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2019/12/141第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第1课时·醇选修5有机化学基础2019/12/142据我国《周礼》记载，早在周朝就有酿酒和制醋作坊，可见人类制造和使用有机物有很长的历史。从结构上看，酒、醋、苹果酸、柠檬酸等有机物，可以看作是烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的，它们被称为烃的含氧衍生物。烃的含氧衍生物种类很多，可分为醇、酚、醛、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。利用有机物的性质，可以合成具有特定性质而自然界并不存在的有机物，以满足我们的需要。2019/12/143烃分子中的氢原子可以被羟基（—OH）取代而衍生出含羟基化合物。羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇；羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇2—丙醇OH苯酚OHCH3邻甲基苯酚2019/12/144P48醇的命名（2）编号（1）选主链（3）写名称选含—OH最长碳链从离—OH最近的一端起编羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示资料卡片CH3-CH-CH2-CH-CH3OHCH2CH33124654-甲基-2-己醇CH3-CH-CH2-CH-CH3OHCHOHCH34653123-甲基-2,5-己二醇2019/12/145P48醇的命名CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3—丙三醇（或甘油、丙三醇）资料卡片2019/12/146CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③练习写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2，3—二甲基—3—戊醇2019/12/147醇的同分异构体醇类的同分异构体可有：（1）碳链异构；（2）羟基的位置异构；（3）相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构练习：写出C4H10O的所有同分异构体CH3-CH2-CH2-CH2-OHOHCH3-CH-CH2-CH3OHCH3CH3-C-CH3CH3CH3-CH-CH2OHCH3-O-CH2-CH2-CH3CH3-O-CH2-CH3CH3CH3-CH2-O-CH2-CH32019/12/148一．醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH22019/12/149一．醇的分类2）根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）乙二醇（二元醇）丙三醇（三元醇）CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O12019/12/1410乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作防冻剂，丙三醇可用于配制化妆品。2019/12/1411结论:相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃相对分子质量沸点/℃表3-1图050100-50-10030405060●●●●●●醇烷P49对比表格中的数据，你能得出什么结论？思考与交流2019/12/1412RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）P49：你能得出什么结论？2019/12/1413表3-2图羟基数沸点/℃015020010050123●●●●●乙n醇丙n醇醇羟基越多沸点越高。氢键数目增多学与问2019/12/1414甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小（原因）2019/12/14151）与金属钠反应（取代反应）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑二.乙醇的化学性质阅读P49思考与交流2019/12/1416思考与交流处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取出来；建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金属钠；建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量。哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？2019/12/1417球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式结构式及比例模型2019/12/14182）消去反应二.乙醇的化学性质CH2=CH2↑H2OCH3CH2OH浓H2SO4170℃+浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂2019/12/1419实验3-1P51为何使液体温度迅速升到170℃？酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？2019/12/14201.放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2.浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3.酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4.温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。5.为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。2019/12/1421乙醇分子间脱水成醚2CH3CH2-OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O140℃浓H2SO4②①资料卡片2019/12/14226.混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。7.有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8.为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。2019/12/1423开拓思考结论：醇发生消去反应的条件：与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。能否发生消去反应？CH3CH3-C-CH2-OHCH3OHCH3CH3CH3-C-OHCH32019/12/1424学与问CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH、乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC==CC==CCH2==CH2、HBrCH2==CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃P50发生消去反应有何异同？2019/12/1425C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△33）取代反应二.乙醇的化学性质2019/12/14262CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu/Ag34）氧化反应二.乙醇的化学性质2019/12/1427氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）P52有机物的氧化、还原反应资料卡片2019/12/1428结论：羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化;羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮;羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛;开拓思考CH3CH3-C-OHCH3CH3-CH-OHCH3CH3-CH2-CH2OH能否发生催化氧化反应？34）氧化反应二.乙醇的化学性质乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：2019/12/1429CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸实验3-22019/12/1430②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化①2019/12/1431CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOH[O][O]CH3CH2-ONaCH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化学性质小结浓H2SO4170℃浓H2SO4140℃CH3C-O-CH2CH3O2019/12/1432练习:下列物质属于醇类且能发生消去反应的是A．CH3OHB．C6H5—CH2OHC．CH3CHOHCH3D．HO—C6H4—CH3（Ｃ）2019/12/1433练习:下列各醇，能发生催化氧化的是（）CH3—C—CH2OHCH3CH3CH3∣B．CH3—C—OH∣CH3C．CH3—CH—CH3∣OHCH3∣D．C6H5—C—CH3∣OHＡ．AＣ2019/12/14342019/12/1435