搜索
高中有机化学专题复习1——有机化合物的结构Hzoue/2009-7-211－1碳原子成键特点有机化合物中碳原子可形成碳碳单键、碳碳双键、碳碳叁键、总共形成四个化学键；碳原子和氢原子（或卤素原子）之间只能形成单键；碳原子与氧原子之间则可形成碳氧单键、碳氧双键。在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子，以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。1－2有机化合物的空间结构在饱和碳原子中，形成的四个价键与四个原子连接，该碳原子采取四面体取向与之成键。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。当碳原子与碳原子或其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之相连的原子处于同一直线上。1－3有机化合物的结构表示在有机化学中常用结构式、结构简式、和键线式来表示有机化合物分子的结构。结构式能完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况，但对于结构比较复杂的分子，采用结构简式或键线式来表示有机化合物分子结构能够删繁就简，有利于把握有机化合物分子的结构特征。键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中每个拐点和终点均表示一个碳原子。1－4结构式、结构简式、键线式的特点【例题】写出丙烷、乙醇、乙酸的分子式、结构简式以及键线式。〖解〗如下表所示：物质名称及分子式结构式结构简式键线式丙烷C3H8CHCHHCHHHHHCH3CH2CH3乙醇C2H6OCHCHHOHHHCH3CH2OH或C2H5OHOH乙酸C2H4O2CHCHHOOHHH3CCOHO或CH3COOHOHO1－5同分异构体分子式相同而结构不同的现象即为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中。同分异构体可分为碳链异构、官能团异构、立体异构（顺反异构、旋光异构），下面分别解释这些异构：（1）碳链异构，就是指碳链不同。请看下面一个例题。【例题】请写出戊烷的同分异构体。〖解〗1正戊烷CH3CH2CH2CH2CH32异戊烷CH3CH2CHCH3CH33新戊烷CCH3CH3CH3H3C（2）官能团异构，就是指因为官能团的不同而导致的同分异构，后面会详细介绍。（3）顺反异构，在碳碳双键中，每个碳原子上所连接的基团是不同的，造成空间上的顺反异构，请看下面一个例题。【例题】请写出2－丁烯的顺反异构体。〖解〗CCH3CHHCH3顺式CCH3CHCH3H反式（4）旋光异构，又称对映异构或手性异构。科学研究发现，当碳原子上的四个价键连接的原子不同时，会让在一个平面上的偏振光旋转一定的角度α，而结构与其一样，但是会产生镜像的另一种异构体，会让在一个平面上的偏振光旋转一定的角度－α，这种现象叫做旋光异构现象。由于两种异构体互为镜像，又称为对映异构，就如同人的左右手一样，如果人的左右手（手心面对手背）重叠则无法重合，所以这又叫做手性异构。连接四个不同原子的碳原子称为手性碳原子。请看下面一个例题。【例题】请写出乳酸的［CH3CH(OH)COOH］的同分异构体。〖解〗CCH3HOCOOHHCCH3HOHHOOC【习题】1.描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子结构的下列叙述中，正确的是（）。A.6个碳原子有可能都在一条直线上；B.6个碳原子不可能都在同一直线上；C.6个碳原子有可能都在同一平面上；D.6个碳原子不可能都在同一平面上。2.立方烷”是新合成的一种烃类，其分子为正方体结构，其碳架如图所示：（1）写出立方烷的分子式_______。（2）其二氯代物共有______种同分异构体。3.用结构式、结构简式、键线式写出己烷的同分异构体（共5种）4.说明下列有机化合物的空间形状。（1）CH3Cl（2）CHHO（3）CH2＝CCl2KEY：1.BC2.C8H833.仅用键线式画出4.四面体平面型平面型高中有机化学专题复习2——有机化合物的分类和命名Hzoue/2009-7-232－1有机化合物的分类1.官能团分类法反映一类有机化合物共同特性的原子或原子团叫做官能团。结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相成为同系物。常见的官能团如下表：官能团名称官能团符号所属类别实例实例名称所属类别分子通式（一个取代基）碳碳双键CC烯烃CH2＝CH2乙烯CnH2n碳碳叁键－C≡C－炔烃CH≡CH乙炔CnH2n－2卤素原子－X卤代烃CH3CH2－Cl氯乙烷CnH2n＋1X羟基－OH酚OH苯酚——醇CH3CH2－OH乙醇CnH2n＋2O醚键－O－醚CH3CH2－O－CH2CH3乙醚醛基CHO醛H3CCHO乙醛CnH2nO羰基CO酮H3CCCH3O丙酮羧基COHO羧酸H3CCOHO乙酸CnH2nO2酯基COO酯H3CCOOCH2CH3乙酸乙酯氨基－NH2胺CH3－NH2甲胺——若两者的分子通式相同，则可能产生官能团异构。2.其他分类方法（1）把不含苯环的有机化合物称为脂肪族化合物，把含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物。（2）根据有机化合物中的碳原子是连接成链状还是环状，把有机物分为链状化合物和环状化合物。【例题】将下列12种有机化合物按不同的分类方式进行分类。1.CH3－CH32.CH2＝CH23.4.CH3CHCH3OH5.6.CH3－CH2－Cl7.CH38.CH3CHCH3CH39.CH3－CH＝CH210.CH3－CH2－OH11.12.CH3Cl〖解〗（1）按官能团分类：烷烃：1、3、8烯烃2、5、9醇类4、10卤代烃6、12芳香烃7、11（2）按脂肪族与芳香族化合物分类：脂肪族：1、2、3、4、5、6、8、9、10、12芳香族7、11（3）按链状和环状化合物分类：链状：1、2、4、6、8、9、10、12环状：3、5、7、112－2有机化合物的命名英文文献：IUPAC①命名法中文文献：系统命名法烷烃系统命名法几个要点：（口诀）①选主链，称某烷；②编碳位，定支链；③取代基于前，标位短线连；④相同基合并算，不同基简到繁。请看下面一个例题。【例题】命名如下图的化合物。H3CHCH2CCH3HCCHH2CCH3H2CCH3CH3〖解〗①选主链：最长的主链如下图，有7个碳原子。H3CHCH2CCH3HCCHH2CCH3H2CCH3CH3②编号：由于左端离取代基最近，故从左边编起。H3C1HC2H2C3CH3HC4CH5H2CCH3H2C6CH37CH3③命名：2,5－二甲基－4－乙基庚烷在对于给其他有机化合物命名时，如果官能团没有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。在编序号时，应尽可能官能团或取代基的位次最小。在命名环状化合物时，通常选环作为母体。①InternationalUnionofPureandAppliedChemistry，国际纯粹与应用化学联合会。