高中有机物及有机化学知识归纳总结

高中有机物及有机化学知识归纳总结一、有机代表物质的物理性质1.状态固态¾¾饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、苯酚、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸(16.6℃以下)气态¾¾C4以下的烷、烯炔、甲醛、一氯甲烷液态¾¾油状:硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇2.气味无味¾¾甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味)稍有气味¾¾乙烯特殊气味¾¾苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性¾¾甲醛、甲酸、乙酸、乙醛甜味¾¾乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖香味¾¾乙醇、低级酯苦杏仁味¾¾硝基苯3.颜色白色¾¾葡萄糖、多糖淡黄色¾¾TNT、不纯的硝基苯黑色或深棕色¾¾石油4.密度比水轻的¾¾苯、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油比水重的¾¾硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃5.挥发性乙醇、乙醛、乙酸6.升华性萘、蒽7.水溶性不溶¾¾高级脂肪酸、、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT、氯仿、CCl4能溶¾¾苯酚(0℃时是微溶)微溶¾¾乙炔、苯甲酸易溶¾¾甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸与水混溶¾¾乙醇、苯酚(70℃以上)、乙醛、甲酸、丙三醇二、有机物之间的类别异构关系1.分子组成符合CnH2n(n≥3)的类别异构体:烯烃和环烷烃;2.分子组成符合CnH2n-2(n≥4)的类别异构体:炔烃和二烯烃;3.分子组成符合CnH2n+2O(n≥3)的类别异构体:饱和一元醇和醚;4.分子组成符合CnH2nO(n≥3)的类别异构体:饱和一元醛和酮;5.分子组成符合CnH2nO2(n≥2)的类别异构体:饱和一元羧酸和酯;6.分子组成符合CnH2n-6O(n≥7)的类别异构体:苯酚的同系物,芳香醇及芳香醚;如n=7,有以下五种:邻甲苯酚,间甲苯酚,对甲苯酚;苯甲醇;苯甲醚.7.分子组成符合CnH2n+21O2N(n≥2)的类别异构体:氨基酸和硝基化合物.三、能发生取代反应的物质1.烷烃与卤素单质:卤素蒸汽,光照.2.苯及苯的同系物与1)卤素单质:Fe作催化剂2)浓硝酸:50~60℃水浴3)浓硫酸:70~80℃水浴3.卤代烃的水解:NaOH的水溶液4.醇与氢卤酸的反应:新制氢卤酸5.酯类的水解:无机酸或碱催化6.酚与1)浓溴水2)浓硝酸ª乙醇与浓硫酸在140℃时的脱水反应,事实上也是取代反应.四、能发生加成反应的物质1.烯烃的加成:H2、卤化氢、水、卤素单质2.炔烃的加成:H2、卤化氢、水、卤素单质3.二烯烃的加成:H2、卤化氢、水、卤素单质4.苯及苯的同系物的加成:H2、Cl25.苯乙烯的加成:H2卤化氢水卤素单质6.不饱和烃的衍生物的加成:(包括卤代烯烃、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸酯、烯酸盐等)7.含醛基的化合物(包括葡萄糖)的加成:HCN、H2等8.酮类物质的加成:H29.油酸、油酸盐、油酸某酯、油(不饱和高级脂肪酸甘油酯)的加成五、六种方法得乙醇1.乙醛还原法CH3CHO+H2Ni加热C2H5OH2.卤代烃水解法C2H5X+H2ONaOH加热C2H5OH+HX3.某酸乙酯水解法RCOOC2H5+H2ONaOHRCOOH+C2H5OH4.乙醇钠水解法C2H5ONa+H2O¾(r)C2H5OH+NaOH5.乙烯水化法CH2=CH2+H2OH2SO4或H3PO4,加热,加压C2H5OH6.葡萄糖发酵法C6H12O6酒化酶2C2H5OH+2CO2六、能发生银镜反应的物质1.所有的醛(RCHO)2.甲酸、甲酸盐、甲酸某酯3.葡萄糖、麦芽糖、葡萄糖酯、(果糖)ª能和新制Cu(OH)2反应的¾¾除以上物质外,还有酸性较强的酸(如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等).七、分子中引入羟基的有机反应类型1.取代(水解):卤代烃、酯、酚钠、醇钠、羧酸钠2.加成:烯烃水化、醛+H23.氧化:醛氧化4.还原:醛+H2八、能跟钠反应放出H2的物质一.有机1.醇(也可和K、Mg、Al反应)2.有机羧酸3.酚(苯酚及同系物)4.苯磺酸5.苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)6.葡萄糖(熔融)7.氨基酸二.无机1.水及水溶液2.无机酸(弱氧化性酸)3.NaHSO4九、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质一.有机1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯)2.不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等)3.石油产品(裂化气、裂解气、裂化汽油等)4.苯酚及其同系物(因为其能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀)5.含醛基的化合物6.天然橡胶(聚异戊二烯)二.无机1.S(-2):硫化氢及硫化物2.S(+4):SO2、H2SO3及亚硫酸盐3.Fe2+例:6FeSO4+3Br2===2Fe2(SO4)3+2FeBr26FeCl2+3Br2===4FeCl3+2FeBr3三个反应变色.2FeI2+3Br2===2FeBr3+2I24.Zn、Mg等单质如Mg+Br2H2OMgBr2(此外,其中亦有Mg与H+、Mg与HBrO的反应)5.I(-1)氢碘酸及碘化物变色6.NaOH等强碱:因为Br2+H2OUHBr+HBrO加入NaOH后平衡向右移动7.Na2CO3等盐:因为Br2+H2OUHBr+HBrO2HBr+Na2CO3===2NaBr+CO2+H2OHBrO+Na2CO3===NaBrO+NaHCO38.AgNO3十、能萃取溴而使溴水褪色的物质上层变无色的(r1):卤代烃(CCl4、氯仿、溴苯等)、CS2等下层变无色的(r低级酯、液态饱和烃(如己烷等)十一、最简式相同的有机物1.CH¾¾C2H2、C6H6和C8H8(苯乙烯或环辛四烯)2.CH2¾¾烯烃和环烷烃3.CH2O¾¾甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4.CnH2nO¾¾饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯.例:乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)5.炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物例:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)十二、有毒的物质一.毒气F2、Cl2、HF、H2S、SO2、CO、NO、NO2等ª其中CO和NO使人中毒的原因相同,均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送样的能力.二.毒物液溴、白磷、偏磷酸(HPO3)、水银、亚硝酸盐、除BaSO4外的大多数钡盐、硫酸镁等镁盐、氰化物(如KCN)、重金属盐(如铜盐、铅盐、汞盐、银盐等)、苯酚、硝基苯、六六六(六氯环己烷)、甲醇、砒霜等.甲醇又叫木精,饮用轻则使人失明,重则丧命.十三、能爆炸的物质1.液氧炸药2.黑火药(成分有硫、KNO3和木炭)3.NH4+NO34.红磷与KClO35.TNT(雷汞作引爆剂)6.硝化甘油7.火棉8.氮化银此外,某些混合气点燃或光照也会爆炸,其中应掌握:H2和O2“点爆”的CO和O2“光爆”的H2和Cl2CH4和O2CH4和Cl2C2H2和O2无需点燃或光照,一经混合即会爆炸,所谓“混爆”的是H2和F2.ª另外,工厂与实验室中,面粉、镁粉等散布于空气中,也是危险源.十四、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质一.有机1.不饱和烃(烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯)2.苯的同系物ª(见注解)3.不饱和烃的衍生物(包括卤代烯、烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸盐、油酸酯等)4.含醛基的有机物(醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯)5.还原性糖(葡萄糖、麦芽糖、果糖一般了解)6.酚类7.石油产品(裂解气、裂化气、裂化汽油等)8.煤产品(煤焦油)9.天然橡胶(聚异戊二烯)二.无机1.氢卤酸及卤化物(氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物)2.亚铁盐及氢氧化亚铁3.S(-2)的化合物:硫化氢、氢硫酸及硫化物4.S(+4)的化合物:SO2、H2SO3及亚硫酸盐5.双氧水(H2O2)ª在此介绍一下苯的同系物被KMnO4(H+)溶液氧化的规律:侧链a-碳原子被氧化成羧基;a-碳原子以外的额碳原子则被氧化成CO2.如甲苯、对甲乙苯的氧化.十五、既能发生氧化反应，又能发生还原反应的物质一.有机1.含醛基的化合物:所有醛;甲酸、甲酸盐、甲酸酯;葡萄糖.2.不饱和烃:烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯3.不饱和烃的衍生物:包括卤代烯、卤代炔烃、烯醇、烯醛、烯酸、烯酸盐、烯酸酯、油酸、油酸盐、油酸酯、油.二.无机1.含中间价态元素的物质:①S(+4)SO2、H2SO3及亚硫酸盐②Fe2+亚铁盐③N(+4)NO22.N2、S、Cl2等非金属单质.3.H2S、HCl、H2O2等.十六、检验淀粉水解的程度1.“未水解”¾¾加新制Cu(OH)2煮沸,若无红色沉淀,则可证明.2.“完全水解”¾¾加碘水,不显蓝色.3.“部分水解”¾¾取溶液再加新制Cu(OH)2煮沸,有红色沉淀,另取溶液加碘水,显蓝色十七、能使蛋白质发生凝结而变性的物质1.加热2.紫外线3.酸、碱4.重金属盐(如Cu2+、Pb2+、Hg2+、Ag+等)5.部分有机物(如苯酚、乙醇、甲醛等).十八、关于纤维素和酯类的总结一.以下物质属于“纤维素”1.粘胶纤维2.纸3.人造丝4.人造棉5.玻璃纸6.无灰滤纸7.脱脂棉二.以下物质属于“酯”1.硝酸纤维2.硝化甘油3.胶棉4.珂珞酊5.无烟火药6.火棉ª易错:TNT、酚醛树脂、赛璐珞既不是“纤维素”也不是“酯”.十九、既能和强酸溶液反应，又能和强碱溶液反应的物质一.有机蛋白质、氨基酸二.无机两性元素的单质Al、Zn两性氧化物Al2O3、ZnO两性氢氧化物Al(OH)3、Zn(OH)2弱酸的酸式盐NaHCO3、NaH2PO4、NaHS弱酸的铵盐(NH4+)2CO3、(NH4+)2Sª属于“两性物质”的是:Al2O3、ZnO、Al(OH)3、Zn(OH)2、氨基酸、蛋白质属于“表现两性的物质”是:Al、Zn、弱酸的酸式盐、弱酸的铵盐二十、有机实验问题一.甲烷的制取和性质1.反应方程式CH3COONa+NaOH加热Na2CO3+CH42.为什么必须用无水醋酸钠?水分危害此反应!若有水,电解质CH3COONa和NaOH将电离,使键的断裂位置发生改变而不生成CH4.如下图所示:CH3ßCOOßNa+NaßOßHabba无水,在a处断键,生成CH4;有水b在处断键(电解质电离),则无CH4生成.3.必须用碱石灰而不能用纯NaOH固体,这是为何?碱石灰中的CaO的作用如何?高温时,NaOH固体腐蚀玻璃;CaO作用:1)能稀释反应混合物的浓度,减少NaOH跟试管的接触,防止腐蚀玻璃.2)CaO能吸水,保持NaOH的干燥.4.制取甲烷采取哪套装置?反应装置中,大试管略微向下倾斜的原因何在?此装置还可以制取哪些气体?采用加热略微向下倾斜的大试管的装置,原因是便于固体药品的铺开,同时防止产生的湿存水倒流而使试管炸裂;还可制取O2、NH3等.5.实验中先将CH4气通入到KMnO4(H+)溶液、溴水中,最后点燃,这样操作有何目的?排净试管内空气,保证甲烷纯净,以防甲烷中混有空气,点燃爆炸.6.点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色?点燃纯净的甲烷呈什么色?1)玻璃中钠元素的影响;反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色.2)点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色.二.乙烯的制取和性质1.化学方程式C2H5OH浓H2SO4,170℃CH2=CH2+H2O2.制取乙烯采用哪套装置?此装置还可以制备哪些气体?分液漏斗、圆底烧瓶(加热)一套装置.此装置还可以制Cl2、HCl、SO2等.3.预先向烧瓶中加几片碎玻璃片(碎瓷片),是何目的?防止暴沸(防止混合液在受热时剧烈跳动)4.乙醇和浓硫酸混合,有时得不到乙烯,这可能是什么原因造成的?这主要是因为未使温度迅速升高到170℃所致.因为在140℃乙醇将发生分子间脱水得乙醚,方程式如下:2C2H5OH浓H2SO4,140℃C2H5OC2H5+H2O5.温度计的水银球位置和作用如何?混合液液面下;用于测混合液的温度(控制温度).6.浓H2SO4的作用?催化剂,脱水剂.7.反应后期,反应液有时会变黑,且有刺激性气味的气体产生,为何?浓硫酸将乙醇炭化和氧化了,产生的刺激性气味的气体是SO2.C+2H2SO4(浓)加热CO2+2SO2+2H2O三.乙炔的制取和性质1