第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。归纳总结羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。OHCH3OHCH3CHCH3OHCH3CH2OH乙醇2—丙醇苯酚邻甲基苯酚A.C2H5OHB.C3H7OHC.练一练:判断下列物质中不属于醇类的是:OHCH2OHD.E.F.CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH-OHjunansanzhongzhangchen饱和一元醇的命名(2)编号(1)选主链(3)写名称选含—OH的最长碳链为主链,称某醇从离—OH最近的一端起编取代基位置—取代基名称—羟基位置—母体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基的个数用“二”、“三”等表示。)资料卡片CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1,2,3—丙三醇(或甘油、丙三醇)CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[练习]写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2,3—二甲基—3—戊醇CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH3②③[练习]写出下列醇的名称CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇2,3—二甲基—3—戊醇SuzhouHighSchoolWangxiaoli思考与交流:名称结构简式相对分子质量沸点/℃甲醇CH3OH3264.7乙烷C2H630-88.6乙醇C2H5OH4678.5丙烷C3H844-42.1丙醇C3H7OH6097.2丁烷C4H1058-0.5对比表格中的数据,你能得出什么结论?结论:相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃三、醇的物理性质(课本49页“思考与交流”“学与问”)1、沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃。②饱和一元醇,随C原子数↗,沸点↗。③C原子数相同时,羟基数↗,沸点↗。原因解释:①一般,相对分子质量越大,分子间作用力越大,熔沸点越高。②特殊:醇分之间存在氢键,熔沸点反常高。RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键示意图:原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用叫氢键。(分子间形成了氢键)P49学与问:你能得出什么结论?甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶,这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。随碳原子的数目增多,醇的溶解性减小(原因)乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇,1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇,其原因是:由于羟基数目增多,使得分子间形成的氢键增多增强,熔沸点升高。CH3CH2CH2OH丙醇(一元醇)CH2-OHCH2OH乙二醇(二元醇)CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇(三元醇)乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O乙二醇可用于汽车作防冻剂,丙三醇可用于配制化妆品。常见醇:一、乙醇的结构从乙烷分子中的1个H原子被—OH(羟基)取代衍变成乙醇分子式结构式结构简式官能团C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH(羟基)酒的文化—乙醇球棒模型比例模型⑤④③②①⑤④③②①⑤④③②①乙醇的分子式结构式及比例模型二.乙醇的物理性质:SuzhouHighSchoolWangxiaoliWeishananHighSchool颜色:气味:状态:挥发性:密度:溶解性:无色透明特殊香味液体比水小易挥发跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物让我想一想?C—C—O—HHHHHH①②④③-C原子-C原子三、乙醇的化学性质钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na+2H2O=2NaOH+H2↑1.取代反应(乙醇和钠的反应)(1).乙醇和钠的反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑CH3CH2ONa+H2O→C2H5OH+NaOH应用该反应判断醇分子中羟基个数学以致用据某报2002年10月11日报道,2002年10月9日下午,某厂发生一起严重化学事故。1233该厂生产中需要无水苯作为溶剂,因此,使用苯前需用金属钠除掉苯中少量的水分。在生产过程中,由于某种原因,误将1300kg甲苯当作苯投进一个反应釜中,并向反应釜内投入了10kg左右的金属钠。由于甲苯中含水量比水少,金属钠不能完全被消耗掉,在反应釜四壁还残留有5kg左右的金属钠..由于金属钠很活泼,遇水即发生剧烈反应。危险性极大。该反应釜严重威胁着该厂和周围群众的安全。经过专家研究后,提出了三种处理事故的建议建议(1):打开反应釜,用工具将反应釜内的金属钠取出来;建议(2):向反应釜内加水,通过化学反应“除掉”金属钠;建议(3):采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇,并设置放气管,排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量。哪一个建议处理反应釜中金属钠更合理、更安全?(2)乙醇和HX的反应H2SO4(浓)+NaBrNaHSO4+HBr△C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(3)醇分子间脱水CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃浓H2SO4二、氧化反应乙醇在空气里能够燃烧,发出淡蓝色的火焰,同时放出大量的热。因此:乙醇可用作内燃机的燃料,实验室里也常用它作为燃料。2CO2+3H2O+热C2H5OH+3O2点燃1、完全氧化活动与探究二实验步骤现象1、铜丝在火焰上加热2、加热后铜丝插入乙醇中铜丝由变成铜丝由又变成,反复多次,可闻到刺激性气味思考:1铜在反应中起着的作用.催化黑色红色红色黑色2、乙醇在实验中是(填“被氧化”或“被还原”),乙醇发生了反应。被氧化氧化反应24焊接银器、铜器时,表面会生成发黑的氧化膜,银匠说,可以先把铜、银在火上烧热,马上蘸一下酒精,铜银会光亮如初!这是何原理?2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂两个氢脱去与O结合成水当--C上没有氢或只有一个氢的情况又如何氧化呢?启迪思考:C—C—HHHHHO—H碳注意:醇被氧化就是脱羟基氢和α—C上的Hα—C上有2个H原子的醇被氧化成醛α—C上有1个H原子的醇被氧化成酮α—C上没有H原子的醇不能被氧化乙醇也能与酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液反应,被直接氧化成乙酸。去氢或者加氧就是氧化身边的化学Ⅰ酒精的快速检测:让驾车人呼出的气体接触载有经过硫酸酸化处理的氧化剂重铬酸钾的硅胶,可测出呼出的气体中是否含有乙醇及乙醇含量的高低。驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7(橙红色)Cr2(SO4)3(绿色)乙醇羟基和氢脱去结合成水浓H2SO41700CHCCHCH2=CH2+H2OHHHOH思考:什么样的醇能发生消去反应?三、消去反应制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃,不能过高或高低?酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么?用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么?温度计的位置?混合液颜色如何变化?为什么?有何杂质气体?如何除去?1、放入几片碎瓷片作用是什么?防止暴沸2、浓硫酸的作用是什么?催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3?因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置?5、为何使液体温度迅速升到170℃?因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。反应液的液面下6、混合液颜色如何变化?为什么?烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸具有强氧化性。在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质.7、有何杂质气体?如何除去?由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。8、为何可用排水集气法收集?因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。开拓思考:CH3-C-OH、CH3-C-CH2-OH——CH33CH3——CH3CH3CCH3H3结论:醇能发生消去反应的条件:必须有βC,且βC上有H。②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH反应断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化①1、下列物质属于醇类且能发生消去反应的是A.CH3OHB.C6H5—CH2OHC.CH3CHOHCH3D.HO—C6H4—CH3(C)课堂练习2.下列各醇,能发生催化氧化的是()CH3—C—CH2OHCH3CH3CH3∣B.CH3—C—OH∣CH3C.CH3—CH—CH3∣OHCH3∣D.C6H5—C—CH3∣OHA.AC练习与实践:1.登录互联网,查阅乙醇的有关用途。2.家庭小实验:制作酒酿将糯米洗净,在锅中蒸熟,冷却至300C左右,加入研碎的酒曲,充分混合均匀,保温在300C左右的环境中,放置3天3夜即可制成酒酿。比例模型球棍模型化学式:结构简式C6H6O或C6H5OHOH一.苯酚的结构苯酚分子组成与结构苯酚性质苯酚的显色反应苯酚的用途练习合作探究一:苯酚的物理性质(苯酚有毒,请小心操作)实验一取少量苯酚于试管一中,大家观察色态后加入2ml蒸馏水,振荡实验二取少量苯酚于试管二中加入2ml乙醇,振荡实验三取实验一完成后的试管一于酒精灯上加热其他同学记录实验现象,实验结束后讨论归纳苯酚的物理性质溶液浑浊得到澄清溶液溶液变的澄清,冷却变浑浊②常温下在水中溶解度不大,65℃以上时能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。二.苯酚的物理性质:①无色晶体,有特殊的气味;熔点是43℃露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。③有毒,有腐蚀作用苯酚分子组成与结构苯酚性质苯酚的显色反应苯酚的用途练习分析苯酚的结构,联想C2H5OH和的性质,你预测苯酚可能有什么化学性质?预测小结—OH11向试管中通入CO2合作探究二.对苯酚化学性质的探索实验目的:苯酚有酸性吗?滴加NaOH溶液试管:苯酚与水的混合液苯酚的酸性CO2与苯酚钠反应+HCl+NaCl→—OH—ONa苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。1.苯酚具有弱酸性(俗称石炭酸)三.苯酚的化学性质苯酚分子组成与结构苯酚性质苯酚的显色反应苯酚的用途练习—ONa+HCl+NaCl—OH酸性比较:HCl碳酸苯酚HCO3-—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3苯酚分子组成与结构苯酚性质苯酚的显色反应苯酚的用途练习分析表格信息,酚羟基和醇羟基的区别,为什么有这种区别?思考:羟基对苯环的性质有无影响?C2H5OHC6H5OHNa反应温和反应较剧烈NaOHO2不反应催化氧化反应氧化OH苯环使得羟基上的氢活泼,体现苯酚的酸性思考:羟基对苯环的性质有无影响?滴加饱和浓溴水溶液苯酚与水的混合液演示实验:注意:溴水为饱和溴水。过量后才有沉淀点击实验苯酚与苯相比,哪种物质更容易发生取代反应?为什么?受—OH的影响,苯酚中苯环上的H变得更活泼了。★是否苯环所有位置上的氢的活性均增强?2.苯酚的取代反应苯酚分子组成与结构苯酚性质苯酚的显色反应苯酚的用途练习合作探究三:苯酚的显色反应苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色向盛有苯酚稀溶液的试管一中滴加几滴FeCl3苯酚分子组成与结构苯酚性质苯酚的显色反应苯酚的用途练习点击实验苯酚的检验方法也可用于检验FeCl3苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀苯酚遇FeCl3溶液显紫色若一工厂废水中含有苯酚,排放出去会对环境造成污染.可用此法检验.四.苯酚的用途☆重要的化工原料:酚醛树脂,染料,医药,农药…☆酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理.4211.25苯酚分子组成与结构苯酚性质苯酚的显色反应苯酚的用途练习