第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚(第一课时)醇羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。一、醇的概述1.醇、酚的区别醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤注意:含有羟基的都是醇(有机物)吗?2.分类CH2-OHCH2OHCH2-OHCH-OHCH2OH思考与交流CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH①②③④⑤⑥2、醇的分类(1)根据羟基的数目分一元醇:如CH3OH甲醇二元醇:CH2OHCH2OH乙二醇多元醇:CH2OHCHOHCH2OH丙三醇(2)根据烃基是否饱和分饱和醇不饱和醇(3)根据烃基种类分脂肪醇脂环醇芳香醇饱和脂肪一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH3.命名资料卡片【练习】写出下列醇的名称CH3—CH2—CH—CH3OH②CH3—CH—CH2—OHCH3①2—甲基—1—丙醇2—丁醇常见的醇:甲醇(状态、毒性)、乙醇(医用酒精)、乙二醇、丙三醇(俗名、结构简式)12/14/201911:48AM1).甲醇(CH3OH)又称木精或木醇,是无色透明的液体,易溶于水。甲醇有剧毒,误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。2).乙二醇()和丙三醇()都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水,是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂,乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油,主要用于制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药,也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。4、几种常见的醇思考与交流名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30-88.6乙醇4678.5丙烷44-42.1丙醇6097.2丁烷58-0.5表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较二.重要物理性质学与问表3-2含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21,2-丙二醇21881,2,3-丙三醇3259二.重要物理性质2、溶解度随碳原子的数目增多,醇的溶解性减小:低级醇能与水以任意比例混溶;碳原子数目相同时,羟基数目越多,溶解度越大。1、熔沸点(1)碳原子数越多,醇的熔沸点越高;(2)碳原子相同时,醇的熔沸点高于烷烃;(3)碳原子相同时,羟基数目增多,熔沸点升高。二、醇的物理性质颜色:气味:状态:沸点:密度:溶解性:无色透明特殊香味液体0.78g/ml比水小78℃,易挥发跟水以任意比互溶,本身良好的有机溶剂乙醇的物理性质检验C2H5OH(H2O)。除杂C2H5OH(H2O)。CuSO4先加CaO后蒸馏三.乙醇的结构C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH(羟基)分子式结构式结构简式官能团学与问O—HC—O键的极性较大,易断键四.乙醇的化学性质—比乙烷活泼(C-O、O-H易断)1、置换反应2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑注意:a、CH3CH2O—NaXb、1mol甘油与钠反应,放出氢气的物质的量是多少?思考与交流哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全?建议(1):打开反应釜,用工具将反应釜内的金属钠取出来;建议(2):向反应釜内加水,通过化学反应“除掉”金属钠;建议(3):采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇,并设置放气管,排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量。钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na+2H2O=2NaOH+H2↑[问题1]比较钠与水、乙醇反应的实验现象,比较二者羟基上氢原子的活泼性注意:C、氢原子活泼性:羧酸水醇拓展练习:——-OH与H2量的关系1.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是()A.2∶3∶6B.3∶2∶1C.4∶3∶1D.6∶3∶2D2.(选做)2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体336ml,则该醇是()A.甲醇B.异丙醇C.2-甲基-2-丙醇C结论:2-OH——H2可用于快速确定醇中羟基数目2、消去反应四.乙醇的化学性质思考:能发生消去反应的醇,分子结构特点是什么?是不是所有的醇都能发生消去反应?[结论]结构条件:与-OH相连碳的邻碳上有氢原子.[思考题]下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应的有__________A.甲醇B.2-甲基-2-丙醇C.苯甲醇D.2-甲基-3-戊醇E.环己醇F.乙二醇G.2,2-二甲基-1-丙醇BDEF制乙烯实验装置⑤为何使液体温度迅速升到170℃,不能过高或高低?③酒精与浓硫酸混合液如何配置①放入几片碎瓷片作用是什么?⑧用排水集气法收集②浓硫酸的作用是什么?④温度计的位置?⑥混合液颜色如何变化?为什么?⑦有何杂质气体?如何除去?①放入几片碎瓷片作用是什么?防止暴沸②浓硫酸的作用是什么?催化剂和脱水剂③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3?因为浓硫酸是催化剂和脱水剂,为了保证有足够的脱水性,硫酸要用98%的浓硫酸,酒精要用无水酒精,酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。④温度计的位置?温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。⑤为何使液体温度迅速升到170℃?因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。⑥混合液颜色如何变化?为什么?烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下,无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外,浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质,碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。⑦有何杂质气体?如何除去?由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应,反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。⑧为何可用排水集气法收集?因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。浓硫酸乙醇三比一水银玻璃球插液体控制温度一百七不生乙醚生乙烯帮你记四、乙醇的化学性质3.取代反应(1)醇分子间脱水CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃浓H2SO4四、乙醇的化学性质3、.取代反应(2)和HX的反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(3)和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸△四、乙醇的化学性质4.氧化反应(1)燃烧氧化2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃焊接银器、铜器时,表面会生成发黑的氧化膜,银匠说,可以先把铜、银在火上烧热,马上蘸一下酒精,铜银会光亮如初!这是何原理?1、在试管里加入2mL无水乙醇,先将铜丝在酒精灯上灼烧,观察铜丝灼烧后的颜色;乙醇的催化氧化:2、迅速将铜丝浸入试管里的乙醇中,观察铜丝颜色的变化;3、反复多次,闻一闻试管里“酒精”的气味。实验步骤及现象引导:实验现象:1、铜丝在酒精灯上灼烧后,铜丝变黑;2、趁热伸入乙醇中发现铜丝变红;3、反复多次,闻到刺激性气味。四、乙醇的化学性质4.氧化反应(2)催化氧化2Cu+O22CuO红色变为黑色△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇黑色变为红色,产生有刺激性气味的液体2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu或Ag△4.氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂四.乙醇的化学性质C—C—HHHHHO—H两个氢脱去与O结合成水2CH3CH2OH+CuO2CH3CHO+Cu+H2O实验:?(铜丝、酒精灯)拓展练习:—醇的催化氧化产物书写和条件结论:羟基碳上有2个H原子的醇被氧化成醛羟基碳上有1个H原子的醇被氧化成酮羟基碳上没有H原子的醇不能被氧化拓展练习:——醇的催化氧化产物书写和条件下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应的醛的是()A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.(CH3)3COHD.(CH3)2COHCH2CH3B驾驶员正在接受酒精检查CrO3(橙红色)Cr2(SO4)3(绿色)乙醇四、乙醇的化学性质4.氧化反应(3)被强氧化剂KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)氧化反应原理:CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸实验现象:紫色褪去溶液或由橙黄色变为绿色【资料卡片】有机反应中加氧或去氢的叫氧化反应;加氢或去氧的成为还原反应②①⑤③④H―C―C―O―HHHHH反应断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸加热到170℃浓硫酸加热到140℃浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应②④②①③①、②①①醇烯烃卤代烃醛或酮醇钠酯氢卤酸醇转化为其他类别有机化合物示意图12/14/201911:48AM[思考题1]分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化,若能写出其氧化产物A.甲醇_________B.2-甲基-2-丙醇___________C.苯甲醇_________D.2-甲基-3-戊醇___________E..环己醇_________F.乙二醇_________________G.2,2-二甲基-1-丙醇______________甲醛苯甲醛环己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否甲醇甲醇是组成最简单的一元醇。因最早由木材得到,所以也称木醇。甲醇是无色、具有挥发性的液体,沸点为65℃,有毒,误服会损伤视神经,甚至会致人死亡。它是一种重要的化工原料,广泛应用于化工生产,也可直接用做燃料。甲醇用做F1赛车的燃料乙二醇乙二醇是无色,具有甜味的黏稠液体,熔点为-16℃,沸点为197℃,与水互溶能显著降低水的凝固点。它是目前市售汽车发动机防冻液的主要化学成分,也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料。乙二醇用于制造合成涤纶丙三醇丙三醇俗称甘油,是无色、无臭有甜味的黏稠液体,沸点为290℃(分解)、能与水互溶,具有很强的吸水能力。丙三醇主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。三硝酸甘油酯俗称硝化甘油,主要用做炸药,也是治疗心绞痛药物的主要化学成分之一。日用化妆品炸药