醇和卤代烃消除反应的区别

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醇,卤代烃的消除反应的比较1.消除反应的条件,脱去的物质醇:H2SO4、加热,Al₂O₃、加热;脱去一分子的水卤代烃:碱的醇溶液;脱去一分子的卤化氢H2CCHHH2CCHXRR+KCl+H2OKOH/EtOHCH3CH2CH2CH2OH75%H2SO4140℃350-400℃Al2O3CH3CHCHCH3CH3CH2CHCH2(主要产物)(100%)2.反应历程的比较醇:一般在酸的催化作用下,为E1反应历程。卤代烃:一般3°卤代烃、烯丙基卤代烃与碱作用为E1历程;1°卤代烃在强碱作用下为E2历程。3.重排醇和卤代烃大多数情况下都重排,产物遵循查依采夫规则,但是:1.卤代烃的E2过程不重排(E2部分不遵循查依采夫规则)2.醇在Al₂O₃、加热的条件下很少重排。(主链3个以上碳原子伯卤代烃、伯醇在不重排时产物不遵循查依采夫则)CH3CH2CH2CH2OH75%H2SO4140℃350-400℃Al2O3CH3CHCHCH3CH3CH2CHCH2(主要产物)(100%)4.竞争反应醇:分子间的取代,通过控制反应的温度来控制。卤代烃:亲核取代反应,通过控制溶剂来控制。H2CCH2CH3CH2OH+H2SO4CH3CH2OCH2CH3170℃140℃分子内消除分子间消除RCHCH2(取代反应)(消除反应)RCH2CH2XOHRCH2CH2OH水醇水醇RCHCH2(取代反应)(消除反应)RCH2CH2XOHRCH2CH2OH水醇5.其他某些二卤代烃在金属钠的液氨溶液中或在碱的醇溶液中消去二分子卤化氢生成炔烃。RCH2CHX2RCHXCH2X+2KOH乙醇△RCCH+2KOH乙醇△RCCH

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