卷考试科目:有机化学(答案全部写在答题纸上)一、选择题(每小题1分,共10分)1、下列化合物沸点最低的是:CH3CH2CH2OHCH3COCH3CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CH3A.B.C.D.2、下列化合物的酸性递减的顺序是:a.CH3CH2CH2COOH;b.CH3CH2CH(Cl)COOH;c.CH3CH(Cl)CH2COOH;d.CH2(Cl)CH2CH2COOHA.b>c>d>aB.a>d>b>cC.a>c>b>dD.d>a>c>b3、下列化合物进行SN2反应速度递减的顺序是:(a)CH3CH2CH2CH2Cl(b)CH3CH2CH(CH3)Cl(c)(CH3)3CClA.a>b>cB.b>a>cC.c>b>aD.c>a>b4、下列化合物进行亲电取代反应的活性由强到弱的顺序是:NH2COCH3NHCOCH3a.bcd...A.a>b>c>dB.a>d>c>bC.a>c>b>dD.d>a>c>b5、下列化合物在碱性条件下水解反应速率递减的顺序是:CH3COOCH3CH3COOC2H5CH3COOCH(CH3)2HCOOCH3a.b.c.d.A.d>a>b>cB.a>d>c>bC.c>b>a>dD.d>a>c>b6、下列化合物无芳香性的是:A.B.C.D.-、下列化合物为非手性分子的是:ClCH3CH3CH3CH3ClHCHCH3HOHCH3CHCH2CH3ClA.B.C.D.8、下列四种正碳离子稳定性递减的顺序为:CH2CH2CHCH3C(CH3)2CHCH3a.b.c.d.++++A.a>b>c>dB.a>d>b>cC.d>c>b>aD.d>a>c>b9、下列化合物的碱性递减的顺序是:NNH2CNH2NHOa.b.c.d.A.a>b>c>dB.a>d>b>cC.d>c>b>aD.d>a>c>b10、下列化合物能与水混溶的是:CH3CH2ClCH3COOHCH3CH2OCH2CH3CH3CH3A.B.C.D.二、完成下列反应式:(每空1.5分,共33分)CH3CH2CCHCH3CH2CH2CH2COOHNH3Br2NaOHCH3CH2CH=CH2KMnO4H(CH3)2C=CH2H+C2H5BrAlCl31.(1)2.HBrMg干醚(4)(5)(6)化物过氧(7)(8)(2)(3)+(9)CH3CH3CH3OHC2H5OHKMnO4H+OHHBr(10)(11)(12)-3.(13)-(14)(15)10%4.NaOHCHOOCH3MgBrCH3CH2COOC2H5COOC2H5NaOC2H55.(16)(17)+40%6.(18)(19)(20)(21)(22)7.干醚H2O+H2O+(1)(2)三、解释下列实验现象(每小题3分,共9分)1、羟基乙酸的酸性比乙酸强,而对羟基苯甲酸的酸性比苯甲酸弱。2、乙烯基乙醚在酸催化下与乙醇作用得到1,1-二乙氧基乙烷,而不是1,2-二乙氧基乙烷。3、互为异构体的醚和醇在水中的溶解度比较相近,而醚的沸点比醇的沸点要低。四、写出下列反应的反应历程:(每小题8分,共40分)OOOCOOBr2KOHOOHH1.2.(1)(2)-+OCOOC2H5OCOOC2H5C2H5OOOOOC2H5ONaC2H5OH34-五、推断题:(每小题6分,共18分)1、有D,E,F,G四个化合物,分子式为C6H12,D与臭氧作用水解后得CH3CH2CHO及CH3COCH3,G却只得到一种产物,E,F与臭氧或H2/Pt不反应,核磁共振测定E有CH3CH基团,F的谱图上只呈现一个吸收峰。试推测D,E,F,G的结构,并说明推导过程。2、化合物A和B的红外吸收峰和核磁共振谱如下,试分别指出它们的结构和各峰的归属。A:C8H14O4;IR:1740cm-1NMR:1.2(三重峰,6H),2.5(单峰,4H),4.1(四重峰,4H)B:C11H14O2;IR:1720cm-1NMR:1.0(双重峰,6H),2.0(多重峰,1H),4.1(双重峰,2H),7.8(多重峰,5H)3、化合物A(C9H10O),与氨基脲反应得B(C10H13ON3);A与托伦试剂无反应,但在溴的氢氧化钠溶液中反应得酸C,C经强烈氧化得苯甲酸。A与苯甲醛在碱溶液中反应得D(C16H14O)。试推测A、B、C、D的结构,并写出有关的反应方程式。六、合成题:(用指定原料合成下列化合物,其他试剂任选。每小题8分,共40分)1、用乙酰乙酸乙酯和不多于三个碳的化合物合成:CH3CCHCH2CHOOCH3CH3CH=CH2BrBrBrCH2=CHCH2CH2CH2OH3.4.2.