重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表

1、知识网1（单官能团）卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH水解取代氧化还原氧化水解酯化消去加成加成消去不饱和烃水解酯RCOOR’酯化2、知识网2（双官能团）重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表基本类型有机物类别取代反应卤代反应饱和烃、苯和苯的同系物、酚等酯化反应醇、羧酸、糖类等某些水解反应卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等硝化反应苯和苯的同系物等磺化反应苯和苯的同系物等加成反应烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应卤代烃、醇等氧化反应燃烧绝大多数有机物酸性KMnO4溶液烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应醛、葡萄糖聚合反应加聚反应（实为加成反应）烯烃等缩聚反应多元醇与多元羧酸；氨基酸等显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色等〖注意〗1．同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如：(1)卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应(2)卤代烃，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖，多糖的水解反应一般认为不属于取代反应(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应有关反应类型的关系可图示为:11、、由由反反应应条条件件确确定定官官能能团团：：反应条件可能官能团浓硫酸△①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸△①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液△①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液△卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa22、、根根据据反反应应物物性性质质确确定定官官能能团团::反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、(酚、醇)羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（若溶解则含—COOH）使溴水褪色C＝C、C≡C或—CHO加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等A是醇（－CH2OH）或乙烯33、、根根据据反反应应类类型型来来推推断断官官能能团团：：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基四、酸化KMnO4、溴水褪色问题（一）、酸化4KMnO溶液褪色问题：[注意]：酸化KMnO4是一种强氧化剂，因为被还原剂还原而褪色。1．能使酸化KMnO4溶液褪色的有：（常见的）①分子里含C=C、CC等的烃和烃的衍生物；例：烯、炔、二烯、油酸等②带侧链的苯：甲苯、乙苯等③含醛基：甲酸、甲酸某酯④苯酚2．不能使酸化KMnO4溶液裉色的有：烷烃、环烷烃苯、乙酸等。3．无机物中一些常见还原剂可使酸化KMnO4褪色：例：HI，I；SH2，2S；32SOH，2SO，23SO；2Fe。（二）、溴水褪色问题：1、2．只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等卤代烃（溴苯，CCl4等），酯类；3．无机物遇溴水：①常见还原剂：HI，I；SH2，2S；2SO，32SOH，23SO；②碱：OHNaBrONaBrBrNaOH222AB氧化氧化C