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1《有机化学》考试大纲一、课程基本要求：基本要求：通过本课程的学习，使学生掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本反应以及综合分析问题解决问题的能力。二、考试方法：闭卷考试试卷满分：150分考试时间：3小时三、试题类型：选择题，填空题，简答题或分析题，机理题，综合应用题四、考试内容及要求：按章节规定考试内容范围、重点及相应知识要求。第一章绪论[本章重点]有机化合物的含义及特性第一节有机化学一、有机化合物的含义和特性1、有机化合物的含义2、有机化合物的特性二、有机化学的研究对象1、有机化学的研究对象2、有机化学的目的和任务第二节共价键的属性一、共价键理论二、共价键的属性第三节有机化合物的分类一、按碳架分类二、按官能团分类第二章烷烃[本章重点]烷烃系统命名烷烃的结构卤代反应历程第一节烷烃的通式和同分异构一、烷烃通式二、烷烃的同分异构第二节烷烃的命名一、习惯命名二、系统命名三、烷基的命名第三节烷烃的结构一、碳原子的杂化形式二、σ键的形成三、烷烃的构象四、烷烃的构象1、锯架式2、纽曼式2第四节烷烃的性质一、物理性质二、化学性质1、氧化2、卤代3、热裂第五节卤代反应历程一、氯代反应历程二、游离基的稳定性第三章烯烃[本章重点]顺反异构的命名烯烃的化学性质亲电加成反应历程自由基加成反应历程第一节烯烃的结构一、碳原子的SP2杂化二、π键的形成第二节烯烃的通式和同分异构现象一、烯烃的通式二、同分异构现象第三节烯烃的命名一、习惯命名二、系统命名第四节烯烃的性质一、物理性质二、化学性质1、催化氢化和氢化热及烯烃的稳定性2、亲电加成3、氧化反应4、聚合反应第五节烯烃的制备一、醇脱水二、卤代烷脱卤化氢第六节烯烃的亲电加成反应历程和Markovnikov规则一、亲电加成反应历程二、马氏规则、碳正离子的稳定性、诱导效应的解释三、反马氏规则、自由基型的加成反应第七节烯烃的工业来源和用途第四章炔烃和二烯烃[本章重点]炔烃的亲核加成，炔烃与烯烃加成反应的异同点二烯烃的化学性质第一节炔烃的结构和命名3一、乙炔的结构、SP杂化二、炔烃的命名第二节炔烃的性质一、物理性质二、化学性质1、亲电加成2、水化3、氧化4、炔化物的生成及应用5、还原第三节炔烃的制备第四节二烯烃一、二烯烃的分类及命名二、二烯烃的结构三、共轭二烯烃的反应1、共轭加成(1,2-加成、1,4-加成)2、双烯合成(Diels-AlderReaction)四、共轭效应五、速率控制与平衡控制第五章脂环烃[本章重点]小环烃的加成双环的命名第一节脂环烃的分类和命名一、分类二、命名1、单环化合物2、双环化合物第二节环烷烃的性质一、取代反应二、氧化反应三、加成反应1、催化加氢2、加卤素3、加卤化氢第三节环烷烃的结构一、环的结构和稳定性二、环己烷及其衍生物的构象三、脂环烃的顺反异构第六章对映异构[本章重点]手性分子R/S命名含一个、二个手性碳原子化合物对映异构现象第一节手性和对称因素4一、手性和对称性1、手性2、对称因素二、旋光度和比旋光度1、旋光度2、比旋光度第二节含一个手性碳原子化合物一、Fischer投影式二、楔型式三、构型的确定1、D/L构型的确定2、R/S构型的确定第三节含二个手性碳原子的化合物一、两个不同手性碳1、对映异构体2、外消旋体3、非对映异构体二、两个相同手性碳1、内消旋体2、内消旋体和外消旋体的区别第四节不含手性碳原子旋光化合物一、联苯型二、丙二烯型第五节环状化合物的立体异构第七章芳烃[本章重点]芳环的亲电取代反应定位基定位效应的解释和应用第一节苯的结构一、碳原子的杂化形式二、大π键第二节单环芳烃的同分异构和命名一、单取代芳烃二、二取代芳烃三、三取代芳烃第三节单环芳烃的性质一、物理性质二、化学性质1、亲电取代2、加成反应3、氧化反应第四节苯环取代定位规则一、两类定位基1、邻、对位定位基2、间位定位基二、定位效应的解释51、间位定位基的定位效应2、邻对位定位基的定位效应三、取代定位效应的应用第五节多环芳烃芳香性与Hiickel规则一、联苯二、萘三、蒽和菲四、Hiickel规则和非苯系芳烃1、Hiickel规则2、非苯系芳烃第八章现代物理实验方法的应用[本章重点]共轭结构的红移现象官能团的特征吸收频率峰面积与氢原子数目、峰的裂分和自旋偶合分子离子峰第一节电磁波谱的一般概念第二节紫外光谱（UV）第三节红外光谱（IR）一、红外光谱图二、红外特征吸收峰第四节核磁共振氢谱（1HNMR）一、基本知识二、屏蔽效应和化学位移三、峰面积与氢原子数目四、峰的裂分和自旋偶合五、磁等同和磁不等同的质子第五节质谱（MS）简介第九章卤代烃[本章重点]卤代烷的重要性质卤代烯烃和卤代芳烃的重要化学性质SN1反应、SN2反应及其影响因素第一节卤代烷一、卤代烃的结构、分类和命名二、卤代烷的性质1、亲核取代2、消除反应（反式消除机理）3、与活泼金属的反应4、还原反应第二节卤代烯烃与卤代芳烃一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类二、卤代烯烃和卤代芳烃的性质第三节亲核取代反应历程一、SN1反应6二、SN2反应三、影响因素第十章醇、酚、醚[本章重点]饱和一元醇的性质消除反应历程（E1、E2）酚、醚的性质醇、酚、醚的制备第一节醇一、分类与命名1、醇的分类2、醇的命名二、饱和一元醇的性质1、与活泼金属的反应（酸性）2、取代反应3、氧化反应三、消除反应历程（E1、E2）第二节酚一、酚的结构二、酚的性质1、酚羟基的性质2、苯环上的取代反应3、氧化反应第三节醚一、醚的结构1、简单醚2、混合醚二、醚的性质1、与硫酸的反应2、醚键的断裂第十一章醛和酮[本章重点]醛、酮的化学性质ɑ,β-不饱醛酮的结构和性质醛、酮的制备亲核加成反应及其历程第一节醛、酮的分类、同分异构和命名第二节醛、酮的结构、物理性质和光谱性质第三节醛、酮的化学性质一、亲核加成反应1、与氢氰酸的加成反应2、与格氏（Grignaed）试剂的加成反应3、与亚硫酸氢钠的加成反应4、与醇的加成反应5、与氨及其衍生物的加成反应76、与磷叶立德的加成反应(WittgReaction)7、与希夫（Schiff）试剂的反应二、还原反应1、催化氢化2、用金属氢化物加氢3、麦尔外因－庞道夫－维尔莱还原法4、直接还原成烃三、氧化反应四、歧化反应(CannizzaroReaction)五、a-H的酸性和性质1、互变异构2、卤代反应3、羟醛缩合反应4、醛酮的其他缩合反应第四节亲核加成反应历程第五节醛、酮的制法第六节重要的醛酮第七节不饱和羰基化合物一、乙烯酮二、ɑ,β-不饱羰基化合物三、醌第十二章羧酸及取代羧[本章重点]羧酸的化学性质羧酸的来源和制备影响羧酸和取代酸酸性大小的因素第一节羧酸的分类与命名第二节饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质第三节羧酸的化学性质一、酸性二、羰基上OH的取代反应1、成酯反应2、成酰卤反应3、成酸酐反应4、成酰胺反应三、脱羧反应四、a-H卤代五、还原第四节羧酸的来源和制备一、氧化法二、羧化法三、水解法第五节重要的一元和二元羧酸第六节取代酸第七节酸碱理论8第十三章羧酸衍生物[本章重点]羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反应，酯缩合反应乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用第一节羧酸衍生物的分类、命名和光谱性质第二节酰卤和酸酐一、水解二、醇解三、氨解第三节羧酸酯一、酯的物理性质二、酯的化学性质1、酯的水解、醇解和氨解2、与格氏试剂作用3、还原4、酯缩合反应第四节油脂、蜡、肥皂和合成洗涤剂第五节乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用一、乙酰乙酸乙酯二、丙二酸二乙酯三、C-烷基和O-化烷基化第六节酰胺一、物理性质二、化学性质第七节羧酸衍生物水解、醇解、氨解反应小结第八节碳酸衍生物第十四章胺[本章重点]胺的化学性质胺的制备重氮化合物在合成上的应用第一节胺的结构和命名一、结构二、命名第二节胺的物理性质胺的物理性质和光谱性质第三节胺的化学性质1、碱性2、酸性3、烃基化反应4、酰化反应5、与亚硝酸作用6、氧化7、芳胺的特性8、季铵盐和相转移催化第四节胺的制法91、氨的烃基化2、硝基化合物的还原3、腈、肟、酰胺等的还原4、还原氨化5、Gabiel合成合成法第五节胺的用途第六节芳基重氮盐1、取代反应2、还原反应3、偶联反应第十五章周环反应[本章重点]电环化反应环加成反应第一节周环反应的理论一、周环反应二、轨道和成键三、前线轨道理论第二节电环化反应第三节环加成反应第四节σ迁移反应第十六章杂环化合物[本章重点]杂环化合物的命名呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的结构、性质和制法第一节杂环化合物的分类和命名第二节五元杂环化合物一、呋喃和噻吩二、吡咯三、糠醛四、噻唑、咪唑五、吲哚第三节六元杂环化合物一、吡啶1、结构2、性质3、来源和制法二、嘧啶三、喹啉四、嘌呤第十七章碳水化合物[本章重点]单糖的构型推导单糖和双糖的性质10第一节单糖一、单糖的构造式二、单糖的构型三、单糖的反应和构型的确定1、单糖的反应2、构型的确定四、单糖的环状结构五、重要的单糖及其衍生物第二节双糖一、非还原性双糖二、还原性双糖三、重要的双糖1、蔗糖2、麦芽糖3、纤维二糖4、乳糖第三节多糖一、纤维素及其应用二、淀粉第十八章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸[本章重点]氨基酸的结构、性质和制备方法蛋白质的结构和性质第一节氨基酸一、氨基酸的结构、命名和分类二、氨基酸的构型三、氨基酸的性质四、氨基酸的制备方法第二节多肽第三节蛋白质一、蛋白质的分类二、蛋白质的结构三、蛋白质的性质第四节核酸五、不同性质考试内容所占比重：课程结束考试选择题占20%～40%，填空或完成反应题占20%～40%，简答或机理题占5%～15％，合成题占15%～25%，综合应用题占15%～25%。六、参考书目：曾昭琼主编，《有机化学》(第四版），高等教育出版社，2004年版