醇复习知识点

醇复习知识点一、醇的定义：羟基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合物。二、醇的分类：（1）按羟基数目分为：一元醇、二元醇、多元醇。（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。）（2）按羟基连接类别分为：脂肪醇、芳香醇。（3）按连接链烃基类别分为：饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。（4）饱和一元醇的通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O、R—OH三、醇的物理性质（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇。甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。醇中的氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在的相互吸引力。甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了如下所示的结构：（4）几种常见的醇：1.甲醇：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。工业酒精里为了防止盗窃通常加入了甲醇。2.乙二醇：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。3.丙三醇（甘油）：丙三醇俗称甘油，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。四、乙醇的物理性质：1.乙醇的结构分子式：C2H6O结构式：结构简式：CH3CH2OH2.乙醇的物理性质：无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。五、乙醇的化学性质1.置换反应乙醇可以和金属钠发生反应：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①乙醇和金属钠反应说明羟基中的氢原子可以被一些金属性较强的金属置换出来。②利用此反应可以检验羟基的存在，并可以计算分子中羟基的数目，因为2mol羟基与足量钠反应放出1mol氢气。③金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。练习1、将四小块大小和形状相同的金属钠分别投入下列各烧杯中，试比较反应速率的快慢。反应机理均为钠置换出氢。c(H+)：(3)(4)(1)C2H5OH中羟基氢原子的活泼性小于H2O中氢原子的活泼性,故反应速率由快到慢为：(3)(4)(1)(2)结论：①给出H+的难易顺序为：强酸弱酸水醇②相反,结合H+的难易顺序为:强酸根弱酸根OH-醇氧根③乙醇钠的水溶液具有强性。2.氧化反应①燃烧：乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。［归纳］等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH3CH2燃烧生成等量的二氧化碳和水；等物质的量的CH3CH2OH燃烧与CH2=CH2燃烧消耗氧气的量相等。［推论］等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烷烃燃烧生成等量的二氧化碳和水；等物质的量的饱和一元醇燃烧与同碳原子数的烯烃燃烧消耗氧气的量相等。②催化氧化乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。I、反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产生刺激性气味，Cu的质量不变。II、反应机理：Ⅲ、化学键的断键部位：在氧化过程中，乙醇分子O—H键和C—H键断裂。练习2、将Cu、C2H5OH、O2共置于高温密闭容器中，发生如下反应：2Cu+O2==2CuOCuO+C2H5OH==CH3CHO+Cu+H2O则下列说法正确的是（）A.CuO是催化剂B.Cu是中间产物C.CH3CHO是生成物D.CuO是生成物［思考］如果醇分子中与羟基相连的碳原子上有2个氢原子（如丙醇），生成物是什么？如果醇分子中与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子（如异丙醇），生成物是什么？如果醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子（如2—甲基—2—丁醇），能够发生氧化反应吗？［小结］－C上氢原子数目与醇的氧化的关系A、在-C上有2个H时生成醛：B、在-C上只有1个H时生成酮：C、在-C上无H时不能氧化。如：2—甲基—2—丁醇注意：在酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾等化学氧化剂作用下，-CH2OH首先被氧化成醛、然后再氧化成酸；而被氧化成酮，叔醇因其无-H原子，一般不被氧化。练习3、通常利用K2Cr2O7的酸性溶液将乙醇氧化的原理来检验酒后驾车则重铬酸钾溶液的颜色变化是：练习4、催化氧化产物是的醇是（）练习5、在下列醇中，不能．．脱水变成同碳原子数的烯烃的是（）A．2，2－二甲基－1－丙醇B．2－戊醇C．3－甲基－2－丁醇D．2－甲基－2－丁醇3.消去反应3.1分子内脱水乙醇和浓硫酸加热到170℃左右，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。实验室里可以用这个方法制取乙烯。［反应原理］化学键的断裂：脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H。对于醇类而言只有与羟基相连的碳原子其相邻碳原子上的H原子才能和—OH发生分子内脱水反应。其实验装置图如下所示：①放入几片碎瓷片作用是什么？②浓硫酸的作用是什么？③因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。④混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。⑤有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过。⑥为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。⑦为何要将温度迅速升高到170℃？温度计水银球应处于什么位置？因为需要测量的是反应物的温度，温度计感温泡置于反应物的中央位置。因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。4.消去反应4.1分子间脱水乙醇能脱水主要是由于乙醇分子里含有羟基。如果反应条件（例如温度）不同，乙醇脱水的方式也不同，以致生成物也不同。例如乙醇和浓硫酸共热到140℃左右，那么每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。练习4、下列物质既能发生消去反应生成同碳原子数的烯烃，又能氧化生成同碳原子数的醛的是（）A.CH3OHB.CH3CH2CH2OHC.(CH3)3C—OHDCH3CH(OH)CH2CH34.2与氢卤酸反应乙醇可与氢卤酸发生作用，反应时乙醇分子里的羟基键断裂，卤素原子取代了羟基的位置而生成卤代烃，同时生成水。CH3CH2OH＋HX→CH3CH2X＋H2O断键位置：②练习5、乙醇能发生下列所示变化：CH3CH2OHAC2H4Br2BC试写出A、B、C的结构简式。A.B.C.4.3酯化反应练习6、已知乙醇和浓硫酸混合在140℃的条件下可发生如下反应：某有机化合物D的结构为，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：根据以上信息推断：A，B，C。（填结构简式）七、酚与醇的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质（1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)与钠反应(6)氧化反应(7)缩聚反应特性灼热的铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成（醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫色