第1页共4页§1–4研究有机物的一般步骤和方法(第二课时)【创境激趣】用课件向学生展示美国芬恩、日本田中耕一、瑞士维特里希三位科学家因应用核磁共振光谱学观察了DNA、蛋白质等大分子的空间结构而获得若贝尔奖或用课件向学生展示用核磁共振仪检查疾病。【学习目标】1掌握通过燃烧法确定有机物的实验式2.了解质谱仪、核磁共振仪、红外光谱仪等现代仪器在测定物质结构中的作用3.能够利用质谱图、红外光谱和核磁共振氢谱来确定有机物的组成和结构,通过核磁共振氢谱确定氢原子种类和比例;通过质谱法测定有机物相对分子质量;通过红外光谱确定有机物的官能团或化学键。【重点难点】燃烧法测定有机物的元素组成【自主探究】1.元素的定性定量分析的原理是什么?方法有哪些?(1)原理:将一定量的有机物燃烧,分解为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比,即确定其实验式,以便于进一步确定其分子式。(2)分析方法:李比希氧化吸收法;现代元素分析仪2.用质谱图测定相对分子质量的原理是什么?如何识别谱图确定有机物的相对分子质量?(1)原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,在磁场的作用下,由于它们的质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。(2)由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大,达到检测器所需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大或最后到达检测器(即最右边的分子离子峰)的就是未知物的相对质量。3.用红外光谱鉴定分子结构的原理是什么?有何用途或作用时什么?(1)原理:用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生振动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置,从而可获得分子中含有何种化学键或官能团的信息(原理:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置).(2)作用:推知有机物含有哪些化学键、官能团(作用:初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团)4.用核磁共振氢谱鉴定分子结构的原理是什么?其作用是什么?核磁共振氢谱提供的信息是什么?(1)原理:不同环境中的氢原子对吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(2)作用是通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。(3)核磁共振氢谱提供的信息:吸收峰数目=;不同吸收峰的面积之比(强度之比)=。【互动解疑】第2页共4页一.确定有机物实验式的方法和步骤是什么?1.已知咖啡因中各元素的质量分数是:碳49.5%,氢5.20%,氧16.5%,氮28.9%,请你确定咖啡因的实验式。2.1.50g某有机物完全燃烧,生成1.12L(标况)CO2和0.05molH2O,请你确定该有机物的实验式。【总结方法】方法1确定有机物除C和H外是否还含其他元素。方法2计算出各组成元素的原子个数比。【过渡】已知实验式,若要确定其分子式,还需要什么条件?二.确定相对分子质量的方法有哪些?1.根据摩尔质量的定义:2.标况下气体的密度为ρg/L:3.根据气体的相对密度d:4.最精确最快捷的方法:如下图是某有机物的质谱图,那么它的相对分子质量为多少?三.确定有机物分子式的方法有哪些?1.咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5%,氢5.20%,氧16.5%,氮28.9%,在同温同压下咖啡因蒸气与氢气的相对密度是97,请你确定它的分子式。2.1.50g某有机物完全燃烧,生成1.12L(标况)CO2和0.05molH2O,标准状况下该有机物的密度为1.35g/L,请你确定该有机物的分子式。【总结方法】实验式法:由物质中各原子(元素)的质量分数→各原子的个数比(实验式)→由相对分子质量和实验式→有机物分子式直接法:密度或相对密度计算其摩尔质量→1mol物质中的各种原子的物质的量→有机物分子式四.如何确定某有机物的结构式?以确定分子式为C2H6O的结构为例,分子式为C2H6O的结构可能是什么?分子式为C2H6O的红外光谱图上发现有O—H键、C—H键和C—O键的振动吸收,可以判断A是乙醇而并非甲醚,因为甲醚没有O—H键。第3页共4页你能分辨出哪一幅是乙醇的核磁共振氢谱谱图吗?C2H6O的两种有机物的核磁共振氢谱图【课堂练习】1.下图为相对分子质量为74的有机物的红外光谱图,请据此写出该有机物的结构简式【总结方法】1.根据分子式写出有机物可能具有的结构2.利用该物质的性质推测它可能含有的官能团,确定其结构3.可用红外光谱和核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目,确定其结构【归纳内化】1.确定元素的方法:2.确定分子质量的方法:质谱法3.确定分子式的方法:(1)实验式法:由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。(2)直接法:由密度或其他→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。(3)化学方程式法:利用化学方程式求分子式。(4)燃烧通式法:利用通式和相对分子质量求分子式。由于x、y、z相对独立,借助通式进行计算,解出x、y、z,最后求出分子式。4.确定分子结构的方法:(1)红外光谱确定:(2)核磁共振氢谱确定:5.图谱题解题建议(1)首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。(2)必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。(3)根据图谱获取的信息,按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。(4)得出结构(简)式后,再与谱图提供信息对照检查,主要为分子量、官能团、基团的类别是否对称CH3对称CH2C—O—C第4页共4页吻合。【应用拓展】1.有机物的核磁共振氢谱只有一个吸收峰的是()A.HCHOB.CH3OHC.HCOOHD.CH3COOCH32.核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:2的是()3.通过核磁共振氢谱可以推知(CH3)2CHCH2CH2OH有多少种化学环境的氢原子()A.6B.5C.4D.34.某有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图:5.为了测定某有机物A的结构做如下实验:①将2.3g该有机物完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7g水;②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图一所示的质谱图;③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图二所示图谱,图中三个峰的面积之比是1:2:3。试回答下列问题:(1)有机物A的相对分子质量是____。(2)有机物A的实验式是____。(3)能否根据A的实验式确定A的分子式____(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是____(若不能,则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式___________________。有四类不同信号峰,有机物分子中有四种不同类型的H。①写出该有机物的分子式:②写出该有机物的可能的结构简式: