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第四节研究有机化合物的一般步骤和方法【教学目标】知识与技能:1、了解怎样研究有机化合物，应采取的步骤和方法。2、掌握有机物的分离和提纯的一般方法，鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。研究有机化合物的一般步骤和方法（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。一、分离、提纯的方法1、蒸馏原理：适用范围：玻璃仪器主要仪器：实验1：含有杂质的工业乙醇的蒸馏【蒸馏的注意事项】(1)不得直接加热蒸馏烧瓶，需；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的；不得将全部溶液蒸干；为防暴沸需向圆底烧瓶中加；若实验中发现未加该如何操作(2)冷凝水水流方向一般进出；若实验后后发现未接冷凝水如何操作(3)温度计水银球位置应与齐平，以测量馏出蒸气的温度；2、结晶和重结晶（1）冷却法：（2）蒸发法：（3）重结晶：重结晶：适用于的有机混合物的分离与提纯。重结晶的首要工作是，要求该溶剂：（1）杂质在此溶剂中的溶解度或溶解度，易于除去；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受的影响较大。【实验1-2】苯甲酸的重结晶苯甲酸重结晶实验步骤:苯甲酸重结晶需用到哪些实验仪器？第四节研究有机化合物的一般步骤和方法问题订论：1、粗苯甲酸溶解后，再加入少量蒸馏水的目的：2、为何趁热过滤？3、温度越低苯甲酸溶解越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶温度越低越好？3、萃取原理：如何选择萃取剂：常见的萃取剂有哪些？所需仪器有。操作：检查分液漏斗是否漏液――将萃取剂与溶液混合后――盖上上口玻璃塞将分液漏斗倒置充分振荡――旋转下口玻璃塞放气――放于铁架台上静置分层――取下上口玻璃塞，打开下口活塞，下层液体从口放出，待上层液体刚好放完时，及时关闭分液漏斗活塞――将上层液体从口倒出。4．色谱法思考与交流：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。混合物分离常用的操作有哪些?（1）NaCl（泥沙）（2）壬烷（己烷）（3）KNO3（NaCl）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）甲烷（乙烯）（6）酒精（水）二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析定性分析：元素定量分析原理：（燃烧法―测定有机物的最简式）认真分析课本P20面内容和例题有机物燃烧―――测定―――推算出各元素原子的比－确定实验式（最简式）例：准确称取0.90g样品，与氧气恰好完全燃烧后，依次通过盛有浓硫酸和碱石灰的装置，碱石灰质量增加1.32g，浓硫酸质量增加0.54g，，则该有机物的最简式为______。要确定该有机物的分子式，还要知道__________________。【总结】确定分子式的常见方法(1)实验式法各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。(2)燃烧通式法利用通式和相对分子质量求分子式2、相对分子质量的测定——质谱法（MS）质谱法是快速、微量、精确测定相对分子质量的方法。原理：高能电子流等轰击样品分子―分子变为带正电的分子离子碎片－因质量不同运动到达检测器时间不同结果记录为质谱图什么是质荷比：分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值如何读谱以确定有机物的相对分子质量？（右图）第四节研究有机化合物的一般步骤和方法由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量三、分子结构的鉴定1、红外光谱（IR）①原理用照射有机物分子，分子中化学键与官能团可发生振动吸收，得到图谱。②用途：通过红外光谱可以推知有机物含有、练习：例一：下图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：例二：有机物的质谱图中质荷比最大为74，其红外光谱如下图三，其结构简式例三：乙酸的红外光谱中应该有种振动吸收。甲酸甲酯的红外光谱中应该有种振动吸收2、核磁共振氢谱(NMR)①原理：用照射氢原子核，处在不同化学环境的氢原子吸收电第一磁波频率不同，在谱图上出现的位置不同，且吸收峰面积与氢原子个数成正比，②用途：吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）＝不同氢原子的个数之比第四节研究有机化合物的一般步骤和方法例1：C2H6O的核磁共振氢谱如右图所示，则其结构简式为例2：2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3练习1、现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是Ａ．分液、萃取、蒸馏Ｂ．萃取、蒸馏、分液Ｃ．分液、蒸馏、萃取Ｄ．蒸馏、萃取、分液2、只含C、H、O的有机物完全燃烧消耗O2和生成CO2的体积比是1：2，则这类有机物中A．式量最小的有机物化学式是CH2O2B．式量最小的有机物化学式是CH2OC．含相同碳原子数的各化合物，其式量之差是18的整数倍D．含相同碳原子数的各化合物，其式量之差是16的整数倍3、电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。（1）产生的氧气按从左到右的流向，所选装置各导管的连接顺序是_________。（2）C装置中浓H2SO4的作用是_________________。（3）D装置中MnO2的作用是__________________。（4）燃烧管中CuO的作用是_____________________。（5）若准确称取0.90g样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），经充分燃烧后，A管质量增加1.32g，B管质量增加0.54g，则该有机物的最简式为______。（6）要确定该有机物的分子式，还要知道__________________。