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高二班学号姓名《有机推断》学案（余松良编）一、习题讨论：1.右图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。(1)B含有官能团，②的反应类型(2)反应①的化学方程式。(3)符合下列3个条件的B的同分异构体的结构简式有共3种。①含有邻二取代苯环结构②与B有相同的官能团③不与FeCl3溶液发生显色反应。2．某芳香烃A有如下转化关系：(1)E中含氧官能团的名称无氧官能团的符号(2)③的化学方程式反应类型⑥的化学方程式反应类型(3)与E的官能团的种、数都相同的芳香族同分异构体的结构简式有3．以某链烃A为起始原料合成化合物G的路径如下（图中Mr表示相对分子质量）：又知：A是不饱和链烃，无甲基；G是有香味的物质，且可以使溴水褪色。回答：（1）E中无氧官能团的名称、含氧官能团的符号（2）E→F反应1的方程式，反应类型（3）与E的官能团的种、数都相同且化学环境不同的H数比为3：2的E的同分异构体的C2H5OH浓硫酸F（C4H4O4）（Mr：116）G（Mr：172）E（Mr：152.5）D（Mr：124.5）与HCl加成A（Mr：54）B（Mr：214）C（Mr：88）Br2/CCl4NaOH水溶液催化剂完全氧化1.NaOH醇2.H+结构简式是二、方法小结：有机推断的思维结构：三、继续练习：4.根据图示填空（1）化合物A含有的官能团是。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式___________。（3）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是。（4）F的结构简式是。由E生成F的反应类型是5.有机化合物A只含C、H两种元素，且其相对分子质量为56，与A相关的反应如下：(1)A的结构简式____________，反应类型：A→BE→FG→H（2）写出反应方程式:(要求注明反应的条件)①E→G②E→F6.一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团；A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：（1）A的分子式是____________，其结构简式是________________________。（2）写出A与乙酸反应的化学方程式_________________________________。（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式：①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是7（11’浙江理综高考，14分）白黎芦醇（结构简式：OHOHOH）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：D的碳链没有支链NaHCO3△[Ag(NH3)2]+，OH－Br2CABDH+△=△C4H6O2F是环状化合物EFH2Ni（催化剂）AC9H10O4浓硫酸/△CH3OHBC10H12O4CH3OHNaBH4CC9H12O3HBrDC9H11O2BrLiH2OCHOCH3OEC17H20O4FC17H18O3△浓硫酸BBr3白黎芦醇已知：CH3OHNaBH4LiH2OBBr3RCH2BrR'CHORCH2CHR'OHCOOCH3OCH3CH2OHOCH3CH2OHOH①②（1）白黎芦醇的分子式是_________________________。（2）C→D的反应类型是____________；E→F的反应类型是____________。（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其1H核磁共振谱（H-NMR）中显示有_____种不同化学环境的氢原子，其个数比为_____________。（4）写出A→B反应的化学方程式：____________________________________________。（5）写出结构简式：D________________、E___________________。（6）化合物CHOCH3O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________。①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。四、有机推断的突破口：（注：请务必理解并记忆！！）1.根据反应现象推知官能团（1）.能使溴水因反应而褪色且分层的有机物中可能含有碳碳双键、碳碳叁键；褪色后不分层的有机物含醛基；产生白色沉淀的有机物含酚。（2）.能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物中可能含有碳碳双键、碳碳叁键、醛基、苯环连碳上有氢的苯的同系物（醇、酚）。（3）.遇三氯化铁溶液显色的有机物含有酚羟基。（4）.遇浓硝酸微热变黄或加双缩脲后出现紫玫瑰溶液的有机物为蛋白质（含苯环）。（5）.遇2I水变蓝的有机物为淀粉。（6）.加新氢氧化铜，加热，有红色沉淀生成；或加银氨溶液，水浴加热，有银镜生成的有机物含CHO：醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖。（7）.加Na放出2H的有机物含COOHOH或。（8）.加3NaHCO或少量Na2CO3产生气体或使石蕊变红色的有机物中含羧基。（9）.加过量溴水出现白色沉淀的有机物含酚羟基。（10）.加茚三酮出现紫色溶液的有机物含氨基和羧基（氨基酸、肽、蛋白质）。（11）.使新制氢氧化铜溶解成绛蓝色溶液的有机物含多羟基。2.根据物质的性质推断官能团（1）.常温下气态的有机物有C数小于5的烃、一氯短链烃、甲醛、甲醚。（2）.能与碳酸钠作用的有机物含羧基或酚羟基。（3）.能酯化反应的有机物含羧基或羟基。（4）.能水解的有机物为卤代烃、酯、除单糖外的糖类、肽、蛋白质。（5）.能催化氧化成醛(酮)的醇的α-C上有2（1）个H。（6）.能发生，则A.B.C间碳架相同且A一般为α-C上有2个H的醇。（7）.能消去反应的有机物为β-C上有H的卤代烃、醇。（8）.能加聚反应的有机物含碳碳双键、碳碳叁键、甲醛。（9）.能缩聚反应的有机物醛与酚、二元醇、二元醇与二元羧酸、羟酸、氨基酸、单糖。3.根据特征数字推断官能团（1）.当n（C）∶n（H）=1∶1时的常见有机物苯乙烯、苯、乙炔、苯酚；当n（C）∶n（H）=1∶2时的常见有机物有单烯烃、饱和一元醛、饱和一元羧酸、饱和一元酯、葡萄糖；当n（C）∶n（H）=1∶4时的常见有机物有甲烷、甲醇、尿素［CO(NH2)2］。（2）.若有机物与X2反应，若有机物的摩尔质量增加n(MX-MH)，则有机物分子发生了n元卤代；若有机物的摩尔质量增加nMX2，则有机物分子含n个碳碳双键或n/2个碳碳叁键。（3）.RCH2OH→RCHO→RCOOHMrMr－2Mr＋14（4）.RCH2OH＋CH3COOH浓H2SO4→CH3COOCH2RMrMr＋42（5）.RCOOH＋CH3CH2OH浓H2SO4→RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)MrMr＋284、根据反应产物推知官能团的个数（1）.与银氨溶液（新制氢氧化铜）反应，若1mol有机物生成2mol银（1molCu2O），则该有机物分子含一个醛基；若生成4mol银(2molCu2O)，则含二个醛基或为甲醛。（2）.与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5mol2H，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。（3）.与碳酸钠或碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成2CO0.5mol或1mol，则分子中含一个羧基。5.根据反应条件推断反应类型（1）.在NaOH水溶液中发生水解反应，则可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。（2）.在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。（3）.在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。（4）.能与氢气在Ni、△下起反应，则为烯、炔、苯环、醛或酮的加成（还原）反应。（5）.能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。AB氧化氧化C