药物化学药物复习

药物化学药物复习药物名结构命名主要理化性质主要药理作用利多卡因N-(2,6-二甲苯基)-2-(二乙氨基)乙酰胺盐酸盐白色结晶，无臭味苦；溶于水、乙醇，不溶于乙醚；pH=4.0~5.5（0.5%水溶液）局麻作用较普鲁卡因强2~9倍；维持时间延长一倍；用于表面麻醉、传导麻醉和硬膜外麻醉；具有抗心律失常作用，对室性心律失常较好，副作用小。普鲁卡因4－氨基苯甲酸－2－（二乙胺基）乙酯盐酸盐白色结晶，无臭味苦；溶于水、乙醇；不溶于乙醚，0.1mol/L水溶液pH=6.0，空气中稳定，对光线敏感，宜避光保存。局麻药。该品能使细胞膜稳定，降低其对离子的通透性，使神经冲动达到时，钠、钾离子不能进出细胞膜产生去极化和动作电位，从而产生局麻作用。可卡因苯甲基芽子碱白色晶体状，无臭，味苦而麻，遇热分解失效为最早用于临床的酯类局麻药。黏膜穿透力最强，有局部血管收缩作用。氯普噻吨(Z)-N,N-二甲基-3-(2-氯-10H-亚噻吨基)-1-丙胺淡黄色结晶，几乎不溶于水，溶于醇、醚、氯仿，侧链可与酸成盐。具有一定的抗抑郁作用；与氯丙嗪相比，抗精神病作用较弱，而镇静催眠作用较氯丙嗪强；适用于治疗伴有焦虑或抑郁的精神分裂症、焦虑性神经官能症和更年期抑郁症。氟奋乃静4-[3-(2-三氟甲基吩噻嗪-10)-丙基]-哌嗪乙醇白色或类白色结晶性粉末，熔点226～233℃(分解)。易溶于水，略溶于乙醇，极微溶于丙酮，不溶于苯，乙醚，无臭，味微苦，遇光易变色。氟奋及静碱([69-23-8])为暗褐色油状液体，沸点268～274℃(66.5)。抗精神病作用主要与其阻断与情绪思维的中脑边缘系统及中脑—皮层通路的多巴胺受体有关，而阻断网状结构上行激活系统的α-肾上腺素受体，则与镇静安定作用有关。硝西泮5-苯基-7-硝基-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮淡黄色结晶性粉末，无臭，无味。几乎不溶于水，略溶于氯仿，微溶于乙醇或乙醚。熔点226~229℃（分解）与地西泮有相似的催眠、松弛肌肉、抗惊厥和抗焦虑作用氯丙嗪3-(2-氯-10H-吩噻嗪-10-基)-N,N-二甲基丙-1-胺白色结晶性粉末，微臭，味极苦；有吸潮性，极易溶于水，溶于醇、氯仿，不溶于乙醚、苯；5％水溶液pH值4～5。注射液光照下pH值下降，部分病人用药后在强烈阳光照射下发生严重的光毒化反应。临床用于治疗精神分裂症和狂躁症。也用于镇吐、强化麻醉和“人工冬眠”。起效慢，不能根治，长期服用易产生锥体外系副反应。哌替啶1－甲基－4－苯基－4－哌啶甲酸乙酯（盐酸盐）盐酸哌替啶为白色细小的结晶性粉末；无臭；常温下空气中稳定，易吸潮变黄；易溶于水、乙醇、氯仿、丙酮等，不溶于乙醚；盐酸哌替啶与碳酸钠溶液作用，析出游离碱；放置后凝固。酯基在酸催化容易水解，但由于空间阻碍作用，短时间煮沸不会被破坏。黄色苦味酸盐。μ-阿片受体激动剂，临床上用于各种剧烈疼痛的止痛。阵痛活性为吗啡的1/10，但成瘾性较弱，不良反应少，而且具有解痉作用。美沙酮6－二甲氨基－4，4－二苯基－3－庚酮（盐酸盐）无色结晶或白色结晶性粉末；无臭，味苦；易溶于醇、氯仿、水，不溶于乙醚；分子中的羰基活性极低（空间位阻较大），没有一般的羰基反应（形成缩氨脲或腙，不能被钠汞齐或异丙醇铝还原。）阿片受体激动剂，镇痛效果比吗啡、哌替啶强，左旋体的镇痛作用20倍于右旋体（临床上用消旋体）。适用于各种剧烈疼痛，并有显著的镇咳作用，毒性较大，有效量与中毒剂量比较接近，安全度小，但成瘾性较小。临床上主要用作海洛因成瘾的戒除（脱瘾疗法）。芬太尼N-（1-苯乙基-4-哌啶）-N-苯基丙酰胺白色结晶粉末，无臭，味苦。略溶于水或氯仿，溶于甲醇，易溶于热异丙醇中。熔点147~152℃.水溶液呈酸性反应。对μ-受体具有高选择性和高亲和力，具有高效、高亲脂性和作用时间短的特点。纳洛酮17-烯丙基-4,5a-环氧基-3,14-二羟基吗啡喃-6-酮盐酸盐二水合物结晶，熔点200~205℃能竞争性拮抗各类阿片受体,对μ受体有很强的亲和力.纳洛酮生效迅速,拮抗作用强.纳洛酮同时逆转阿片激动剂所有作用,包括镇痛.还具有与拮抗阿片受体不相关的回苏作用.可迅速逆转阿片镇痛药引起的呼吸抑制,可引起高度兴奋,使心血管功能亢进.吗啡白色、有丝光的针状结晶或结晶性粉末，无臭，味苦，遇光易变质，溶于水，极易溶于沸水，略溶于乙醇，几乎不溶于乙醚或氯仿。熔点197℃.左旋吗啡是μ阿片受体强激动剂。临床上主要用于抑制剧烈疼痛，也用于麻醉前给药。镇痛作用强，能显著减轻或消除疼痛，同时有镇静和欣快作用；但是具有严重的副作用（呼吸抑制、血压降低、恶心、排尿困难及嗜睡等），连续使用易产生耐受和成瘾是最严重的不良反应。阿司匹林2-乙酰氧基苯甲酸白色结晶或结晶性粉末，无臭或微带醋酸臭，味微酸；微溶于水或无水乙醚，水溶液呈酸性反应，遇湿气即缓缓水解成为水杨酸与醋酸，易溶于乙醇和氯仿，在氢氧化碱溶液或碳酸碱溶液中溶解，但同时分解。熔点135~140℃有效地解热镇痛药，现在仍然广泛用于治疗伤风、感冒、头痛、关节痛、风湿痛等。具有强效的抗血小板凝聚作用，可以用于心血管系统疾病的预防和治疗；也对结肠癌有预防作用；对胃黏膜有刺激作用，甚至可能引起胃及十二指肠出血等。哮喘等过敏反应。贝诺酯2-（乙酰氧基）苯甲酸4’-（乙酰胺基）苯酯白色，无臭，无味，稳定的结晶。溶于丙酮、氯仿，微溶于乙醇，几乎不溶于水。镇痛作用强，副作用极小，特别适用于儿童。萘普生（+）-6-甲氧基-α-甲基-2-萘乙酸白色结晶性粉末，无臭；溶于乙醇、氯仿，不溶于水；Mp.153~158℃；比旋度：+63~68.5°具有良好的抗风湿能力，抑制PG生物合成能力是阿司匹林的12倍，保泰松的10倍，布洛芬的3~4倍，但弱于吲哚美辛。奥沙西泮3-羟基-5-苯基-7-氯-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮白色或类百色粉末，无臭，味苦，微溶于乙醇及氯仿，极微溶于水。为地西泮的主要代谢产物。药理作用与地西泮相似但较弱，嗜睡、共济失调等副作用较小。对焦虑、紧张、失眠、头晕以及部分神经官能症均有效。对控制癫痫大、小发作也有一定作用。硝苯地平1，4-二氢-2，6-二甲基-4-(2-硝基苯基)-吡啶-3,5-二羧酸二甲酯黄色无色无味的结晶粉末，极易溶于丙酮、二氯甲烷、氯仿，溶于乙酸乙酯，微溶于甲醇、乙醇，几乎不溶于水。在光照和氧化剂存在下，分别生成二氢吡啶芳构化产物和硝基转化为亚硝基产物。有较低的首过效应，口服吸收良好，10min生效，1~2h效果最大，维持6~7h。作用比硝酸甘油强20倍。临床用于预防和治疗冠心病、心绞痛，也适用于患有呼吸道阻塞性疾病的心绞痛病人，对顽固性、重度高血压也有疗效。氯苯那敏（±）—3—（4—氯苯基）—N，N—二甲基—3—（2—吡啶基）丙胺白色结晶性粉末，无臭，味苦。易溶于水、乙醇或氯仿，微溶于乙醚。熔点131~135℃竞争性阻组胺H1受体。抗组胺作用甚强，超过盐酸苯海拉明和盐酸异丙嗪，且用量小，副作用少，中枢镇静作用较盐酸异丙嗪、盐酸苯海拉明为弱，因而嗜睡等不良反应轻微，故适用于小儿。雷尼替丁N’-甲基-N-[2-[[5-[（二甲氨基）甲基]-2-呋喃基]甲基]硫代乙基]-2-硝基-1,1-乙烯二胺盐酸盐为微黄色粉末，易溶于甲醇、乙醇或水，不溶于氯仿。熔点130℃.本品为一长效、强效的H2受体拮抗剂，有效地抑制组胺、五肽胃泌素及食物刺激引起的胃酸分泌，降低基础胃酸，抑制胃酶的活性。由于在化学结构中以呋喃环取代了西咪替丁的咪唑环后，药理作用增强，副作用明显减小具有对胃及十二指肠溃疡的疗效高、速效长效等特点。奥美拉唑5-甲氧基-2-{[（4-奥美拉唑钠甲氧基-3，5-二甲基-2-吡啶基）-甲基]-亚磺酰基}-1H-苯并咪唑白色或类白色结晶；易溶于DMF，溶于甲醇，难溶于水；具有弱碱性，弱酸性；水溶液不稳定，对强酸也不稳定，制剂为有肠溶衣的胶囊。对组胺、胃泌素、乙酰胆碱、食物及刺激迷走神经等引起的胃酸分泌都有强而持久的抑制作用，在治疗消化道溃疡方面，比H2受体拮抗剂（如西咪替丁和雷尼替丁的作用）更好。具有迅速缓解疼痛、疗程短、病变愈合率高的优点。阿莫西林(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物白色或类白色结晶性粉末；味微苦。本品在水中微溶，在乙醇中几乎不溶。阿莫西林为半合成广谱青霉素类药，抗菌谱及抗菌活性与氨苄西林基本相同，但其耐酸性较氨苄西林强，其杀菌作用较后者强而迅速，但不能用于脑膜炎的治疗。阿莫西林杀菌作用强，阿莫西林穿透细胞壁的能力也强。口服后药物分子中的内酰胺基立即水解生成肽键，迅速和菌体内的转肽酶结合使之失活，切断了菌体依靠转肽酶合成糖肽用来建造细胞壁的唯一途径，使细菌细胞迅速成为球形体而破裂溶解，菌体最终因细胞壁损失，水份不断渗透而胀裂死亡。克拉维酸(2R,3Z,5R)-3-(2-羟基亚乙基)-7-氧代-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸无色针状结晶，具有强的引湿性，吸水后分解变色，易溶于水，水溶液不稳定为广谱β-内酰胺酶抑制剂，本身仅有微弱的抗菌活性，但对各种β-内酰胺酶有强抑制作用，可与大多数的β-内酰胺酶牢固结合，生成不可逆的结合物，从而使不耐酶的青霉素类或头孢菌素类抗生素免遭酶的破坏，增强抗菌活性并扩展抗菌谱。与青霉素类及头孢菌素类药物合用，可大大减少这些药物的剂量。6-APA6-氨基青霉素酸白色结晶。熔点209～210℃（分解）。旋光度+273°（c=1.2,0.1mol/LHCl）;旋光度+337°（pH值7～10.5）。等电点pH4.2（水溶液）、6.2（乙醇溶液），是制取半合成青霉素的基本原料。抑菌能力小，可引入不同的侧链，而获得各种不同药效的青霉素。生产半合抗青霉素类抗生素氨苄钠和阿莫西林的重要中间体。7-ACA3-乙酰氧甲基-5-硫-7-氨基-8-氧-1-氮杂二环辛-2-烯-2羧酸是头孢菌素中最常用的母核，7-ACA有两个活性基团，3-位的乙酰氧基和7-位的氨基，在这两个活性基团上连接不同的侧链，就构成不同性质的头孢类抗生素。头孢噻肟钠（6R，7R）-7-[（Z）-2-甲氧基亚胺-2-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰氨基]-8-羰基-5-偶氮-1-氮杂双环[4.2.0]oct-2-ene-2-甲酸钠白色或灰黄色粉末，无臭，极易溶于水。在光照条件下，45min有50%转化为反式异构体；4h后95%损失。对革兰氏阴性菌的抗菌活性高于第一、第二代头孢菌素，尤其对肠杆菌作用强，对大多数厌氧菌有强效抑制作用。用于治疗敏感细菌引起的败血症、化脓性脑膜炎、呼吸道、泌尿道、胆道、消化道、生殖器部位的感染。氯霉素1R,2R(-)-1-对硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-1,3-丙二醇白色或微带黄绿色的针状、长片状结晶或结晶性粉末，味苦；易溶于甲醇、丙酮或丙二醇，水中微溶；在乙醇中呈右旋，比旋度＋18.5°～21.5°；乙酸乙酯中呈左旋，比旋度－25.5对革兰氏阴性菌、阳性菌都有抑制作用，对前者的效力强于后者。临床主要用于治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等；对百日咳、沙眼、细菌性痢疾及尿路感染也有疗效。长期和多次使用可损害骨髓的造血功能，引起再生障碍性贫血。5-氟尿嘧啶5-氟-2,4（1H,3H）-嘧啶二酮本品为白色或类白色结晶或结晶性粉末，mp.281-284℃；微溶于水，可溶于稀HCI和NaOH溶液，不溶于氯仿；通过抑制胸腺嘧啶核苷酸合成酶而抑制DNA的合成。此酶的作用可能把甲酰四氢叶酸的一碳单位转移给脱氧尿嘧啶核苷-磷酸合成胸腺嘧啶核苷一酸。米非司酮雌甾-（11β,17β）-11[4-（二甲氨基）-苯基]-17-羟基-17-（1-丙炔）estra-4,9-二亚乙基三胺-3-酮结晶，熔点150℃为新型抗生育药，与孕激素受体、糖皮质激素受体有很强的亲和力，对孕激素受体的亲和力比黄体酮强5倍，能竞争抑制孕激素对子宫内膜的作用，终止早期妊娠。