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本试卷共4页第1页黄淮学院化学化工系2013-2014学年度第一学期期末考查《药物合成反应》A卷命题教师：赵伟杰适用对象：供2011级(本科)化学专业学生使用题号一二三四五总分核分人得分题号12345678910答案1.酰化反应中常用的酰化剂为羧酸酯、酰卤、酸酐、酰胺等，其酰化能力的大小顺序正确的是（）。A.羧酸酯酰卤酸酐酰胺B.酰卤酸酐羧酸酯酰胺C.酰胺羧酸酯酸酐酰卤D.酰卤羧酸酯酸酐酰胺2.在药物合成反应中，下列哪个反应不能用于制备伯胺（）。A.Hofmann降解反应B.Beckmann重排C.Curtius重排D.Délépine反应3.下列反应不属于合成的原则的是（）。A.合成路线复杂B.经济易得C.对环境造成污染小D.反应条件温和4.下列氧化试剂中，不属于Cr试剂的是（）。A.Prevost试剂B.Etard试剂C.Collins试剂D.Jones试剂5.下列反应应用何种试剂完成（）。CH3CCH2CH2COOEtOCH3CHCH2CH2COOEtOHA.LiAlH4B.NaBH4C.Fe+CH3COOHD.Pt+H26.下列哪个反应是Oppenauer氧化反应的逆反应（）。A.Clemmensen还原反应B.Meerwein-ponndorf-Verley反应C.Diels-Alder反应D.Mannich反应7.药物合成中卤化反应的目的（）。A.制备具有不同生理活性的含卤素有机药B.发生自身缩合C.建立碳-碳键以及碳-杂键D.脱去简单小分子8.具有活性氢的化合物与甲醛，胺进行缩合，生成胺甲基衍生物的反应称为（）。A.Vilsmeier-Hacck反应B.F-C酰化反应C.Mannich反应D.Hoesch反应9.在合成多肽时，保护氨基的试剂是（）。CH3CClOA.PhCH2OCClOB.C.PCl5D.HCl10.能选择性地氧化烯丙位羟基的是：（）。A.酸性高锰酸钾B.碱性高锰酸钾C.Sarret试剂D.活性MnO2CHCCH2CH3OCH3CHLiAlH41.m-ClC6H4CO3HCHCl32.3.HO△得分评卷人一、单项选择题（在下列每题的四个选项中，只有一个选项是符合试题要求的。请把答案填入答题框中相应的题号下。每小题1分，共10分）得分评卷人二、完成下列反应（如有立体化学问题，请注明。本大题共19小题，每空1分，共24分）院系-----------------------专业、班级---------------------姓名-------------------学号---------------------------------------------密-----------------------封-------------------------------线-------------------------------------------------本试卷共4页第2页+CO+HClAlCl3+CuCl4.5.CH3COClAlCl3Zn+Hg浓HCl6.OPhCH3ONaCH3OH7.CHOC2H5ONa8.加热OOCHO+(CH3CO)2O1.CH3COOK2.H+O+NHTiCl4H+H2CCHCN1.2.H+9.COH3CH3C+ClCH2COOEtCH3COOK10.B2H6H2O2OH-11.OCH3PhCH2CN+C2H5BrNaOH/H2OTEBA12.BrMgEt2O1.2.H3+OO13.CONH2Br2/NaOH14.H3CHCCH2NBS15.H2CCCCH3H3CNa/NH3(l)16.COOEtCOOEtEtONaH+-CO2加热，17.H2SO418.OMg-Hg苯EtLi,CH3NH2异丙醇19.1.HNO2+++CH2NH2CH2OHCH2OH2.得分评卷人三、写出下列反应的机理（本大题共3小题，每小题6分，共18分）CH3CH3OHOHH2SO4CH3CCH3O本试卷共4页第3页NHOHHH+110oCNHOHH3.1.用四个或四个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成H3CHCCH3CH2COCH(CH3)2。2.以三个碳原子或少于三个碳原子的有机物合成。3.以苯酚为原料合成阿司匹林(乙酰水杨酸)。4.用简单的原料合成下列化合物。5.以环己酮为原料合成降压药胍乙啶中间体庚内酰胺。得分评卷人四、简单合成题（本大题共5小题，每小题5分，共25分）CH3CH2CCH3CH3COOHOOC2H5ONHO本试卷共4页第4页1.己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于卵巢功能不全或垂体功能异常引起的各种疾病。己烯雌酚分子的结构简式如图所示HOOH现以甲氧基苯为原料设计己烯雌酚的合成路线（要求写出逆合成分析过程）。（10分）2.杜冷丁（Dolantin），即盐酸哌替啶，是一种临床应用的合成镇痛药，为白色结晶性粉末，味微苦，无臭。1939年由赫希斯特研发的，专门用于伤口止痛。它的化学结构式为NCH3PhCOOEt.HCl试对镇痛药杜冷丁作切断分析，并设计合成路线。（13分）得分评卷人五、合成路线设计题（本大题共2小题，第1小题10分，第2小题13分，共23分）