1.了解乙炔的实验室制法。2.掌握乙炔重要的化学性质和主要用途。3.了解炔烃的结构特征、通式和主要的性质。4.了解脂肪烃的来源及其应用。1.乙炔(1)乙炔的物理性质:乙炔是________的炔烃,是________的气体,________溶于水,________溶于有机溶剂。(2)乙炔的分子组成与结构:分子式________;结构式____________________;结构简式____________________;电子式____________________。(3)乙炔的实验室制法:Zxxk主要化学反应原理:____________________(4)乙炔的化学性质①乙炔的氧化反应燃烧方程式:___________________________。现象:火焰明亮、带有浓烟,放出大量的热(火焰温度高达3000°C以上)。经常利用氧炔焰来________;乙炔易被氧化剂氧化(使________溶液褪色)。z`xxk②加成反应与Br2的加成:(使________或________溶液褪色)。HCCH+Br2―→________HCCH+2Br2―→CHBr2—CHBr2与H2的加成:HCCH+H2――→催化剂△________HCCH+2H2――→催化剂△________与HCl的加成:HCCH+HCl――→催化剂△____________________________(制塑料的反应)2.脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有________等。石油中含有1~50个碳原子的________及________。石油通过常压分馏可以得到________等;而________可以得到润滑油、石蜡等相对分子质量较大的烷烃;通过石油的________及________可以得到较多的轻质油和气态烯烃,气态烯烃是最基本的化工原料;而________是获得芳香烃的主要途径。天然气的化学组成主要是________,以________为主(按体积分数计约占80%~90%)。天然气是________,也是________。zxxk/w煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种________;通过煤的________,可以获得燃料油及多种化工原料。【答案】1.(1)最简单无色无味微易(2)C2H2HCCHCHCHH∶C⋮⋮C∶H(3)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑(4)①2C2H2+O2――→点燃4CO2+2H2O焊接金属高锰酸钾2.石油、天然气;烷烃环烷烃;石油气、汽油、煤油、柴油;减压分馏;催化裂化、裂解;催化重整;烃类气体;甲烷;高效清洁的燃料;重要的化工原料芳香烃;直接或间接液化1.哪些脂肪烃能被高锰酸钾酸性溶液氧化,它们有什么结构特点?提示:能被KMnO4酸性溶液氧化的脂肪烃有烯烃、炔烃等,它们的分子中都含有不饱和碳原子。2.在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,可以出现顺反异构。请问,在炔烃分子中是否也存在顺反异构现象?提示:烃炔分子中CC键为直线型结构,因此,无顺反异构现象。1.组成和结构分子式C2H2最简式CH电子式H∶C┇┇C∶H结构式H—CC—H结构简式CHCH乙炔的分子构型为直线形,2个C原子和2个H原子均在同一条直线上。2.物理性质无色、无味的气体,密度比空气稍小,微溶于水,易溶于有机溶剂。乙炔常因混有杂质而有特殊难闻的臭味。3.化学性质(1)氧化反应①燃烧反应:2C2H2+5O2――→点燃4CO2+2H2O②乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色,被KMnO4(H+)氧化。(2)加成反应CHCH+Br2CHBrCHBr;CHCH+2Br2CHBr2CHBr2(使溴的四氯化碳溶液褪色)CHCH+2H2――→催化剂△CH3CH3CHCH+HCl――→催化剂△CH2—CHCl(氯乙烯)nH2C—CHCl―→CHCH2Cl(聚氯乙烯)(3)乙炔的聚合反应nHCCH――→催化剂CH===CH(在聚乙炔中掺入某些物质,就有导电性,因此聚乙炔又叫导电塑料)二、炔烃1.概念:分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。2.通式:CnH2n-2(n≥2)3.性质(1)物理性质:炔烃的物理性质一般随着分子里碳原子数的增多而呈规律性变化,如沸点、密度随碳原子数的增加而增大。(2)化学性质:与乙炔相似,能发生加成反应、氧化反应等。【例1】当1mol某气态烃与2molCl2发生加成反应时,分子中的不饱和碳原子全部转化为饱和碳原子。所得产物再与2molCl2进行取代反应后,此时原气态烃分子中的H原子全部被Cl原子所替换,生成只含C、Cl两种元素的化合物。该气态烃是()A.乙烯B.乙炔C.丙烯D.丙炔【解析】1mol气态烃可与2molCl2发生加成反应,使不饱和碳原子全部变为饱和碳原子,说明该气态烃含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。当加成后的产物与2molCl2发生取代反应时,Cl原子替换所有的H原子,说明原气态烃分子中含有两个H原子,所以该气态烃是乙炔。【答案】B某气态烃0.5mol能与1molHCl完全加成,加成后产物分子上的氢原子又可被3molCl2完全取代,则此气态烃可能是()【解析】烃与HCl能按物质的量之比1∶2完全加成,表明该烃分子中含有一个CC键或2个C—C键;而0.5mol加成产物能与3molCl2发生取代,表明1mol加成产物中含有6mol氢原子。其中2mol氢原子来自于HCl,则1mol该烃分子中应含有4mol氢原子,该烃应是CH3—CCH。【答案】C下列各选项能说明分子式为C4H6的某烃是HCC—CH2—CH3,而不是CH2=CH—CH=CH2的事实是()A.燃烧时有浓烟B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.所有原子不在同一平面上D.与足量溴水反应,生成物中只有2个碳原子上有溴原子【解析】因HCC—CH2—CH3与CH2=CH—CH=CH2的分子式相同,燃烧时的现象相同;两者都含有不饱和键,都能使酸性KMnO4溶液褪色;但CH2=CH—CH=CH2所有原子在同一平面上,与足量溴水反应时,生成物中4个碳原子上都有溴原子,而HCC—CH2—CH3其所有原子并不都在同一平面内,与足量的溴水反应时,生成物中只有2个碳原子上有溴原子。因此选项C、D能区分出两者的结构。【答案】CD1.反应原理:CaC2+2H2O―→C2H2↑+Ca(OH)22.发生装置:使用“固+液―→气”的制取装置。3.收集方法:排水集气法。4.注意事项:(1)制取乙炔时,由于CaC2和水反应激烈并产生泡沫,如用试管做反应容器,为了防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花;(2)为了防止反应过于剧烈,可用饱和食盐水代替普通水与CaC2反应;(4)制得的乙炔有臭味是因为含H2S、PH3。除杂宜用CuSO4溶液等。(5)碳化钙属于离子型碳化物,它遇水水解,即碳化钙中的钙离子跟H2O中的OH-结合生成氢氧化物,伴随产生的H+与碳化物中的碳原子结合成相应的烃,即CaC2+2H—OH―→Ca(OH)2+C2H2↑。(3)电石的主要成分是碳化钙,它是由生石灰与焦炭在电炉中加热制取:CaO+3C=====高温CaC2+CO↑。碳化钙是离子化合物。电石与水反应后溶液呈碱性,原因是除生成乙炔,还生成Ca(OH)2。【例2】为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先取一定量工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应,乙同学发现甲同学实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体,由此他提出必须先除去,再与溴水反应。请回答问题:(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式__________。(2)甲同学设计的实验______(填“能”或“不能”)验证乙炔与溴发生加成反应,其理由是______。(a)使溴水褪色的反应,未必是加成反应(b)使溴水褪色的反应,就是加成反应(c)使溴水褪色的物质,未必是乙炔(d)使溴水褪色的物质,就是乙炔(3)乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是______,它与溴水反应的化学方程式是____________,(4)请你选用上列四个装置(可重复使用)来实现乙同学的实验方案,将它们的编号填入方框,并写出装置内所放的化学药品。(5)为验证这一反应是加成而不是取代,丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性,理由是______。【解析】(1)本小题是按实验目的写出实验原理的有关化学反应式,只要基础扎实,很容易写出化学方程式,见答案。(2)根据“乙同学发现甲同学实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,推测在制得的乙炔中还有可能含有少量还原性的杂质气体”,因此可得出“使溴水褪色的物质,未必是乙炔;使溴水褪色的反应,未必是加成反应”的结论。故甲同学设计的实验不能证明乙炔与溴水发生了加成反应。(3)根据褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊,可推知是硫,说明乙炔气体中含有硫化氢杂质,所发生的反应式是Br2+H2S===S↓+2HBr。产生硫化氢的原因是电石中含有硫化钙杂质,发生的反应是CaS+2H2O―→H2S↑+Ca(OH)2。(4)由于乙炔中含有硫化氢杂质,首先可利用CuSO4溶液除去H2S,然后再用CuSO4溶液检验H2S是否除净,只有无H2S存在,方可根据溴水的褪色来验证乙炔与溴水是发生了加成反应。(5)用pH试纸来验证溶液的酸碱性的,实际上暗示“若发生取代反应,必定生成HBr”的结论,因此可用pH试纸检验溶液酸性有无明显增强,即可得出结论。【答案】(1)CaC2+2H2O―→C2H2↑+Ca(OH)2HCCH+Br2―→CHBr=CHBr[或HCCH+2Br2―→CHBr2—CHBr2](2)不能(a)(c)(3)H2SBr2+H2S=S↓+2HBr(4)c、b、b、b(CuSO4溶液)(CuSO4溶液)(5)若发生取代反应,必定生成HBr,溶液酸性必明显增强如图所示中的实验装置可用于制取乙炔,请填空:(1)图中,A管的作用是________,制取乙炔的化学方程式是:____________________。(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________,乙炔发生了________反应。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是________,乙炔发生了________反应。(4)为了安全,点燃乙炔前应________,乙炔燃烧时的实验现象是________。【解析】由图中可以看出,A管通过软橡胶管与右侧相连,A管的高低可调节右管中的水是否与电石接触,从而控制反应能否发生,乙炔可与溴发生加成反应使溴的CCl4溶液褪色。可燃性气体在点燃前都应检验纯度;由于乙炔的含碳量较高,所以,燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。【答案】(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止;CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑(2)酸性KMnO4溶液褪色;氧化(3)溴的CCl4溶液褪色;加成(4)检验乙炔的纯度;火焰明亮并伴有浓烈的黑烟脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油的催化裂化或裂解可得到较多的轻质油和气态烯烃;催化重整是获得芳香烃的主要途径。天然气的化学组成是烃类气体,以甲烷为主。天然气是高效清洁燃料。【例3】下列叙述正确的是()A.汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物B.乙醇可以被氧化为乙酸,二者都能发生酯化反应C.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到D.含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个C—C单键【解析】A中的汽油、柴油都是石油的分馏产品,它们仍然是由不同烃组成的混合物,植物油是高级脂肪酸甘油酯,除碳、氢两元素外,还含有氧元素,不是碳氢化合物;C中的乙烯是通过石油分馏产品裂解得到的,苯主要是从煤的干馏产品煤焦油中分离出来的;D中5个碳原子之间可以通过碳环形成5个碳碳单键。【答案】B【点拨】由于石油是一种复杂的混合物,而现代工业要求使用各种不同精细程度的产品,因此,石油的炼制不仅是一个分馏过程,为了满足不同客户对油的数量、质量的要求,还要对石油的各种分馏产品进行深加工,如裂化、裂解