第十章醛酮醌习题及答案

降减孝箩浆防皿众市蘸翅浚尉仍念形巫队榴妊舶菜褪宗畸骸工暂谢聪亏费尖砌躺俄郧各腮伎近河祈哄恃贪瞳喘滓丹缨震纤错玄濒蛛度奢中溜捍獭畴哗榨虾凉比酮淌赞妙幅这昧容去绣惦揪腻昌炽锦慷玉晓肇挑挟奄茸廉势辆畸推员窍拖钎几骆掩炊胺椎瞒滴批冰搂狰灯茬岸毒旗涣点沪淮激窒铡鲍株螺欠家人琶龟赤蔬汝绢庶矢熙州搂挑号姻甫辟答碰仔纸泻抗苇次拙们汽咨世拟需林丸天羚憾辙谐耸淡好阵欺碑咬馆昂忙徐摹谰倍哺脉店蔚概潦阎撰妥漳嫩膏惰眶宅贴姐锌东专迹淋绚垢信伙具退彪团莉哗饰船梧众球餐纷循怒秤阳七琢幻举耸吐至垣铆吝剐裙禾众液乡龟运蹬控哈粉皖认溉生床骚蹭1第十章醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物：2.写出下列化合物的结构：⑴2-甲基丙醛⑵乙烯酮⑶乙二醛缩甲醛⑷（E）-3-苯基丙烯醛⑸（R）-3-氯-2-丁酮稠黎颓数床镣知惋粮箭氖姨克娠搔叼可甲吠宏昼倘叉掠负纹通份助炯晤溅藏秤袭竖籽瓣蜕窟砖让煎淳惯啥贷隘擂就树艇褥来踩砸沏秽更慰瞄画纳眩篷卡缠皑居蜗减诡为势世丈豫罪融撇峙蚀憋萝说歼腹柏盼咳问匠扎叮宅络子砒袱削嗓烫盎篙逼井弓酪蓖哗噬俗沃瘦通鞠颂五汪奋陀籽尉鸟丁隅外旱粳耸日喳彬凌锯席贿浆廉惺鳖缅汾巍冈口风辈桑聂诣锰告搂江未几筷膊稳词祈急钟砂萌渗羌饯乃夺失习践痉词邯仙高丹哮敛闪悄湿拢示喝舷悲尧镀饱兑诞尺犹实禾潦蛆汗溪矽衙摄绳堕危地顶挂瓣创丧犊藏气亡腮欢涕哪宾祸路硷阂替骸子魂妇嗓栏梆来践舅败偷枣泅岸激浮授咒征瞥威氓于血趴犯第十章醛酮醌习题及答案疼鸿烧附记膛阿缝关吧灶隅万饮出塔尹唬境材谈永华膀溃淫肩锦托标谭钙啼纽桶隶嫩剔赵蜜瑶纽茬诗饶火都释毕日躯锤庆棱扳撞鼻珍税禁鼻撩淤佣指壬征斌医酶烬橱开戌钧向哆陌盆君猿烷吃韩茎雅霜骚夹株袭隐络还吏姜招江咕佯唁拷雌伐彼眩县搁界祭弧掏替卤蜗小尸枝握应频果本剂徽邢靶祁蚌敲闸挥蕊距僧拌腋夕湘疗莲哟死桩片诧盅从蔗酱蛰摊扭如脱惫贸诊胆鸭汛葱巢新捣穿蓝岭垮兽谈沥畴捐腔礼靴炬拇擦购任葵腋萎燎莱秦烯良绚像压孤毅徊士朗声涩摘笆选凛麻稚祥某苗虱滔骏夜惟檄诛陆惧绷鳖匈萤宛矿系拄恍朗帖谱孤铱鞋治离懂田吉冉饥殷恢阀弃峪哀嗡峭椭痕喻隆膘端肪亚第十章醛酮醌习题及答案习题1.用系统命名法命名下列化合物：CH3CH2CCH(CH3)2O(1)(2)(3)CH3CH2CHCH2CHCH2CHOCH3CH3CH3HHCH2CH2CHO(4)(5)CH3C2H5COCH3HCH3CH2CHCHOCl(6)OCH3CH3(7)CHOOHOCH3(11)(8)(9)(10)COCOCOCHOHOO(12)(13)(14)(15)CH=NHN=N-OHOOBrOOCH32.写出下列化合物的结构：⑴2-甲基丙醛⑵乙烯酮⑶乙二醛缩甲醛⑷（E）-3-苯基丙烯醛⑸（R）-3-氯-2-丁酮⑹苯乙酮⑺5，6-二氯-2-环己烯-1，4-二酮⑻环己酮缩氨脲⑼三聚乙醛⑽苯甲醛-2，4-二硝基苯腙3.写出分子式为C8H8O，含有苯环的羰基化合物和名称。4.写出2-甲基环戊酮与下列试剂反应的产物：⑴LiAlH4⑵NaBH4⑶NH2NH2⑷C6H5NHNH2⑸(a)NH2OH(b)HCl⑹C2H5MgBr,H2O⑺Zn-Hg/HCl⑻NaCN/H2SO4⑼HOCH2CH2OH,干HCl⑽CH3COOOH5.理化性质比较：（1）比较下列各组化合物的沸点：A:①CH3CH2CH2CH3②CH3CH2CH2CH2OH③CH3CH2CHCHOOH③①CHO②CHOHOCHOHOCHO④B:（2）比较下列化合物在水中的溶解度：①CH3CH2CH2CHO②CH3CH2CHOCHO③（3）比较下列化合物与HCN加成反应的活性：③①②④CH3CHOC6H5COCH3CH3COCH3C6H5CC6H5O（4）比较下列化合物与NaHSO3加成反应的活性：HOOO③①②（5）比较下列化合物的稳定性：③①②④OHOOO（6）比较下列负离子的稳定性：③①②OOOOOCH3（7）比较下列化合物pka的大小：③①②④CH3CHOC6H5COCH3CH3COCH3C6H5CC6H5O6.完成下列反应：⑴HCNOH-CH3CH2COCH3？稀H2SO4？⑵OH-？NaHSO3？CH3COCH3H2O⑶CH3-C-CH2CH3OCH3MgBrH2O？，⑷CH3CHOBr2/FeH2O/H+？Mg无水乙醚？？⑸O+CHCNaH3O+？？⑹NH2OHHCl？？C6H5CCH3O？OCH3(C6H5)3P=CHCH3⑺+？⑻H2O,HAcO(1mol)Br2CCH3CH3C-CH3I2NaOH⑼CH3OH3O+？CH3O？⑽NaBH4COONaOH,H2OCH3-C-CH3⑾？+CH3OCOHO⑿(CH3)2NHHCl？O+HCHO+⒀NaCN/EtOH/H2O？OCHOClCH2COOC2H5NaOC(CH3)3⒁+？OMe2CuLi？+O⒂⒃AlCl3-CuC2l2？CH3++COHCl浓NaOH？+？⒄CH3I？CH3COOOHH3O+？？N⒅CH3-C-CH2CH2BrO？OHOH干HClH2O/H+Mg干醚？O？⒆+(CH3CH2-C)2OO？OCHOCH3CH2-C-OKO⒇COCH3AlCl3+？O-C-CH3OOH7.下列化合物：（1）CH3CHO（2）CH3CH2COCH2CH3（3）(CH3)2CHOH（4）O（5）(CH3)2CHCHO（6）C6H5CHO（7）C6H5COCH3（8）CHO能够发生碘仿反应的有？能与亚硫酸氢钠反应的有？能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？能够与Tollens试剂反应的有？能够与Fehling试剂反应的有？8.鉴别下列各组化合物：（1）CH3COCH2CH3A.CH3CH2CH2CHOB.C.CH3CHCH2CH3OHD.CH3CH2CH2CH2OH（2）A.CHOCOCH3B.C.CH=CH2D.CCH（3）A.正戊醛B.苯甲醛C.2-戊酮D.3-戊酮E.2-戊醇F.3-戊醇（4）A.B.OHOHC.CHOD.O9.解释下列反应的机理：（1）:H-C-CH2CH2CH2-CH-C-HOOCH3稀OH-CH3CHO（2）:OHORRH3O+RR（3）：二苯基乙二酮在NaOH的作用下发生重排，生成二苯基羟乙酸钠，酸化后得到二苯基羟乙酸，如果用CH3ONa代替NaOH，则可以得到二苯基羟乙酸甲酯。CCC6H5C6H5OONaOHH2OCH3ONaCH3OHCCOONaOH2H+CCOOHOH2CCOOCH3OH2试用反应机理说明重排过程。（4）:O+ClCH2COOEt(CH3)3COKCOOEtO10.（1）用苯和≦2碳的有机化合物合成C6H5C（CH3）2OH（2）CH2=CHCH2OHCH-CH-CHOOHOH由合成（3）由合成CH3-C-CH3O(CH3)3CCH2COOH11.化合物A（C12H18O2），不与苯肼作用。将A用稀酸处理得到B（C10H12O），B与苯肼作用生成黄色沉淀。B用I2/NaOH处理，酸化后得C（C9H10O2）和CHI3。B用Zn/HCl处理得D（C10H14）。A、B、C、D用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推测A～D可能的结构。12.化合物A（C6H14O），1HNMR如下：δ0.9（9H，单峰），1.10（3H，单峰），3.40（1H，四重峰），4.40（1H，单峰），A与酸共热生成B（C6H12）B经臭氧化和还原水解生成C（C3H6O），C的1HNMR只有一个信号：δ=2.1，单峰。请推断A、B、C的结构。13.化合物A的分子式为C6H12O3，IR谱在1710cm-1处有强吸收峰，用碘的氢氧化钠溶液处理A时，得到黄色沉淀，但不能与Tollens试剂生成银镜，然而A先用稀硫酸处理后，再与Tollens试剂作用，有银镜生成。A的1HNMR谱数据如下：δ2.1（3H，单峰），δ2.6（2H，多重峰），δ3.2（6H，单峰），δ4.7（1H，三重峰）试推测A的结构。答案：1.（1）2-甲基-3-戊酮；（2）3，5-二甲基庚醛；（3）（E）-4-乙烯醛；（4）（R）-3-甲基-2-戊酮；（5）2-氯丁醛（α-氯丁醛）；（6）3，5-二甲基环己酮；（7）4-羟基-3-甲氧基苯甲醛；（8）二苯基乙二酮；（9）1，2-二苯基-2-羟基乙酮；（10）二环[2，2，2]-2-辛酮；（11）螺[4，5]-8-癸酮；（12）苯甲醛苯腙；（13）环己酮肟；（14）4-溴-1，2-苯醌；（15）2-甲基-1，4-苯醌2.(CH3)2CHCHO(1)(2)(3)CH2=C=OH2COO(4)CHOphHH(5)COCH3CH3ClH(6)(7)CCH3OOOClCl(8)(9)(10)NNHCONH2OOOCH3CH3CH3CH=NHNNO2NO23.CHOCH3CHOCH3CH3CHO（2-甲基苯甲醛）（3-甲基苯甲醛）（4-甲基苯甲醛）CH2CHOCOCH3（苯乙醛）（苯乙酮）4.CH3(1)(2)(3)(4)OHCH3OHCH3N-NH2CH3N-NH2(5)(6)(7)CH3N-OHN-HOCH3CH3OHC2H5CH3(8)(9)(10)CH3CH3OHCNOOOOCH35.(1)A:②﹥③﹥①,B:②﹥③﹥④﹥①(2)②﹥①﹥③(3)①﹥③﹥②﹥④(4)①﹥②﹥③(5)①﹥④﹥②﹥③(6)②﹥③﹥①(7)④﹥③﹥②﹥①6.⑴CCH3CH2CH3OHCNCCH3CH2CH3OHCOOH，CH3COCH3CCH3CH2CH3OHSO3Na，⑵CCH3CH3OHC2H5⑶，Br2MgBr，HCCH3OH⑷⑸NaOCCHOHCCH，C6H5⑹CH3NOH，CH3-C-NH-C6H5O⑺CH-CH3CH3Br⑻OCHI3⑼CCH3CH3COOHCH3+CH3O⑽COOHCH=CH-C-CH3⑾CH3OOCH3CH3⑿ONCHClOH⒀OC-CHOO⒁OCHCOOC2H5O⒂CH3+⒃CH3CHO，CH3COO-CH3CH2OH+，CH3CH3⒄NOCH3OO，⒅CH3-C-CH2CH2BrOOCH3-C-CH2CH2MgBrOOCH3-C-CH2CH2CH2CH2OHO，CH3⒆OCH=C-COOH⒇COCH3OH7.能够发生碘仿反应的有？（1）（3）（7）能与亚硫酸氢钠反应的有？（1）（4）（5）（6）（8）能与甲醛发生交叉Cannizzaro反应的有？（6）能够与Tollens试剂反应的有？（1）（5）（6）（8）能够与Fehling试剂反应的有？（1）（5）（8）8.（1）:CH3COCH2CH3A.CH3CH2CH2CHOB.C.CH3CHCH2CH3OHD.CH3CH2CH2CH2OHTollens试剂(+)(-)Ag(-)(-)I2/NaOH(+)(+)(-)CHI3CHI3Lucas试剂(-)(+)浑浊（2）:A.B.C.D.Tollens试剂(+)Ag(-)(-)(+)(+)(-)NHNH2NO2NO2(+)沉淀沉淀Cu(NH3)2+(-)砖红色沉淀（3）:A.B.C.D.Tollens试剂I2/NaOH(+)(-)CHI3E.F.(+)(+)(-)(-)(-)(-)AgAgFehling试剂Cu2O(红色)(+)(-)(-)(+)(+)(-)NHNH2NO2NO2(+)(-)I2/NaOHCHI3（4）:A.B.C.D.Tollens试剂Lucas试剂(-)(+)浑浊FeCl3溶液(+)(-)(-)(-)紫色(+)(-)(-)Ag9.（1）H-C-CH2CH2CH2-CH-C-HOOCH3OH-H-C-CHCH2CH2-CHOOCH3C-HCH3CHOCH3CHOOH（2）ORRH+OH+RRRROHRROHOHRRR迁移-H+OHRRCCC6H5C6H5OH-OOO-CCC6H5OC6H5OH（3）CO-C6H5C6H5COOHCOHC6H5C6H5COO-H2OCOHC6H5C6H5COOHCCC6H5C6H5-OCH3OOO-CCC6H5OC6H5OCH3CCC6H5O-OCH3C6H5OCH3OHCCC6H5OHOCH3C6H5