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第1页共7页高二有机化学酚的性质和应用导学案(选修)随县一中胡道海2012年4月一.教学目的：1、掌握苯酚的结构式、性质、用途等；2、通过对乙醇与苯酚以及苯与苯酚的化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。3、了解含酚废水的污染情况及含酚废水的处理。4、学习根据物质结构推断化学性质的方法。5、培养学生的观察能力，逻辑推理能力、实验操作技能以及运用实验探索解决新问题的能力；6、通过从官能团的结构特点入手来分析物质性质的“思路教学”，使学生学会研究二.教学重点难点:1、苯酚的结构及化学性质2、醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。三.教学方法:对比法和实验验证法四．知识联接：乙醇苯的结构及化学性质五．学习过程:一）、酚―苯酚1、定义：的化合物，叫酚。（注意与醇的区别）【对比】的化合物，叫芳香醇。【提问】举例说明哪些物质属于芳香醇。2、最简单的酚：（结构简式：）；所有原子一个平面上。练习：判断下列物质哪种是酚类？思考：相同碳原子个数的芳香醇与酚类是什么关系？3、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式的还有什么物质？一、酚的结构与物理性质【实验探究1、2、3、4】P72《1》苯酚的结构①苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称酚类的结构特点（2）苯酚的物理性质①、常温下，纯净的苯酚是色的晶体，露置在空气（O2）中，会因小部分发生反应而呈色。保存方法：。②、苯酚具有的气味，熔点℃；纯净的⑶、溶解性：常温下，在水中溶解度，高于℃时，则能与水；苯酚溶于乙醇等有机溶剂；④、毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用________清洗，再用水冲洗。二）、苯酚的结构特点：第2页共7页酚中的羟基和苯环相互影响（1)、羟基受苯环的影响而使羟基中的氢容易电离出H＋，而表现出性；（2)、羟基对苯环影响，使苯环上的邻、对位上的氢被激活，而容易发生反应。三）、化学性质（实验探究6）填表P72⑴、弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离（苯酚俗名：）：电离方程式：。（所以苯酚能够与NaOH溶液反应）浓溶液沾到皮肤上时，应立即用洗涤。不可以用NaOH溶液洗涤，为什么？。向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液，_____红，苯酚____性①苯酚（H2O）中滴加NaOH溶液化学方程式现象：；所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要___，以致于苯酚_____使紫色石蕊试剂变红②再通入足量的CO2化学方程式现象：；【思考】1.如何使苯酚钠的澄清溶液变混浊？；结论：苯酚的酸性比的还弱，但比强。⑵.设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液，苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。①利用图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为_________接________,__________接_______，________接_________。②有关反应的化学方程式为：_____________________________________________________________________【小结】强酸可以在一定条件下，制取弱酸。通常的酸性顺序：HCl（H2SO4）＞RCOOH＞H2CO3＞＞HCO3－＞CH3CH2OH（3)、苯酚的溴化反应（取代反应）P73【实验探究7】苯酚与浓溴水反应：实验现象：反应方程式：；【注意】（1）这样的取代反应没有催化剂就反应了，也不必用液溴，用浓溴水即可反应，不象在前OH第3页共7页面的苯与液溴的反应，要在催化剂和液溴的条件下，才能进行，说明；（2）在反应中使用的是浓溴水，用稀的现象不明显，因为；结论：-OH影响了苯环的活性【讨论】苯中有少量的苯酚，能否用溴水鉴别？，为什么？；【预测】苯酚与硝酸的反应：。(4)、显色反应：【实验探究8】苯酚与FeCl3溶液反应反应方程式：；现象：。【注意】（1）该反应发生后，酸性是（填增强或减弱）；（2）该反应可用于鉴别含有酚羟基的物质；（所显颜色不一定相同！）【提问】如何检验苯酚的存在？(4)、氧化反应：在空气中逐渐被氧化而显粉红色。(5)、加成反应：与H2加成（方程式）。四、基团间的相互影响（1）酚羟基对苯环的影响酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。苯的溴代：苯酚的溴代：从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基_________的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基邻、对位定位基：－NH2、－OH、－CH3（烷烃基）、－X其中只有卤素原子是钝化苯环的，其它邻对位定位基都是活化苯环的基团。间位定位基：－NO2、－COOH、－CHO、间位定位基都是钝化苯环的基团（2）苯环对羟基的影响能否与强碱反应（能反应的写方程式）溶液是否具有酸性—OH第4页共7页CH3CH2OH通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。五）、用途苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造（电木）等，还广泛用于合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。苯酚毒，有性，若不慎沾到皮肤上，应立即用洗涤。苯酚的稀溶液可直接用作剂和剂，具有消毒、杀菌的功效，药皂中常含有少量的苯酚；六）、制法：（1）工业上，从煤焦油中提炼；（2）氯苯碱性水解：。七）、含酚废水的处理：【实验探究9】p74【实验123】填表实验实验现象结论实验1实验2实验3自学阅读p75：拓宽视野含酚废水的处理（1）酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用活性炭吸附或苯等有机溶剂萃取的方法处理。（2）苯酚和苯的分离苯酚上层：（）（）苯下层：（）（）六、构建知识框架（）（）适量盐酸第5页共7页八、自学检测1．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是()A．官能团不同B．常温下状态不同C．相对分子质量不同D．官能团所连烃基不同2．下列物质中最难电离出H＋的是()A．CH3COOHB．C2H5OHC．H2OD．C6H5OH3．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤原子取代4．下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛的是()5．某有机物的结构简式是：，该物质不应有的化学性质是()①可以燃烧②可以跟溴加成③可以将KMnO4酸性溶液还原④可以跟NaHCO3溶液反应⑤可以跟NaOH溶液反应⑥可以发生消去反应第6页共7页A．①③B．③⑥C．④⑥D．④⑤6.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌作用。1mol该醇和Br2、H2分别反应，消耗Br2、H2的物质的量最多为()A．1mol,1molB．3.5mol,7molC．3.5mol,6molD．6mol,7mol7、只用一种试剂即可鉴别C2H5OH、C2H5ONa、C6H5OH、AgNO3、Na2CO3、KI六种无色透明溶液，这种试剂是A．稀盐酸B．稀NaOH溶液C．FeCl3溶液D．酸性高锰酸钾溶液8、先填表分析实验现象，再思考只用一种试剂即可鉴别的物质。Br2水FeCl3溶液NaOH溶液AgNO3溶液KSCN溶液淀粉碘化钾乙醇苯苯酚己炔（1）FeS、C、MnO2、CuO（2）苯乙烯、苯、溴苯、乙醇（3）NaOH、苯酚、AgNO3、Na2CO3、KSCN9、丁香油酚的结构简式为，据此结构分析，下列说法正确的是A．可以燃烧，只与溴水发生加成反应B．可与NaOH溶液反应，也可与FeCl3溶液反应第7页共7页C．不能与金属镁反应放出H2D．可以与小苏打溶液反应放出CO2气体10、对于有机物下列说法中正确的是A．它是苯酚的同系物B．1mol该有机物能与溴水反应消耗2molBr2C．1mol该有机物能与金属钠反应产生0.5molH2D．lmo1该有机物能与2molNaOH反应11、己烯雌酚是一种激素类药物，结构如下，下列有关叙述中不正确的是A．它易溶于有机溶剂B．该有机物分子中，一定有14个碳原子共平面C．可与NaOH和Na2CO3发生反应D．1mol该有机物可以与5molBr2发生反应12、将煤焦油中混有的苯、甲苯与苯酚进行分离，可采取下图所示方法操作：(1)写出物质①和⑤的化学式。①为__________，⑤为__________。(2)写出分离方法：②为__________法，③为__________法。(3)混合物中加入溶液①，反应的化学方程式为(4)下层液体④中通入气体⑤反应的化学方程式为