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1本章节主要内容：一、醛酮的命名二、醛、酮的化学性质（一）亲核加成1、*理解机理，能判断不同结构的醛酮加成活性2、*与氢氰酸加成的范围及在合成上的应用；*与饱和亚硫酸氢钠反应的范围及鉴别上的应用；**与醇加成，能够完成方程式，特别是自身带有羟基的醛，并能够写出缩醛水解后的产物，注意在合成上用于保护羟基；与氨衍生物加成的方程式和在鉴别上的应用；***与格氏试剂的加成及其在合成上的应用。（二）氢的反应、*烯醇式与酮式互变异构：理解并能判断哪些烯醇式比稳定。、***羟醛缩合，能完成方程式，掌握在合成上的应用、*卤代反应：重点掌握碘仿反应在鉴别上的应用（三）氧化还原反应、*加氢双键和羰基都被还原、*金属氢化物只还原羰基，不还原双键、*克莱门森还原、**弱氧化剂银氨溶液和菲林试剂能氧化醛酮的类型，注意它们不能氧化双键。重点掌握在鉴别上的应用习题一、命名下类化合物或写出化合物分子结构式1.苯乙酮2.(CH3)2CHCH=O3.α-氯丙酮4.苯甲醛苯腙5.PhCH=N-OH6.O7.CH3CCH2CH(CH3)2O8.HO2NO9.O10.O11.2，4-环戊二烯酮12.4-甲基-4’-氯代二苯甲酮13.6-氧代-2-庚烯醛14.2，4-戊二烯醛15.4-羟基-2-氯苯甲醛二、完成反应式1.KMnO4/H+CrO3/吡啶NaCu/高温OH22.CHO(1)CH3MgBr(2)H3O+HCN(1)HC(2)H3O+CNaNH2OHPhNHNH2HOCH2CH2OH干燥HCl饱和NaHSO3浓NaOH浓NaOHHCHOH2/NiNaBH4CH3CCH3O稀NaOHZn(Hg)/HClNH2NH2/NaOHAg(NH3)2OHOOOCH3COOK3.4.5.6.7.8.9.CH3CHCH2CH2CHOOH干燥HClCH3CHCH2CH2CH2CHOOH干燥HClCH3CCH3O+CH2CH2OHOH对甲苯磺酸CH3CH2CHO+CH3OH干燥HClOOHH+/H2OCH3CCH3OOCH2CH2H+/H2OCH3OOCH3H+/H2O310.11.12.+1.Et2OMgBrO2.H3O+13.14.加热COCH2CH3Zn-Hg/浓HCl15.16.+CH3COCH2CH3I2NaOH++17.18.19.20..21..22COCH3NaOIOC2H5MgBrH+/H2O2CH3CH2CHO稀OHCH3CH2CHCHCHOCH3OHCHOCH3H+/KMnO4423.24.三、选择1．下列各组物质中，全部属于纯净物的是A.福尔马林、白酒B.汽油、酚醛树脂C.石炭酸、盐酸、冰醋酸D.甘油、乙醇钠、氯仿2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是A.B.C.CH3—CH=CH—CHOD.3．以下实验能获得成功的是()A、用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体B、将铁屑、溴水、苯混合制溴苯C、在苯酚溶液中滴入少量浓溴水出现白色沉淀D、将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色4．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A．不能发生消去反应B．能发生取代反应C．能溶于水，不溶于乙醇D.不能氧化为醛5．羰基碳原子上连有甲基的化合物，与碘在强碱溶液中发生碘仿反应：O3H3NaICHIRCOONa4NaOH3IRCOCH2323则下列化合物中能发生碘仿反应的是()A．523HCOCCHB．32CHHOCOCHC．32223CHCHCOCH)CH(CHD．3223CHCHCOCH)(CH6．医学上用的福尔马林溶液主要成分是（）A、苯酚B、甲醛C、甲酸D、甲酚7．下列试剂中不能用来鉴别丙醛和丙酮的试剂是（）A、Tollens试剂B．Fehling试剂C．NaOH+I2溶液D．HNO2溶液8.下列化合物即可与NaHSO3作用，又可发生碘仿反应的是（）A(CH3)2CHCHOBCH3COCH3C(CH3)2CHOHDE9．下列化合物中不能与氢氰酸加成的是：（）A．正壬醛B．丁酮C．苯乙酮D．环己酮10．与NaHSO3加成反应最快的是（）OHCCH2银氨溶液OHCCH2H+/KMnO4CH3—CH—CH2—CHOOHHOCH2—C—CH2—CHOOCH3—CH—CH—CH3OHOHCOCH3512．亲核加成活性最高的化合物是（）。13．在稀碱液中能发生醇醛缩合反应的是（）A、甲醛B、丙醛C、苯甲醛D、丙酸14.有机物CH3CH(OH)CHO不能发生的反应是（）A.酯化B.加成C.消去D.水解15.用铜作催化剂，使1-丙醇氧化为某有机物，下列物质中，与该有机物互为同分异构体的是（）A.CH3OCH2CH3B.CH3CH(OH)CH3C.CH3COCH3D.CH3COOCH316．关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是（）A．乙醛的银镜反应B．乙醛制乙醇C．乙醛与新制氢氧化铜的反应D．乙醛的燃烧反应17．2HCHO+NaOH（浓）—→CH3OH+HCOONa反应中，甲醛发生的反应是（）A．仅被氧化B．仅被还原C．既被氧化又被还原D．既未被氧化又未被还原多项选择1．40%的甲醛水溶液称为福尔马林()A、甲醛具有平面结构；B、甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反应；C、可以用碘仿反应区别甲醛和乙醛；D、假酒中含有甲醇，在人体内酶作用下氧化为甲醛，甲醛能损伤视网膜，使人失明。2..以下几种物质：关于它们说法正确的是（）。A.均能与氨的衍生物反应。B.均能和饱和NaHSO3反应C.（1）、（2）、（4）不与Fehling试剂反应。D.均能与Grinard试剂反应。3.下列化合物与丁酮互为同分异构体的有（）A、乙醚B、丁醛C、2-丁烯-1-醇D、环丁醇4.下列化合物能发生碘仿反应的有（）A、甲醇B、乙醇C、丙酮D、2－丙醇5.下列化合物能使高锰酸钾溶液褪色的有（）A、乙醇B、丁醛C、丙酮D、苯甲醛CH3OCH3CCH2CH3OCH3CHCH2CHOCH3CHO（1）（2）（3）（4）66.下列化合物能和饱和亚硫酸氢钠反应生成沉淀的是（）A、3-戊酮B、丁酮C、环己酮D、苯甲醛7.下列化合物中能发生银镜反应的是（）A、丙酮B、乙醛C、苯甲醛D、乙醇8.下列哪些化合物能发生碘仿反应（）哪些能和饱和NaHSO3加成（）OCH3CH=OCH3CH2CH=OOHCH=OOCH2CCH3O(A)(B)(C)(D)(E)(F)(G)(H)CCH2CH3O9.下列关于丙酮的说法中不正确的是（）A.丙酮是优良的有机溶剂，并且能与水以任意比例互溶B.丙酮与丙醛是同分异构体，化学性质也与丙醛相同C．丙酮不可以与银氨溶液发生银镜反应D.丙酮可以通过催化加氢被还原10.使用哪种试剂，可鉴别在不同试剂瓶内的己烯、甲苯和丙醛（）A．银氨溶液和酸性KMnO4的溶液B．KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液C．银氨溶液和三氯化铁溶液D．银氨溶液和Br2的CCl4溶液判断题1.羰基碳原子上的正电性越弱，亲核反应越易进行。（）2.羰基中碳原子带部分正电荷，易受到亲核试剂的进攻而发生加成反应。（）3.醛、酮分子中羰基氧原子可与水分子中的氢原子形成氢键。（）4.正壬醛不能与氢氰酸加成。（）5.甲醛在稀碱液中可发生醇醛缩合反应。（）6.(CH3)2CHCHO即可与NaHSO3作用，又可发生碘仿反应。（）7．缩醛具有醚的结构，性质稳定，不与氧化剂、还原剂、酸和碱等试剂作用。（）四、鉴别下列化合物1.己醇、2－戊酮、3－戊酮、己烷2.乙醇，3－戊醇，乙醛、己烷、3－戊酮3.苯甲醛、乙醛、丙酮、－戊酮、己烷、己烯、丁醛74.5.(A)1-丁醇(B)丁醛(C)丁酮(D)丁醚(E)苯酚6.CHOCH3CH2CHOCOCH3OHCH3CH2OH，，，，五、合成或转化（注意利用羟醛缩合、格氏试剂与醛酮加成、选择性氧化还原等）1.由丙烯合成2－甲基－2－羟基丙酸2.用乙醇合成2－羟基丙酸3.由乙醇合成丁酮4.由乙醇合成3-甲基-3-戊醇85.乙醇合成1－丁醇6.正丙醇合成2－甲基－2－戊烯醛7.丙醇→2－甲基-2-戊烯-1-醇8．以BrCH2CH2COCH3为原料合成OOCH3CCH2CH2CCH3，可以选用不超过两个碳的有机试剂，无机试剂任选六、推断1.某化合物A分子式为C5H10O，能与苯肼反应，也能发生碘仿反应。A催化氢化后得化合物B（C5H12O）。B与浓硫酸共热得主要产物C（C5H10），化合物C没有顺反异构现象。试推测A、B、C的结构式。2.分子式为C8H14O的化合物A，它即可以使溴水褪色，也可与苯肼反应生成苯腙。A经氧化生成一分子丙酮和另一化合物B，B具有酸性且能与碘的NaOH溶液反应生成1分子碘仿和一分子丁二酸二钠。推测化合物A和B的结构。93.化合物C10H12O2(A)不溶于NaOH溶液，能与2,4-二硝基苯肼反应，但不与Tollens试剂作用。(A)经LiAlH4还原得C10H14O2(B)。(A)和(B)都进行碘仿反应。(A)与HI作用生成C9H10O2(C)，(C)能溶于NaOH溶液，但不溶于Na2CO3溶液。(C)经Clemmensen还原生成C9H12O(D)；(C)经KMnO4氧化得对羟基苯甲酸。试写出(A)~(D)可能的构造式。七、反应历程1.CH3C=CHCH2CH2C=CHCHOCH3CH3H+,H2OOHOH2.OH-CCHOOCCOO-OH