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第五章维生素本章主要内容维生素概述水溶性维生素脂溶性维生素科普第一节维生素概述•概念：维持机体正常生长和健康所必需的一类低分子有机化合物•特点：1既不是构成组织的材料，也不是供能量；2需要量有限(长期大剂量使用维生素易引起中毒；长期供给不足时，易导致维生素缺乏症);3大多数B族Vit.构成辅酶，参与物质代谢。一、维生素概念和特点第一节维生素概述脂溶性维生素：A、D、E、K水溶性维生素：B族+C分类B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12二、维生素的分类与命名第一节维生素概述•概念：维生素供应不足引起的疾病•原因：1摄取不足；2吸收障碍;3机体需要量增加；4服用某些药物。三、维生素缺乏症及原因第二节水溶性维生素一、维生素C（抗坏血酸）维生素C,因能防治坏血病而又称抗坏血酸，分子式为：[C6H8O6=176.12]，按干燥品计算，含C6H8O6不得少于99.0%。实际常用抗坏血酸钠，分子式为：[C6H7O6Na=198.10]。柑橘类水果、蕃茄、绿色蔬菜、马铃薯和以及大多数的水果都是维生素C的重要来源。牛奶中含维生素C也较多，但加热消毒易大量损失。•公元前1550年，古埃及医学书籍记载了其缺乏病。公元前450年，希腊医学书籍描述了坏血病的综合症状。在以后的十几个世纪中，对维生素C缺乏引起的危害进行过多次的记载。•1497年，葡萄牙领航员VascvodaGama围绕好望角航行时，160名船员中有100人因缺乏坏血病而丧生。•1740年，英国海军上将Anson带领6艘船和1955名海员作环球航行，4年后返航时，丧失了5艘船和1051名船员，这些丧失的船员中有一半死于坏血病。•15世纪和16世纪，坏血病曾波及整个欧洲，以至于医生们怀疑是否所有的疾病都起源于坏血病。•1747年，英国军医林德(J．Lind)在一个偶然的机会发现柑橘和柠檬能防治坏血病并公布厂这一发现。据此，英国海军在1795年曾将柠檬汁列入了海军军用口粮。•二十世纪初叶，人们已发现许多蔬菜和水果有预防和治疗坏血病的作用。很多学者进行大量研究，试图弄清这些食物中哪些是抗坏血病物质和这些物质的性质。•1928年，AlbertSzent-Gyisrgyi首先从牛肾上腺提取出抗坏血酸，当时并不知是一种维生素，仅知其分子式为C6H8O6，系己糖的衍生物，且具有酸性，故称之为己糖醛酸。•1932年，King和Waugh从柠檬汁中分离一种晶状物质，在豚鼠体内实验，证明也具有抗坏血病活性。•1933年，由Howoh和Hirst阐明了维生素C的结构式并由瑞士科学家Reichstein合成了维生素C，、至此，维生素C缺乏引起的坏血病才得到根本防治。维生素C——化学性质-2H+2HO=CHO-CHO-CHCHO-CHCH2OHO维生素CO=CO=CO=CHCHO-CHCH2OHO脱氢维生素C氧化失活中性、碱性加热光重金属离子荧光物质酸性、具有很强的氧化还原性维生素C——缺乏症维生素C缺乏时,毛细血管的内皮细胞间质缺乏粘合质，故毛细血管的脆性和通透性明显增加，可引起广泛出血，常发生于四肢肌肉、关节囊、骨膜下和齿龈等处。坏血病（Scurvey）二、维生素B1（硫胺素）（抗脚气病维生素）硫胺素（Thiamine/Thamin）又称维生素B1，别名抗神经炎素。分子式为：[C12H17ClN4OS·HCl=337.27]。在自然界中分布广泛，单胃动物的大肠或盲肠内的微生物（细菌）均能够合成维生素B1，反刍动物的瘤胃内微生物也能合成足够需要的维生素B1。维生素B1又称硫胺素、抗脚气病因子、抗神经炎因子等，是维生素中发现最早的一种。早在公元前2697年，我国医书《内经》曾对脚气病进行过详细论述。1897年，荷兰内科医生Eijkman发现脚气病是由食精白米所致，用米糠或糙米可防治此病。1929年，荷兰科学家艾克曼因发现防治脚气病的维生素B1、英国科学家霍普金斯因发现促进生命生长的维生素而共同获得诺贝尔生理学或医学奖艾克曼的学生铃木梅太郎博士分离提取了维生素B11926年，荷兰化学家Jansen和Donath从米糠中成功地提取出了维生素B1结晶，并把这种纯品称为抗神经炎因子(aneurin)。1936年，美国化学家Williams确定了维生素B1的化学结构，并用人工方法合成。从此，维生素B1得以大量制造，脚气病得到有效防治。维生素B1——化学本质嘧啶环噻唑环焦磷酸硫胺素（TPP）维生素B1——辅酶形式维生素B1——生化功能•α-酮酸氧化脱氢酶系的辅酶•参与α-酮酸的氧化脱羧反应•α-酮酸：丙酮酸、α-酮戊二酸维生素B1——缺乏症脚气病——两脚无力、健忘、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等症状消化功能障碍——胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲不振、消化不良等香港脚(足癣)（香港脚）是一种由统称为皮肤真菌的不同真菌引起的常见疾病。封闭、潮湿和温暖的环境，是皮肤真菌的理想生长环境。角蛋白，一种在毛发、指甲和皮肤中的蛋白，为皮肤真菌提供了所需的营养。这种疾病是会适度传染的。直接接触藏在不洁衣物中的受感染皮肤细胞，会传染疾病。三、维生素B2（核黄素）核黄素（riboflavin）又称维生素B2，是一种含有核糖醇基的黄色物质，维生素B2广泛存在于生物体中。维生素B2——化学本质12345678910OH核醇6，7-二甲基异咯嗪维生素B2——辅酶形式FMNFADflavinmononucleotideflavinmononucleotidePPflavinadeninedinucleotide功能部位：N1、N10维生素B2——生化功能、缺乏症缺乏症：唇炎、舌炎、口角炎等生化功能：脱氢酶的辅基，递氢作用+2HFMN（FAD）FMNH2（FADH2）-2H四、维生素PP（抗癞皮病维生素）又称维生素B5，通常称烟酸或尼克酸（niacin，nicotinicacid），或烟酸胺或尼克酰胺（nicotinamide）。烟酸的分子式为：[C6H5O2N=123.10]；烟酸胺的分子式为[C6H6ON2=122.10]。在自然界中分布甚广。动物的消化道（胃肠道）内细菌能够合成部分烟酸，且动物还可以在体内将色氨酸转化成烟酸。维生素PP——化学本质吡啶的衍生物维生素PP——辅酶形式nicotinamideadeninedinucleotide(phosphate)NAD+(NADP+)H(NAD+)Phosphate(NADP+)CoⅠCoⅡ维生素PP——生化功能、缺乏症缺乏症：癞皮病——皮炎、腹泻、痴呆生化功能：脱氢酶的辅酶，递氢作用NAD+NADH+H+2H抗结核药异烟肼对VitPP有拮抗作用NAD（P）H+H+功能部位：吡啶环[缺乏症]动物机体出现皮肤病变(易患癞皮病)和消化道功能紊乱，口腔、舌、胃肠道粘膜损伤（发炎和溃疡），神经产生变化及眼睛病变等[维生素B5缺乏症]：五、维生素B6又称维生素B6，是吡哆醇（pyrldoxol）、吡哆醛（pyridoxal）、吡哆胺（pyridoxamine）的总称，它们在生物体内可相互转化且都具有维生素B6的活性。维生素B6的主要商品形式为吡哆醇盐酸盐。分子式为：[C8H11NO3·HCl=205.64]。维生素B6——化学本质吡哆醇吡哆醛吡哆胺pyridoxinepyridoxalpyridoxamine吡啶的衍生物维生素B6——辅酶形式磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺维生素B6——生化功能生化功能：氨基酸代谢中转氨酶与脱羧酶的辅酶起转氨基作用和氨基酸脱羧作用临床应用：治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等异烟肼能与磷酸吡哆醛结合，失去辅酶活性谷氨酸-氨基丁酸（GABA）谷氨酸脱羧酶（抑制性神经递质）磷酸吡哆醛六、泛酸（VitB5、遍多酸）（pantothenicacid)泛酸——化学本质β-丙氨酸α，γ-二羟基-β，β-二甲基丁酸泛酸——辅酶形式泛酸巯基乙胺3/磷酸腺苷5/焦磷酸辅酶A（coenzymeA,CoA,CoASH,HSCoA）4/-磷酸泛酰巯基乙胺（ACP的组成成分）功能基团泛酸——生化功能CoA是酰基转移酶的辅酶CoA参与酰基运载ACP（acylcarrierprotein)参与脂肪酸合成生化功能：临床应用:辅酶A作为辅助性药物，改善厌食、乏力等。R-C-SCoA=O七、生物素（VitH、B7）biotin生物素——化学本质尿素+噻吩环+戊酸侧链生物素——生化功能•多种羧化酶的辅酶•起CO2载体的作用•重要的羧化酶：乙酰CoA羧化酶丙酰CoA羧化酶丙酮酸羧化酶生物素——缺乏症•一般无缺乏症•长期服用抗生素•长期食用生鸡蛋清可导致生物素缺乏疲乏、食欲不振、恶心呕吐、苍白皮屑性皮炎等八、叶酸（蝶酰谷氨酸）Folicacid又称维生素B11，分子式为：[C19H19O6N7=441.40]。各种动物肠道内均能合成一定量的叶酸（folicacid），反刍动物瘤胃合成的叶酸可以满足本身需要。叶酸——化学本质叶酸——辅酶形式四氢叶酸（tetrahydrofolicacid，THFA，FH4）功能部位：N5、N10叶酸——生化功能、缺乏症•一碳单位转移酶的辅酶，传递一碳单位•N5，N10携带一碳单位•一碳单位参与体内核苷酸合成生化功能：缺乏症：DNA合成减少，巨幼红细胞性贫血[缺乏症]动物发生巨红细胞性贫血症与巨红血球性贫血症，白细胞和血小板减少，生长受抑制；易发生口腔病如(唇裂)、口唇炎、舌炎、咽炎以及胃酸缺乏、慢性下痢等。家禽羽毛生长不良。←NormalmarrowMegaloblasticmarrow→巨幼红细胞性贫血九、维生素B12（钴胺素）（抗恶性贫血维生素）维生素B12——化学本质结构复杂含有钴元素。维生素B12——辅酶形式•存在形式：氰钴胺素、羟钴胺素、甲钴胺素、5/-脱氧腺苷钴胺素•辅酶形式：5/脱氧腺苷钴胺素、甲钴胺素维生素B12——生化功能、缺乏症•生化功能：甲钴胺素是转甲基酶的辅酶，转移甲基(B12-CH3)•缺乏症：巨幼红细胞性贫血十、硫辛酸lipoicacid硫辛酸——化学本质S—SCH2H2CCH—(CH2)4—COOH+2H-2HSHSHCH2H2CCH—(CH2)4—COOH硫辛酸二氢硫辛酸硫辛酸——生化功能•α-酮酸氧化脱羧的辅酶之一•二氢硫辛酸乙酰转移酶的辅酶•起递氢和转移酰基的作用维生素辅酶形式主要作用缺乏症维生素B1TPPα-酮酸氧化脱羧脚气病维生素B2FMN、FAD递氢口角炎等维生素PPNAD+、NADP+递氢癞皮病维生素B6磷酸吡哆醛（胺）转移氨基妊娠呕吐等泛酸辅酶A转移酰基乏力厌食生物素生物素固定CO2——叶酸四氢叶酸一碳单位转运贫血维生素B12甲基-B12转移甲基贫血硫辛酸硫辛酸转移酰基—维生素C抗坏血酸递氢及羟化反应坏血病维生素与辅酶第三节脂溶性维生素•维生素A、D、E、K•与脂类代谢密切相关一、维生素A（抗干眼病维生素）维生素A又称视黄醇（retinol，指A1）或抗干眼醇，系高度不饱和脂肪醇。维生素A在自然界中主要以脂肪酸酯的形式存在，常见的是维生素A乙酸酯和维生素A棕榈酸酯。维生素A主要存在于动物肝脏中（咸水鱼；淡水鱼肝中含A2）；植物体内不含维生素A，只含维生素A原------类胡萝卜素，其中以-胡萝卜素分布最广，活性最大。维生素A——化学本质维生素A——生化功能1构成视觉细胞内感光物质的成分杆状细胞圆锥细胞感受暗光感受强光视紫红质视红质、视青质、视蓝质VitA+视蛋白2促进生长发育和维持上皮组织结构的完整性3抗癌、防癌维生素A——缺乏症•夜盲症•干眼病•上皮组织干燥、增生、角化二、维生素D（抗佝偻病维生素）维生素D又称钙（或骨）化醇，系类固醇的衍生物，是一类关系钙、磷代谢的活性物质。自然界中以多种形式存在，至少有10种，如D2、D3、D4、D5、D6、D7等，但主要以维生素D2和维生素D3对动物的营养意义最为重要。维生素D2分子式为：[C28H44O=396.66]，维生素D3(胆骨化醇)分子式为：[C27H44O=384.65]。维生素D贮存于机体所有组织中，以肝脏和脂肪组织中贮量较大。维生素D——化学本质维生素D2原（