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第1页共4页药物化学复习题三一、写出下列药物的结构和主要临床用途。1.地西泮2.盐酸普鲁卡因3.卡托普利4.西咪替丁5.2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸6.巯嘌呤7.氢氯噻嗪8.维生素A醋酸酯9.雌二醇10.甲苯磺丁脲二、简单回答下列问题11.简述地西泮的稳定性，该药物哪种活性代谢产物被开发成药物使用？12.试写出硝酸甘油的化学结构式，并指出在碱性条件下的水解产物。13.利尿药按化学结构不同分为哪几类？14.举例说明如何对青霉素的结构进行改造，得到耐酶的抗生素？15.如何鉴别雌二醇和丙酸睾酮？16.写出吲哚美辛的两个鉴别反应。17.写出氮芥类生物烷化剂的结构通式，并指出该类药物由哪几部分组成，各部分的作用是什么？三、写出下列药物的合成路线18.以2，4-二氯氟苯为原料合成环丙沙星。19.以邻苯二酚为原料合成肾上腺素。20.以氯乙酸乙酯为原料合成化学名为5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮的抗肿瘤药。21.以对硝基甲苯为原料合成局麻药盐酸普。药物化学复习题三答案一、写出下列药物的结构和主要临床用途。1.地西泮2.盐酸普鲁卡因NNOClH2NONOHCl临床用途：镇静催眠临床用途：局部麻醉3.卡托普利4.西咪替丁第2页共4页NOHHSOOHNNHSHNHNNN临床用途：降压临床用途：抗溃疡5.2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸6.巯嘌呤NOOHOOClNNHNNSHH2O临床用途：抗炎临床用途：抗癌7.氢氯噻嗪8.维生素A醋酸酯SOOSOONHNHH2NClOO临床用途：利尿临床用途：抗溃疡9.雌二醇10.甲苯磺丁脲OHHO临床用途：雌激素临床用途：降血糖二、简单回答下列问题。11.简述地西泮的稳定性，该药物哪种活性代谢产物被开发成药物使用？答：具有内酰胺及亚胺结构，在酸性或碱性溶液汇总，受热易分解；其水溶液水解开环发生在七元环的1，2位和4,5位。活性代谢产物是奥沙西泮和替马西泮。12.试写出硝酸甘油的化学结构式，并指出在碱性条件下的水解产物。答：O2NOONO2ONO2在碱性条件下的水解产物是产生相应的醇，烯类化合物和相应的醛。13.利尿药按化学结构不同分为哪几类？SNHNHOOO第3页共4页答：多羟基醇类、磺酰胺类、醛固酮类、含氮杂环化合物、苯氧乙酸类、有机汞类等。14.举例说明如何对青霉素的结构进行改造，得到耐酶的抗生素？答：在研究penicillin类似物的过程中，人们发现侧链含三苯甲基时，对青霉素酶稳定。人们设想可能是由于三苯甲基有较大的空间位阻，阻止了化合物与酶活性中心的结合。又由于空间阻碍限制酰胺侧链R与羧基间的单键旋转，从而降低了penicillin分子与酶活性中心作用的适应性，加之R基比较靠近-内酰胺环，也可能有保护作用。或利用生物电子等排原理，以异噁唑取代甲氧西林的苯环，同时在C-3和C-5分别以苯基和甲基取代，其中苯基兼有吸电子和空间位阻的作用。如苯唑西林钠。15.如何鉴别雌二醇和丙酸睾酮？答：雌二醇具有酚羟基可通过颜色反应来鉴别，其可与FeCl3反应呈色，无此反应者为丙酸睾酮，或丙酸睾酮结构中含有羰基，可与羰基试剂如2，4-二硝基苯肼、异烟肼等反应生成黄色沉淀，无此反应者为雌二醇。16.写出吲哚美辛的两个鉴别反应。答：（1）吲哚美辛的氢氧化钠溶液与重铬酸钾溶液和硫酸反应，呈紫色；（2）吲哚美辛与亚硝酸钠和盐酸反应，呈绿色，放置后渐变黄色。17.写出氮芥类生物烷化剂的结构通式，并指出该类药物由哪几部分组成，各部分的作用是什么？答：烷基化部分载体部分芥子气SClClRNClCl烷基化部分是抗肿瘤活性的功能基，载体部分的改变可改善该类药物在体内的吸收、分布等药代动力学性质。三、写出下列药物的合成路线18.以2，4-二氯氟苯为原料合成环丙沙星。第4页共4页ClClFClClFOOHClClFOClClClFOOOOOClClFOOOClClFOOOOClClFOOOHNClFONOOHNHHNNHNFONOOH1.AlCl3CH3COCl2.NaOClSOCl2Mg(OC2H5)2OOOOSO3HHC(OC2H5)3(CH3CO)2ONH2NaHNaOH19.以邻苯二酚为原料合成肾上腺素。HOHOHNOHHOHOHNOHHOHOHOHOClOPOCl3,ClCH2COOHCH3NH2,HClHOHOOHN.HClH2/Pd-C.HClHOHOHNOHNH3d-(CHOHCOOH)220以氯乙酸乙酯为原料合成化学名为5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮的抗肿瘤药。ClOOFOOFOOHOOOFNaONNOHOFHNNHOOFKFAcNH2HCOOC2H5CH3ONaCH3ONaNHNH2OCH3OHH2OHCl21.以对硝基甲苯为原料合成局麻药盐酸普鲁卡因。H2NONO.HCl1.Fe,HCl2.HClO2NO2NOOHO2NONONa2Cr2O7H2SO4HOCH2CH2N(C2H5)2C6H4(CH3)2第5页共4页