药物合成反应试题A

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1学号:姓名:专业:年级:题号一二三四五六七总分分值10201030101010100得分一、解释下列名词术语,并说明用途.(每小题2分,共10分)1、DDQ:2、THF:3、非均相催化氢化4、Blanc反应:5、NBA:二、单选题(每小题1分,共20分)1、下列化合物最易发生卤取代反应的是:()A.苯B.硝基苯C.甲苯D.苯乙酮得分阅卷人得分阅卷人22、与HCl发生卤置换反应活性最大的是:()A.伯醇B.仲醇C.叔醇D.苯酚3、与乙醇反应活性最大的是:()A.2-氯乙酸B.三氟乙酸C.乙酸D.丙酸4、下列催化剂在F-C反应中活性最强的是:()A.AlCl3B.SnCl4C.ZnCl2D.FeCl35、在醇的O-酰化反应中,下列酰化剂酰化能力最弱的是:()A.CH3COClB.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3CONHCH36、下列试剂能选择性的氧酰化酚羟基的是:()A.Ac-TMHB.乙酸酐C.乙酰氯D.丙酸7、下列化合物最易发生F-C酰基化反应的是:()A.硝基苯B.甲苯C.苯乙酮D.苯8、在Hoesch反应中,最易与间苯二酚发生反应的是:()A.CH3CNB.PhCNC.ClCH2CND.Cl3CCN9、最易与甲醛发生Blanc反应的是:()A.甲苯B.溴苯C.硝基苯D.苯10、在羰基化合物α位的C-酰化反应中,要求反应条件是在:()A.碱性催化剂下B.酸性催化剂下C.过氧化物下D.高温高压下11、酰化反应最重要的中间体离子是:()A.RC00-B.RC+=OC.R+D.R-O-12、下列化合物最难与乙酸酐发生Perkin反应的是:()A.对硝基苯甲醛B.对氯苯甲醛C.苯甲醛D.对甲氧基苯甲醛13、能选择性地氧化烯丙位羟基的是:()A.酸性高锰酸钾B.活性MnO2C.Sarret试剂D.碱性高锰酸钾14、Beckmann重排反应中,基团迁移立体专一性是:()A.中间体正碳离子的稳定性B.迁移基团的迁移能力C.反应的溶剂D.与羟基处于反位的基团发生迁移15、自由基反应机理重要反应条件是:()A.在过氧化物或光照下B.酸性条件下C.碱性条件下D.路易斯酸条件下16、在Hofmann重排中,迁移基团迁移生成最重要的中间产物是:()3A.碳负离子B.碳正离子C.氮负离子D.异氰酸酯17、与乙烷发生卤取代反活性最强的是:()A.F2B.Cl2C.I2D.Br218.最难发生卤取代反应的是:()A.苯B.乙苯C.苯甲醛D.甲苯19、最易与氯苯发生烃基化反应的是:()A.苯酚B.乙醇C.乙胺D.甲醇20、最易与乙酸酐发生酰基化反应的是:()A.乙醇B.苯酚C.对氯苯酚D.甲醇三、简答题(每小题5分,共10分)1、简述用SeO2对丙烯位活性C-H键进行氧化,当化合物中有多个烯丙位活性C-H键时,其氧化的选择性规则?2、非均相催化氢化反应的基本过程?得分阅卷人4四、完成下列反应,写出主要产物(每题2分,共30分).1、OHOOOACONa+2、OHOHOHMnO2CH2Cl2r.t3FClFClCONH2NaOH/NaOCl4、OCCH3OC6H5COOOH00C5、OCH3+CH2CHCOPhEtONa得分阅卷人56、OCHO(CH3CO)2OCH3COOKH++1)2)7、CCPhPhCH3OHCH3OHH2SO48、OOOH9、NCH3HOH10、HCOOOHNaOH11、OHOHClClONaOH+12、6OCH3RCO3H13、HMeOOCHCOOMe+14、CrO3CH3CO2H,200C15、HCHCCOCH3Zn-HgHCl五、完成下列反应,写出主要反应试剂、条件(每空1分,共10分)1、NCOOHHOOHNCOOHClClNCOClClClNCOClHOOH得分阅卷人72、CH2(CO2Et)2CO2HCO2H3、CH3COCH3CCHH3CH3CCCH3OH3CH3CCH3OOOEt4、OOO5、NMe2NMe2CHO6、OHCH2OHOCOCH3CH2OH六、完成下列化合物的合成路线设计(10分)2、用NHOH和(EtO)2CO等合成ONOO(4分)得分阅卷人82、用OHO和PhCOCl等合成OO七、阅读以下有关反应操作的英文原文,请在理解的基础上写出中文译文:(每小题2分,共10分)1.Ina3Lthree-neckedround-bottomedflash,fittedwithasealedstirrer,adroppingfunnel,andarefluxcondenser,isplaced80gofdimethylformamide.2.Theflashisimmersedinanicebath,and169gofphosphorusoxychlorideisaddedthroughthedroppingfunneloveraperiodof15minutes.93.Anexothermicreactionoccurswiththeformationofthephosphorusoxychloride-dimethylformamidecomplex.4.250mLofethylenedichlorideisaddedtomixture.Whentheinternaltemperaturehasbeenloweredto5°C,asolutionof67goffreshlydistilledpyrrolein250mLofethylenedichlorideisaddedtothestirred,cooledmixtureoveraperiodof1hour.5.Inordertoobtainitcompletelypure,thecrudesubstanceisrecrystallizedfrom95percentalcohol,90g.ofcrudematerialbeingdissolvedinabout700cc.ofboilingalcohol;uponcooling,ayieldof83g.ofwhite,purebenzoinwhichmeltsat129°isobtained.

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