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第四章生命中的基础有机化学物质第一节油脂糖类蛋白质油脂维生素无机盐水你知道人体所必需的六大营养素是什么？要维持人的正常生命活动，必须定时补充营养物质．人体所必需的六大营养物质是：糖类、油脂、蛋白质、维生素、水、无机盐能为人体提供能量的营养物质又是哪些呢？糖类、油脂、蛋白质什么叫高级脂肪酸？含碳原子数比较多的脂肪酸，叫做高级脂肪酸。包括：饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸饱和脂肪酸：硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸(C15H31COOH)不饱和脂肪酸：油酸(C17H33COOH)、亚油酸（C17H31COOH）等1.写出足量的油酸和甘油的酯化反应2.写出足量的硬脂酸和甘油的酯化反应浓H2SO４3C17H33COOH+CHOHC17H33COOCH+3H2OCH2OHCH2OHC17H33COOCH2C17H33COOCH2油酸油酸甘油酯3C17H35COOH+CHOHC17H35COOCH+3H2OCH2OHCH2OHC17H35COOCH2C17H35COOCH2浓H2SO４硬脂酸硬脂酸甘油酯油脂：由高级脂肪酸和甘油形成的酯，即油脂；它是油和脂肪的统称。一.油脂的组成和结构1.定义:3.概念对比：是由多种高级脂肪酸和甘油反应形成的酯,属于酯类。（甘油三酯）形成酯的醇形成酯的酸类别油脂酯汽油煤油汽油、煤油是各种烃的混合物烃固定为甘油任何醇或酚高级脂肪酸任何酸特殊的酯包含油脂C、H、O2.组成:4.结构:R1COCOCOR2R3CH2CH2CHOOO（2）如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为单甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。（3）天然油脂大都为混甘油酯，且大都为多种混甘油酯的混合物，无固定熔、沸点。（1）R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基，且R越饱和，油脂的熔点越高5.分类:油脂油脂肪固态动物油脂液态植物油脂概念：概念：特征：特征：例如：菜籽油、花生油、豆油例如：猪油、牛油烃基双键多，熔点低，常温下为液态烃基双键少，熔点高，常温下为固态油脂肪a、按常温下的状态分类：油（常温下呈液态，如植物油脂）；脂肪（常温下呈故态，如动物油脂），即：b、按油脂分子中烃基是否相同进行分类：油脂简单甘油酯（R1R2R3相同）（R1R2R3不同）混合甘油酯注：天然油脂一般都是混合甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物.脂和酯的区别形成酯的醇形成酯的酸内涵脂固定为甘油高级脂肪酸专指油脂酯任何醇或酚任何酸包含油脂油脂是人类的主要食物之一，也是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分.1克油脂在完全氧化时放热39.3kJ，是糖类或蛋白质的2倍；正常情况下每人每天进食50~60克脂肪，能提供日需要总热量的20%~25%；油脂还能溶解一些脂溶性维生素，进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。油脂主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、棉籽油等天然植物1、油脂与矿物油是否为同类物质？提问否，汽油、煤油等矿物油是个各种烃的混合物，油脂是各种高级脂肪酸的甘油酯2、天然油脂是纯净物还是混合物？3、简单甘油酯是纯净物，混合甘油酯是混合物，对吗？是否纯净物不是取决于R是否相同，而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油酯分子组成的油脂或同种混甘油酯分子组成的油脂，都是纯净物。反之是混合物。天然油脂是未进行分离提纯的油脂，都是由不同的甘油酯分子和其他杂质组成的混合物。家里做汤放的油为什么浮在水面？衣服上的油渍为什么用水洗不掉，而用汽油可洗干净？讨论：１、油脂不溶于水，比水轻（密度在0.9—0.95g/cm3之间),易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。（注：饱和链烃基含量高的油脂（脂肪）熔点较高，不饱和烃基含量高的油脂（油）熔点通常较低。注意：纯净的油脂是无色、无嗅、无味，但一般油脂因溶有维生素和色素等而有颜色和气味。２、天然油脂都是混合物，没有恒定的熔点、沸点。二、油脂的物理性质1．密度比水的密度小，为0.9~0.95g/cm32．有明显的油腻感，黏度大3．难溶于水，易溶于有机溶剂4．纯净的油脂无色无嗅无味，是一种良好的有机溶剂5．天然油脂都是混合物，没有恒定的熔沸点饱和程度越高，熔沸点越高1.当分子中含有不饱和键时，油脂还应当具有什么性质？如何检验？2.油脂属于酯类，应具有什么性质？试书写乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的反应方程式。思考：三、油脂的化学性质1.油脂的水解三、油脂的化学性质①酸性条件下:C17H35COOCH+3H2O3C17H35COOH+CHOHCH2OHCH2OHC17H35COOCH2C17H35COOCH2H2SO4（硬脂酸甘油酯）（硬脂酸）（甘油）油脂+3水3高级脂肪酸+甘油②碱性条件下:肥皂的主要成分油脂+3NaOH3高级脂肪钠+甘油CH2OHCH2OHC17H35COOCH+3NaOH3C17H35COONa+CHOHC17H35COOCH2C17H35COOCH2油脂在碱性条件下的水解又称皂化反应制肥皂的简单流程：制肥皂的简单流程：脂肪、植物油氢氧化钠加热高级脂肪酸钠甘油、水氯化钠搅拌、静置高级脂肪酸钠甘油、食盐溶液上层：下层：加填充剂（松香、硅酸钠等）压滤、干燥成型成品肥皂甘油蒸馏皂化盐析加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于物理变化。这里的盐析是指加入食盐使肥皂析出的过程。提问油脂和氢氧化钠共热进行皂化反应，如何将产物中肥皂成分（高级脂肪酸钠）和甘油从混合液中分离出来？盐析→过滤→蒸馏肥皂去污的原理是什么？肥皂的去污原理:（1）亲水基－－肥皂结构中－COONa或－COO－是极性基团，极易溶于水，具有亲水性；（2）憎水基－－肥皂结构中的烃基－R，不溶于，但极易溶于有机溶剂，具有亲油性质；（3）肥皂的去污过程：P76科学视野合成洗涤剂（1）合成洗涤剂的组成：由憎水基和亲水基组成，如：2(CH)nCH3SO3Na烷基苯磺酸钠)(CH2nCH3SO3Na烷基磺酸钠（2）、合成洗涤剂与肥皂的比较（1）肥皂不适合在硬水中使用，而洗涤剂使用不受限制；（2）合成洗涤剂洗涤能力强，可以用于机洗；（3）合成洗涤剂的原料便宜。（4）合成洗涤剂的危害：由于其稳定性，在自然界中不易被细菌分解，造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。1.用肥皂洗衣服应该用热水还是用冷水？用热水好。2.怎样的物质具有去污能力?凡具有亲、憎水基的物质都有一定的去污能力，可以人工合成洗涤剂：CH3—(CH2)n——SO3Na（或R—SO3Na)３、在硬水中滴加少量肥皂水，为什么会有白色沉淀产生？４、在日常生活中为什么常用热的纯碱溶液洗涤沾有油脂的器皿？答：硬水中的Ca2+或Mg2+跟肥皂的主要成分硬脂酸钠起反应生成硬脂酸钙[(Ｃ17H35COO)2Ca]或硬脂酸镁[(C17H35COO)2Mg]沉淀答：热的纯碱溶液呈碱性，油脂在碱性溶液中能水解生成溶于水的高级脂肪酸钠盐和甘油。2c、油脂在人体的消化1．工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油；2．油脂在人体中（酶作用下）水解，生成脂肪酸和甘油，被肠壁吸收，作为人体的营养；3．用于制作肥皂。油脂水解的价值：三、油脂的化学性质液态的油固态的脂肪？（2）油脂的氢化油脂由于分子中有不饱和双键，能发生加成反应和氧化反应，故易变质。为了便于运输和储存，通常可改变油脂的结构。2.油脂的氢化三、油脂的化学性质C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H33COOCH+3H2C17H33COOCH2C17H33COOCH2催化剂加热、加压油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）硬化油性质稳定，不易变质，且便于运输用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）油脂的氢化：由液态的油转变为固态的脂肪的过程，也称为油脂的硬化。属于加成反应、也是还原反应。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称硬化油。液态的油固态的脂肪氢化或硬化人造脂肪食品人造脂肪人造脂肪最好少吃反式脂肪酸可致心血管病人造脂肪的学名叫反式脂肪，植物油中的不饱和脂肪酸可以经催化制成饱和脂肪酸，在这个过程中，有一些不饱和脂肪酸的结构发生变化，变成反式脂肪。这种物质不但能延长食品的保质期，还会增加食物的可口程度，比如让糕点变得更酥脆。食品行业经常用它来代替天然油脂的原因还有一个：廉价。人造脂肪通常被用于制作脆皮面包、炸薯条和甜甜圈食品；奶油蛋糕、西式糕点、方便面等反式脂肪酸含量较高，过量摄入会影响婴幼儿智力发育，也易导致成人心脑血管疾病。盐用豆油、菜籽油做菜，为减少蔬菜中维生素的损失，一般应炒过菜后再放盐；用花生油做菜，由于花生油极易被黄曲霉菌污染，故应先放盐炸锅，这样可以大大减少黄霉菌毒素；用荤油做菜，可先放一半盐，以去除荤油中有机氯农药的残留量，而后再加入另一半盐；在做肉类菜肴时，为使肉类炒得嫩，在炒至八成熟时放盐最好。生活小常识：油脂的结构R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2化学性质水解反应（皂化反应）氢（硬）化反应不饱和烃基的加成油脂的用途食用工业原料1、下列物质属于油脂的是（）④润滑油⑤花生油⑥石蜡A．①②B．④⑤C．①⑤D．①③[巩固练习]C2、区别植物油和矿物油的正确方法是（）A、加NaOH溶液、加热B、加溴水、振荡C、加银氨溶液、加热D、加水、振荡A3、下列物质不属于酯类的是（）A.花生油B.硝化甘油C.酚醛树脂D.醋酸纤维4、下列各组中属于同系物的是（）A.乙二醇、丙三醇B.油酸、丙烯酸C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯D.甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC5、下列关于油脂的叙述中，不正确的是()A．油脂属于酯类B．油脂没有固定的熔点、沸点C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯D．油脂都不能使溴水褪色D6、工业上制取肥皂是用_________________和_____按一定比例混合放入皂化锅内，用蒸汽加热，生成的是_________________的混合物。加入___________________后，溶液分成上、下两层，上层是______________，下层是。取出层物质，加入添充剂等后制成肥皂。动物油或植物油氢氧化钠溶液高级脂肪酸钠、甘油、水食盐细粒高级脂肪酸钠甘油上7、某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g；取相同质量的此酸完全燃烧，生成二氧化碳和水共3.5mol，下列脂肪酸中有可能是该酸的是（）A、C15H27COOHB、C16H29COOHC、C17H31COOHD、C17H33COOHD8、下列各组物质中，前者为附着在容器内壁的物质，后者为选用的洗涤剂．其中搭配合适的是（）A．银镜、氨水B．油脂、热碱液C．石蜡、汽油D．硫磺、酒精9、制肥皂时，皂化反应后加盐的作用是（）A．加大溶液密度B．催化作用C．与甘油反应D．盐析使肥皂析出BCD10、区别植物油和矿物油的正确方法是（）A．加酸性KMnO4溶液，振荡B．加NaOH溶液，煮沸C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸D．加溴水，振荡B11、某高级脂肪酸（饱和）25.6g，恰好与50mL2mol／L的NaOH溶液完全中和，这种脂肪酸的相对分子质量是_______，分子式为_________________，它跟甘油充分反应后，生成物的结构简式为___________。COOHHC31155333115HCCOO)H(C256，2．要证明硬脂酸具有酸性，可采取的正确实验是A．把硬脂酸溶于汽油，加入石蕊试液，溶液变红B．把纯碱加入硬脂酸并微热，发生泡沫C．把硬脂酸加热熔化，加入金属钠，产生气泡D．把稀烧碱溶液加入硬脂酸并滴入几滴酚酞溶液，微热．红色变浅或消失3．难溶于水而且比水轻的含氧有机物是（）．①硝基苯②甲苯③溴苯④植物油⑤蚁酸⑥乙酸乙酯⑦硬脂酸甘油酯A．①②③B．④⑥⑦C．①②④⑤D．②④⑥⑦1．区别植物油和矿物油的正确方法是（）．A．加酸性KMnO4溶液，振荡B．加NaOH溶液，煮沸C．加新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸D．加溴水，振荡BDB