第4章维生素20第4章维生素[本章结构式请自行查阅教材或其他资料]第一部分维生素的概念和分类维生素是维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化合物。这类物质在机体内不能合成,或合成的量不能满足机体的需要,故必须从食物中摄取。生理功能:对物质代谢过程起着重要的调节作用。机体缺少某中维生素时,可使物质代谢过程发生障碍,因而使生物不能正常生长,以至发生不同的维生素缺乏病。维生素对物质代谢过程很重要,因为多数的维生素作为辅酶或辅基的组成成分,参与体内的代谢过程。维生素的分类:维生素按溶解性质将其分为脂溶性和水溶性两大类。脂溶性维生素:维生素A、维生素D、维生素E、维生素K等。水溶性维生素:维生素B1、维生素B2、维生素PP、维生素B6、泛酸、生物素、叶酸、维生素B12和维生素C等。第二部分脂溶性维生素维生素A,D,E,K均溶于脂类溶剂,不溶于水,在食物中通常与脂肪一起存在,吸收它们,需要脂肪和胆汁酸。维生素A维生素A分A1,A2两种,是不饱和一元醇类。维生素A1又称为视黄醇,A2称为脱氢视黄醇。β-胡萝卜素是维生素A的前体,故称其为维生素A原。视黄醛的醛基可与视蛋白内赖氨酸的ε-氨基通过形成Schiff碱而结合成视紫红质。人视网膜的视杆细胞中含有视紫红质,它可在傍晚或暗处视物时起作用。视觉过程中维生素A的变化见上图。维生素D维生素D又称抗佝偻病维生素。有几种,均为类固醇衍生物,其中以D2和D3结构相似,D2比D3仅多一个甲基和一个双键。其中D2,D3活性最高。在生物体内,D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝脏和肾脏中进行羟化后,形成1,25-二羟基维生素D。其中1,25-二羟基维生素D3是生物活性最强的。维生素E又叫做生育酚,目前发现的有6种,其中α,β,γ,δ四种有生理活性。α-生育酚效价最高。(可参考其结构)维生素K具促进凝血功能,故又称凝血维生素,维生素K有3种,K1,K2,K3。其中K3是人工合成的。维生素K是2-甲基萘醌的衍生物,其主要生理功能是促进肝脏合成凝血酶原,调节凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成,因而促进血液凝固。第三部分水溶性维生素一、维生素B族1.维生素B1(硫胺素)维生素B1的化学结构含有嘧啶环和噻唑环。(可参考其结构)维生素B1在体内经硫胺素激酶催化,可与ATP作用转变成焦磷酸硫胺素(TPP)(可参考其结构)。氧化脱羧反应的辅酶,所以又称为羧化辅酶。维生素B1与糖代谢有密切关系,当维生素B1缺乏时易得脚气病。2.维生素B2(核黄素)维生素B2是一种含有核糖醇基的黄色物质,故又称核黄素(可参考其结构)。在生物体内VB2以黄素单核苷酸(FMN)和黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)的形式存在。FMN和FAD是多种氧化还原酶(黄素蛋白)的辅基,一般与酶蛋白结合较紧,不易分开。(可参考其结构)3.维生素B3(泛酸、遍多酸)维生素(B3)-泛酸是由α,γ-二羟基-β-二甲基丁酸和一分子β-丙氨酸缩合而成。(可参考其结构)辅酶A是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶,它的前体是维生素(B3)泛酸。其功能是传递酰基,是形成代谢中间产物的重要辅酶。(可参考其结构)4.维生素PP包括尼克酸(又称烟酸)和尼克酰胺(又称烟酰胺)。(可参考其结构)第4章维生素21NAD+(烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸,又称为辅酶Ⅰ)和NADP+(烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸,又称为辅酶Ⅱ)是维生素烟酰胺的衍生物。NAD和NADP是多种脱氢酶的辅酶。5.维生素B6(吡多素)吡多素(维生素B6),包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺,在体内这三种物质可以互相转化。维生素B6在体内经磷酸化作用转变为相应的磷酸酯,它们之间也可相互转变。磷酸吡多素是转氨酶的辅酶,转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互转换,起转移氨基的作用。6.维生素B7(生物素)生物素的功能是作为CO2的递体,在生物合成中起传递和固定CO2的作用。7.维生素B11(叶酸)叶酸是由蝶呤啶,对氨基苯甲酸与L-谷氨酸连接而成。作为辅酶的是叶酸加氢的还原产物——5,6,7,8-四氢叶酸(THFA或FH4)。四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团的载体,如-CH3,-CH2-,-CHO等的载体,参与多种生物合成过程。(N5,N10)8.维生素B12(钴胺素)维生素B12分子中含有金属元素钴,故又称钴胺素。其结构非常复杂。肝脏(加热、水解后才能吸收。)维生素B12分子中与Co+相连的-CN基被5’-脱氧腺苷所取代,形成维生素B12辅酶。维生素B12辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶,催化底物分子内基团(主要为甲基)的变位反应,参与转甲基作用,维持SH基的还原型状态。二、维生素C(抗坏血酸)因维生素C能防治坏血病,故又称抗坏血酸。VC的生理功能:(1)通过它本身的氧化和还原在生物氧化过程中作为氢的载体。(2)VC是脯氨酸羟基化酶的辅酶。因为胶原蛋白中含有较多的羟脯氨酸,所以抗坏血酸可促进胶原蛋白的合成。(3)VC能使这些酶分子中的巯基处于还原状态,从而维持其催化活性。三、其它“维生素”1.硫辛酸硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8-二硫辛酸,有两种形式,即硫辛酸(氧化型)和二氢硫辛酸(还原型)2.维生素P3.维生素B4重点掌握:维生素作用的机制;注意:维生素均为功能物质,而不是结构物质。