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南昌大学有机化学实验报告学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。三：主要试剂及主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度苯甲醛106.121.04-26179.62微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿乙酸酐102.091.080-73.1138.6溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。肉桂酸148.171.247135300在热水中溶于6ml乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等CHO(CH3CO)2OCH=CHCOOHCH3COOHK2CO3南昌大学有机化学实验报告学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：其他性质苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13kPa(26℃)折射率1.5455，闪点64℃，引燃温度192℃。是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33kPa(36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。相对密度1.080。折光率1.3904。低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与强氧化剂接触可发生化学反应。肉桂酸：分子式C9H8O2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。四：主要试剂规格及用量名称规格用量物质的量苯甲醛新蒸（11.25g）3.8mL0.0375mol乙酸酐新蒸（3.98g）10.5mL约0.111mol碳酸钾无水5.25g——氢氧化钠10%30mL——浓盐酸1:130mL——水-乙醇溶液3:1————五：实验装置图主要仪器：100mL圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL烧杯，表面皿。南昌大学有机化学实验报告学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：六：实验简单操作步骤及实验现象记录实验步骤实验现象分别量取3.8mL新蒸馏过的苯甲醛和10.5mL新蒸馏过的乙酸酐于100mL干燥的圆底烧瓶中，摇匀，再加入5.25g研碎无水碳酸钾无明显现象，白色固体不溶解将烧瓶置于石棉网上方1～2cm，使反应物保持微微沸腾，刚好有回流，回流45分钟刚开始加热时，液体变成乳白色且有白色气泡冒出，随着加热时间加长，溶液颜色变橘红色，且有少量固体出现。反应结束，稍冷，趁还没有出现固体，迅速转入长颈圆底烧瓶（水蒸气蒸馏用）中，用约30mL热水分几次冲洗反应瓶洗液一并转入长颈圆底烧瓶。用玻璃棒轻轻捣碎固体后进行水蒸气蒸馏，至无油状物蒸出为止加热一段时间后，长颈烧瓶内液体剧烈翻滚，蒸出白色乳浊液。蒸馏大约50分钟后，用表面皿承接少量蒸出的液体，发现表面没有少量油状物了。将长颈圆底烧瓶中的剩余物转入一洁净的烧杯中，冷却溶液表层，内部有凝固物南昌大学有机化学实验报告学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：加入约30mL10%氢氧化钠溶液中和至溶液呈碱性，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。固体溶解，溶液呈深橘红色再加入30mL水，并加入适量活性炭，煮沸5min，趁热过滤。滤液冷却后，用30mL1:1的盐酸酸化至酸性，冷却，待晶体全部析出后抽滤，用10mL冷水分两次洗涤沉淀，抽干后。粗产品在80℃烘箱中烘干[2]。产率约3g。可用3:1的水-乙醇溶液进行重结晶。滴加HCL酸化时，产生白色糊状物，经抽滤后，得到纯白色物质。烘干得到5.5g灰白色粉末状物质七：实验结果及分析本次实验得到5.5g灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯；2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。计算产率：生成的肉桂酸理论值：m：0.0375mol*148.17g/mol=5.56g生成的肉桂酸实际值：m：5.5g产率:本实验产率较高可能原因：产品烘干不够完全。八：思考题1、本实验需要注意的地方：1、加热的温度最好用油浴，控温在160—1800C，若用电炉加热，必须使烧瓶底离开电炉4~5cm，电炉开小些，慢慢加热到回流状态，等于用空气浴进行加热。如果紧挨着电炉，会因温度太高，反应太激南昌大学有机化学实验报告学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：烈，结果形成大量树脂状物质，甚至使肉桂酸一无所有，这点是实验的关键。2、反应刚开始，会因二氧化碳的放出而有大量泡沫产生，这时候加热温度尽量低些，等到二氧化碳大部分出去后，再小心加热到回流态，这时溶液呈浅棕黄色。反应结束的标志是反应时间已到规定时间，有小量固体出现。反应结束后，再加热水，可能会出现整块固体，很不好压碎，干脆不要去压碎它（当然能搞碎是最好的），以免触碎反应瓶。等水汽蒸馏时，温度一高，它会溶解的。2、用水蒸气蒸馏能除去什么？能不能不用水蒸气蒸馏？如何判断蒸馏终点？答：①除去未反应的苯甲醛；②不行，必须用水蒸气蒸馏，因为混合物中含有大量的焦油状物质，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用；③当流出液澄清透明不再含有有机物质的油滴时，即可断定水蒸汽蒸馏结束（也可用盛有少量清水的锥形瓶或烧杯来检查是否有油珠存在）。3、什么情况下需要采用水蒸汽蒸馏？答：下列情况需要采用水蒸气蒸馏：(1)混合物中含有大量的固体，通常的蒸馏、过滤、萃取等方法都不适用。(2)混合物中含有焦油状物质，采用通常的蒸馏、萃取等方法都不适用。(3)在常压下蒸馏会发生分解的高沸点有机物质。4、怎样正确进行水蒸汽蒸馏操作？答：（1）在进行水蒸气蒸馏之前，应认真检查水蒸气蒸馏装置是否严密。（2）开始蒸馏时，应将T形管的止水夹打开，当水蒸气发生器里的水沸腾，有大量水蒸气溢出时再旋紧夹子，使水蒸气进入三颈烧瓶中，并调整加热速度，以馏出速度2—3滴/秒为宜。（3）操作中要随时注意安全管中的水柱是否有异常现象发生，若有，应立即打开夹子，停止加热，找出原因，排除故障后方可继续加热。