第一章认识有机化合物归纳整理一、有机化合物的结构特点二、有机化合物的分类三、同分异构体四、有机物的命名五、研究有机物的一般步骤一、有机化合物的结构特点1、有机化合物的基本结构特征是有机物分子中的原子以共价键相结合2、有机化合物中均含有碳元素,碳原子既可和其他非金属原子形成共价键,碳原子之间也可以形成共价单键、双键、三键,既可以形成稳定的长短的不一的链状化合物,也可以形成含碳原子数目不等的环状化合物。所以,有机化合物结构复杂,数量庞大1、有机物种类繁多的主要原因是()A.有机物的分子结构十分复杂B.碳原子能与其他原子形成四个共价键,且碳原子之间也能互相成键C.有机物除含碳元素外,还含有其他多种元素D.自然界中存在多种形式的、大量的有机物B二、有机化合物的分类有机化合物按碳的骨架分类链状化合物环状化合物脂环化合物芳香化合物按官能团分类烷烯炔醇醛酸酯酮CCCC—OH—CHO—COOH—COORCO醚酚COC—OH卤代烃—XCH3CH=CH2HCCCH2CH3OHCH3OCH2CH3HCO2、写出下列有机物中所含官能团的名称CH3CHO碳碳双键碳碳三键(酚)羟基醛基酯基链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃(脂肪烃)烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3如何用树状结构,按碳的骨架给烃分类?A芳香化合物:B芳香烃:C苯的同系物:下列三种物质有何区别与联系?含有苯环的化合物含有苯环的烃。有一个苯环,环上侧链全为烷烃基的芳香烃。AB它们的关系可用右图表示:C官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。区别决定有机物特殊性质的原子或原子团官能团:基:根(离子):有机物分子里含有的原子或原子团存在于无机物中,带电荷的离子“官能团”属于“基”,但“基”不一定属于“官能团”“-OH”“OH—”官能团相同的化合物,其化学性质基本上相同属于“基”,是羟基属于“根”,是氢氧根离子资料卡片分子式:只能反映分子中原子的种类和个数。电子式:表示原子最外层电子成键的式子,比较直观,但书写比较麻烦。结构式:把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。结构简式:把碳原子上所连接的相同原子进行合并,合并以后的个数写在该原子右下方;省略碳氢键和碳碳单键键线式:把碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。⑴⑵⑶OO3、请写出下列有机物分子的结构简式:4、下列物质中是同系物的有,互为同分异构体的有___________,互为同素异形体的有_________,同是同位素的有___________,是同一种物质的有_____________。(1)液氟(3)氯气(4)氯水(5)红磷(6)2,2—二甲基丁烷(9)白磷(10)(11)35Cl37Cl(10)(11)(2)(7)(5)(9)或(6)(12)(8)(12)三、同分异构体同分异构体同分子式同实验式同相对分子质量同组成元素同质量分数不同结构碳链异构位置异构官能团异构书写规律:碳链异构位置异构官能团异构①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧(1)等同氢例如:对称轴CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3①CH3②③aabbbbaa(2)对称技巧(3)转换技巧例:已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-------()A.9种B.10种C.11种D.12种CH3CH3A5.2,2——二甲基丙烷的一溴代物有()A、一种B、二种C、三种D、四种A6.写出下列各类物质的同分异构体的结构简式(1)C5H10O(醛)(2)C5H10O2(酯)四、有机物的命名2.名称组成:命名步骤:(1)找主链------最长的主链;(2)编号-----靠近支链的一端;(3)写名称-------先简后繁,相同基请合并取代基位置-----取代基名称-----主链名称阿拉伯数字---------取代基位置汉字数字---------相同取代基的个数组成烷烃的系统命名要遵循的原则:长多近小简对有官能团的有机物进行命名时:以“官能团”为考虑点,应使官能团的位次最小,且主链必须包含官能团苯的同系物的命名可以用邻、间、对和1~6的编号来标定取代基的位置6、给下列有机物按系统命名法命名3-甲基己烷2,3,4-三甲基己烷3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷3-甲基-3-乙基庚烷7、写出下列有机物的结构简式(1)3—甲基己烷(2)2,3,5—三甲基—4—乙基庚烷(3)2,2,3—三甲基丁烷(4)2—甲基—3—乙基己烷(5)新戊烷8、一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式为CF2ClBr,命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。按此原则,下列几种新型灭火剂的命名不正确的是()A.CF3Br——1301B.CF2Br2——122C.C2F4Cl2——242D.C2ClBr2——2012B伯碳:与一个C原子直接相连。仲碳:与二个C原子直接相连。叔碳:与三个C原子直接相连。季碳:与四个C原子直接相连。CH3CH2CH2CH2CH31。2。1。2。2。CH3CCH3CH3CHCH3CH33。4。1。1。1。1。1。——碳原子分类知识卡片五、研究有机物的一般步骤:1、分离、提纯2、鉴定结构:1)元素分析——实验式2)测分子量——确定分子式3)确定官能团、氢原子种类及数目——确定结构式;李比希氧化产物吸收分析法和现代元素分析法质谱法红外光谱、核磁共振氢谱或化学方法五、研究有机物的一般步骤1、用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯2、对纯净的有机物进行元素分析,确定实验式3、可用质谱法测定相对分子质量,确定分子式4、可用红外光谱、核磁共振确定有机物中的官能团和各类氢原子数目,确定结构式蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性!接收器酒精灯石棉网仪器组装:先下后上、由左至右的原则(拆装置时相反)9、下列说法错误的是()A、可以利用蒸馏的方法将水中的少量氯离子除去B、可以利用分液的方法将水中的油分离出来C、可以利用酒精把碘单质从水中萃取出来D、可以利用溶解、过滤、蒸发的方法除去粗盐中的泥沙C10、现有三组混合液:①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇⑧溴化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取D蒸馏、萃取、分液C李比希元素分析法的原理:取定量含C、H(O)的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式【例】2.3g某有机物A完全燃烧后,测得D增重2.7g,E增重4.4g。该化合物对空气的相对密度为1.6,求该有机物的分子式。碱石灰C2H6质谱法:2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯11、某有机物的结构确定:①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是。②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为,分子式为。C4H10O74C4H10O核磁共振氢谱(HNMR)核磁共振仪12、某有机物由CHO三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O-H键和烃基C-H键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原子个数之比为2:1,它的相对分子质量为62,试写出该有机物的结构简式。HO-CH2CH2-OH13、实验测定某有机物元素组成为C:69%,H:4.6%,N:8.0%,其余是O,相对分子质量在300~400之间,试确定该有机物的:(1)实验式;(2)相对分子质量;(3)分子式。(1)C10H8NO2(2)348(3)C20H16N2O4