芳烃习+题及答案

习题1写出下列化合物的构造式（1）3，5-二溴-2-硝基甲苯（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯（3）2-硝基对甲苯磺酸（4）三苯甲烷（5）反二苯基乙烯（6）环己基苯2.选择或填空题（1）判断下列化合物苯环上亲电取代反应活性的大小顺序（）A苯B溴苯C硝基苯D乙苯（2）下列苯环的亲电反应中，能可逆进行的是（）A.苯的溴化B.苯的硝化C.F-C酰基化D.苯的磺化（3）苯环亲电取代历程中生成的中间体称为：()A.自由基B.σ络合物C.C-络合物D.C¯中间体（4）下列化合物中，较难进行Friedel-Crafts酰基化反应的是：()A.COCH3B.CH2O2NC.3完成反应（1）()()()Cl2()KOHC2H5OHhCH2H3(2)CCH2O+CH3CClOAlCl3()(3)OCH3HNO3H2SO4()（4）（）（）（）H2SO4160oCH2SO4HNO3（5）ClOAlCl3（）（6）4用简单的化学方法鉴别下面一组化合物：，，，5推测结构（1）分子式为C10H14的芳烃A，有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经氧化得酸性化合物C8H6O(B)。B经一硝化只得一种硝化产物C8H5O4NO2(C)。试推出A、B、C的结构。（2）某芳烃的分子式为C16H16，臭氧化分解产物为C6H5CH2CHO，强烈氧化得到苯甲酸。试推断该芳烃的结构。6用苯或甲苯以及不超过三个碳原子有机物为原料合成下面的化合物（无机试剂可任选）（1）BrCH3O（2）COOHNO2（3）CHCH37简要回答环戊二烯为什么可以与Na反应？8判断下列化合物或离子有无芳香性，并解释原因？（1）（2）_（3）+（4）（5）++【习题】12（1）乙苯苯溴苯硝基苯（2）D（3）B（4）A3（1）CH3CH2ClAlCl3CHCH3ClCHCH2(2)CCH2OCCH3O(3)OCH3NO2（4）SO3HSO3HNO2SO3HNO2（5）O4能使Br2/CCl4褪色的为和，与顺丁烯二酸酐产生白色沉淀的为，混酸硝化后有黄色油状物产生的为。5（1）ABHOOCCOOHCHOOCCOOHNO2（2）CH2CHCHCH2順式或反式6（1）CH3COClAlCl3CH3OBr2,FeCH3OBr（2）CH3浓H2SO4CH3SO3HHNO3H2SO4CH3SO3HNO2H3O+CH3NO2KMnO4COOHNO2（3）CH3CH2ClAlCl3CH2CH3Cl2hvCHCH3ClAlCl3CHCH37因为环戊二烯负离子具有芳性，稳定；故环戊二烯的氢酸性较强，可与Na反应。HHH8（1）、（4）的л电子数为4、12，不符合(4n+2)规则，无芳香性。（2）当环戊二烯为负离子时,原来SP3杂化状态转化为SP2杂化,有了一个能够提供大л键体系的P轨道,л电子数为4+2,符合(4n+2)规则,故有芳香性。（3）环庚三烯正离子有一空轨道,体系中各碳原子的P轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性。（5）环辛四烯双正离子，有两个空轨道,体系中各碳原子的P轨道就能形成一个封闭的大л键,л电子数符合(4n+2)规则,故有芳香性。（6）环丙正离子有一个空轨道，л电子数符合(4n+2)规则,三个苯环均具有芳香性，故有芳香性。