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苯佐卡因的合成学生姓名指导教师专业学院年月日I摘要苯佐卡因的化学名为对氨基苯甲酸乙酯，是一种重要的镇痛药和麻醉剂，通过研究苯佐卡因的理化性质、不良反应、合成路线等，目的在于合成苯佐卡因。本实验采用先氧化后酯化，再还原的方法，先以对硝基甲苯为起始原料与重铬酸钠硫酸反应制取对硝基苯甲酸，然后对硝基苯甲酸和乙醇反应制取对硝基苯甲酸乙酯，再将得到的对硝基苯甲酸乙酯经用铁和酸还原.得到对氨基苯甲酸乙酯，即苯佐卡因的粗品，再经过活性炭脱色精致得到苯佐卡因的纯品。然后鉴定苯佐卡因，加氢氧化钠试液5ml，煮沸，即有乙醇生成；加碘试液，加热，即生成黄色沉淀，并发生碘仿的臭气。关键词:苯佐卡因镇痛药合成鉴定IIAbstractBenzocainechemicalcalledpara-aminobenzoicacidethylisanimportantanalgesicandanestheticresearchbenzocainephysicochemicalproperties,adversereactions,syntheticroutes,thepurposeisthesynthesisofbenzocaine.Inthisstudy,thefirstoxidationafteresterification,andthenrestore,firsttakenitrotolueneasstartingmaterialwithsodiumdichromate,sulfuricacidreactionsystemnitrobenzoicacid,thentakeonthenitro-benzoicacidandethanol,thereactionofethyl,andthengetofethylbytheironandacidreduction.aminobenzoicacidethylester,andbenzocainecrude,andthenthroughtheactivecarbonfinetherankandfileofthebenzeneCain'spure.AndidentificationofbenzeneZuoka,addsodiumhydroxidesolution5mlboiled,ie,ethanolgenerated;iodizedtestsolution,heating,toformayellowprecipitate,andtheoccurrenceoftheodorofiodoform.Keywords:benzocaine;analgesic;synthesis;appraisal目录摘要................................................................................................................................IAbstract.................................................................................................................................II1绪论.....................................................................................................................11.1苯佐卡因概述,.......................................................................................................11.2苯佐卡因的理化性质............................................................................................11.3苯佐卡因的合成路线............................................................................................11.3.1先还原后酯化法.........................................................................................11.3.2先酯化后还原法.........................................................................................11.3.3对硝基苯甲酞氯法.....................................................................................21.3.4一步制备法.................................................................................................21.4苯佐卡因的药理作用............................................................................................21.5苯佐卡因的不良反应............................................................................................32实验部分.....................................................................................................................42.1实验仪器................................................................................................................42.2实验方法................................................................................................................42.2.2对硝基苯甲酸乙酯的制备.........................................................................42.2.3对氨基苯甲酸乙酯的制备.........................................................................42.2.4对氨基苯甲酸乙酯的精制.........................................................................52.3苯佐卡因的鉴定....................................................................................................53结果与讨论.................................................................................................................63.1实验结果................................................................................................................63.2讨论........................................................................................................................6参考文献...............................................................................................................................711绪论1.1苯佐卡因概述,苯佐卡因，英文名称Benzocaine，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等。苯佐卡因化学名为对氨基苯甲酸乙酯，化学结构式为：COOC2H5NH21.2苯佐卡因的理化性质本品为白色结晶性粉末；无臭，味微苦，随后有麻痹感；遇光色渐变黄。本品在乙醇、三氯甲烷或乙醚中易溶，在脂肪油中略溶，在水中极微溶解；在稀酸中溶解。熔点本品的熔点(附录ⅥC)为88～91℃。1.3苯佐卡因的合成路线1.3.1先还原后酯化法本方法是H.Svikowshi于1895年提出的，在氨水的条件下，用硫酸亚铁还原对硝基苯甲酸得到对氨基苯甲酸，然后在酸性条件下用乙醇酷化对氨基苯甲酸制备苯佐卡因。方法如下图所示:1.3.2先酯化后还原法采用浓硫酸为催化剂，对硝基苯甲酸与乙醇进行酷化反应得对硝基苯甲酸乙酷，然后以铁粉还原对硝基苯甲酸乙酷制备苯佐卡因粗品，最后用乙醇对苯佐卡因粗品进行精制得产品。本方法为国内大部分生产厂家所采用，其合成路线见下图：21.3.3对硝基苯甲酞氯法用氯化亚矾与对硝基苯甲酸反应得到对硝基苯甲酞氯，然后加入无水乙醇制备对硝基苯甲酸乙酷，最后用铁粉还原得到苯佐卡因产品。合成路线如下图所示：1.3.4一步制备法在无水乙醇中通入干燥的氯化氢气体，然后加入对硝基苯甲酸，以金属锡作催化剂，直接制备苯佐卡因产品。制备反应式如图所示。1.4苯佐卡因的药理作用苯佐卡因主要用于医药、塑料和涂料等生产中。它作为一种非水溶性的局部麻醉药，有止痛止痒作用。主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症，其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速，约30秒钟左右即可产生止痛作用，且对粘膜无渗透性，毒性低，不会影响心血管系统和神经系统。相对于其他一些局麻药，苯佐卡因还有一个显著的优点：它是一种脂溶性较强的药物，易与粘膜或皮肤的脂层结合，不易透过而进入人体内产生毒性I¨。其作用原理是阻断神经末梢，以解除疼痛与不适。以苯佐卡因为前体原料合成的奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等麻醉药物，具有稳定性好、起效快、维持时间长和副作用小等3优点，因而得到广泛的使用此外，苯佐卡因在渔业生产中也有一定的应用1.5苯佐卡因的不良反应偶见头晕、恶心。一般勿需特殊处理，停药后即可消失。药品苯佐卡因可能引起高铁血红蛋白血症等严重不良反应，市民要关注其安全性，日常生活中切勿滥用，而2岁以下儿童尤其应慎用。苯佐卡因的典型并发症是正铁血红蛋白血症尤其是儿童。亦有报道2例出现光照性皮炎,白癜风等。42实验部分2.1实验材料仪器：250mL三颈瓶、100mL圆底瓶、液漏斗、布氏漏斗、烧杯、水浴、球型冷凝器、乳钵.带有电动搅拌器,装有温度计和回流冷凝管的三口烧瓶。试剂：重铬酸钠、蒸馏水、对硝基甲苯、浓硫酸、5%硫酸、5%氢氧化钠溶液、活性碳、15%硫酸、对硝基苯甲酸、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95%乙醇、碳酸钠饱和溶液、50%乙醇、甲苯、浓硫酸、浓硝酸、浓氨水、冰醋酸、铁屑、无水乙醇、碳酸钠等2.2合成方法2.2.1对硝基苯甲