苯氧乙酸的制备

苯氧乙酸的制备实验目的1、了解利用威廉逊反应制备苯氧乙酸的原理；２、练习回流、滴液、抽滤等操作。产品要求苯氧乙酸产量约2.3g，纯的苯氧乙酸为无色晶体，m.p.98-100℃，b.p.285℃。反应原理1.制备混醚-威廉逊反应:2.反应方程式:RX+R'ONaROR'+NaXClCH2COOH+NaOHHOCH2COOH+NaCl副反应:ClCH2COOHNa2CO3ClCH2COONaOHNaOHONa}OCH2COONaHClOCH2COOHa名称摩尔质量性状熔点沸点水乙醇苯酚94.11无色晶体43181.75热溶易苯氧乙酸152无色晶体98-100285热溶，冷不溶溶氯乙酸94.50无色晶体63189易溶羟乙酸76.05无色晶体79-80分解易易物理常数主要试剂及用量氯乙酸1.9g(0.02mol)，苯酚1.5g(0.015mol)，饱和碳酸钠溶液，35%氢氧化钠溶液，95%乙醇，浓盐酸操作步骤1.在小烧杯中放入1.9g(0.02mol)氯乙酸，用2ml的水溶解。搅拌下滴加饱和碳酸钠水溶液至溶液pＨ为9-10，制得氯乙酸钠溶液。2.在装有恒压滴液漏斗，回流冷凝管的三口瓶中加入1.5g苯酚，2ml的35%的氢氧化钠溶液，2.5ml乙醇和沸石，加热使苯酚溶解，制得苯酚钠溶液。3.将氯乙酸钠溶液加入滴液漏斗，慢慢滴入到反应瓶中，继续回流30min.反应过程中注意反应体系的pＨ值，使pH值维持在9-10之间，若pＨ值小于9，补加氢氧化钠溶液，若pH值大于10，补加稀盐酸。4.反应完毕后，停止加热，冷却，拆除滴液漏斗和回流冷凝管。加５ml水稀释，转移到小烧杯中，在冰水浴中用浓盐酸酸化至pＨ值为１，充分搅拌后抽滤，得到苯氧乙酸粗品，干燥后用5ml3:2乙醇-水重结晶，得白色晶体。注意事项１.先用饱和碳酸钠溶液将氯乙酸变为氯乙酸钠时，为了防止氯乙酸水解，不用氢氧化钠，而且滴加碱液的速度宜慢。２.乙醇的作用是增加苯酚的溶解性。３.反应过程中，滴加氯乙酸钠溶液时，如果滴加过快，氯乙酸有可能水解，使产率降低。思考题1.在制备苯氧乙酸的过程中，pH应该控制在什么范围，过低或者过高会有什么不良后果。答：pH应该控制在9-10的范围之内，过低则苯酚钠不具有亲核性，如果过高则氯乙酸钠发生碱性水解。2.在制备苯氧乙酸的过程中加入乙醇，对控制化学反应有什么作用。答：增加苯酚的溶解性，使苯氧乙酸钠和苯酚钠成为均一的一相，使反应充分。