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1第四节苯酚习题课（第一课时）张凯霞崔立佳（使用时间3月15）一、教学目标1通过结构决定性质的分析，培养学生分析这类问题的能力2通过练习，熟练掌握苯酚的化学性质二、教学重难点：羟基与苯环相互影响决定苯酚的性质三、教学方法：练习、探究、讲授法四、教学过程：苯酚考点一、结构决定性质1（P51【典例1】）（2009·惠阳同步检测）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：下列叙述中不正确的是A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应B.1mol胡椒酚最多可与含4mol溴的溴水发生反应C.胡椒酚可与三氯化铁发生显色反应D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度【规律方法】若苯环上连多个—OH，则只要与其中的一个—OH处于邻位或对位，则相应位置上的氢都可与溴发生取代反应。2(P51【变式训练】)白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑葚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。回答下列问题。（1）关于它的说法正确的是_____。a.可使酸性KMnO4溶液褪色b.可与FeCl3溶液作用显紫色c.可使溴的CCl4溶液褪色d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡e.它属于醇类（2）1mol该化合物最多消耗______molNaOH。（3）1mol该化合物与Br2反应时，最多消耗______molBr2。（4）1mol该化合物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为______L。【解析】（1）由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在苯环上，属于酚，不属于醇，e错误。（2）酚羟基均会与NaOH反应，故1mol该化合物最多消耗3molNaOH。（3）苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应，取代氢时耗Br25mol，碳碳双键会与Br2发生加成反应，加成时耗Br21mol，共耗Br26mol。（4）苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应，故最多消耗7molH2。答案：（1）a、b、c（2）3（3）6（4）156.83(P537.)漆酚是我国特产生漆的主要成分，生漆涂在物体表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，则漆酚不应具有的化学性质是（）A.可与烧碱溶液反应B.可与溴水发生取代反应C.可使KMnO4酸性溶液褪色D.可与NaHCO3溶液反应放出CO2【解析】选D。从题干中知，漆酚属于酚类，具有酚的性质，可与NaOH溶液反应，可与溴水发生取代反应，可被KMnO4酸性溶液氧化，但由于酚的酸性小于碳酸，故D项不可能发生。24(P538.)苯酚在一定条件下能与氢气加成得到环己醇（）。下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是（）A.常温时在水中的溶解性都比乙醇要差B.都能与金属钠反应放出氢气C.苯酚是比碳酸酸性更强的酸，环己醇则显中性D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液，液体分层，上层无色【解析】选C。乙醇能与水混溶，而苯酚和环己醇则在水中溶解度不大，A正确；两者都含—OH都能与Na反应，放出H2，B正确；苯酚的酸性比碳酸弱，C错误；苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，而环己醇不属于酚类，不与FeCl3溶液反应，液体分层，环己醇在上层，D正确。5(P5310.)英国媒体报道，某种牙膏中含有的消毒剂三氯生，遇含氯自来水能生成哥罗芳（三氯甲烷），哥罗芳能导致肝病甚至导致癌症。已知三氯生的结构简式如图。有关说法不正确的是（）A.1mol三氯生最多与3molBr2发生取代反应B.哥罗芳不存在同分异构体C.三氯生能与氢氧化钠溶液反应D.三氯生的分子式为C12H7Cl3O2【解析】选A。三氯生分子中，酚羟基所连碳原子的邻、对位上只有2个氢原子，1mol三氯生最多与2molBr2发生取代反应，A项错误。6(P5312.)化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应，“HQ”还能发生的反应是_________（选填序号）。①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是___________________。【解析】因为“HQ”可以与FeCl3溶液发生显色反应，所以“HQ”分子中含有酚羟基，又“HQ”的分子式为C6H6O2，故其分子中含有2个酚羟基。由于“HQ”分子中含有苯环，可发生加成反应，酚羟基易被氧化。由于“HQ”的一硝基取代物只有一种，说明苯环上的2个羟基位于对位上。答案：①②7(素能综合检测十七5.）体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是（）A.与苯酚属于同系物，遇FeCl3溶液呈紫色B.滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键C.1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7molD.该分子中的所有原子可能共平面【解析】选C。该物质属于酚类，但不是苯酚的同系物，A错误；滴入酸性KMnO4溶液振荡，紫色褪去，也可能是酚羟基与KMnO4反应，B错误；酚羟基的邻、对位氢原子和碳碳双键均能与溴水发生反应，苯环和碳碳双键均能与H2加成，所以1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol，C正确，由于该分子中存在—CH3，则所有原子不可能共面，D错误。3作业：素能综合检测