羧酸的制备方法(代珊珊)

方法一（反马规则）PhCHHBrCH2(PhCOO)2PhCH2CH2BrNaCNPhCH2CH2CNH+/H2OPhCCH2CH2OOH方法二PhBrMg,Et2OPhMgBr①O②H+/H2OPhCH2CH2OHRBr3,PCl3SOCl2PhCH2CH2BrNaCNPhCH2CH2CNH+/H2OPhCH2CH2COOH方法三(CHO)3无水ZnCl2，HClPhCH2ClMg,Et2OPhCH2MgCl①环氧乙烷②H+/H2OPhCH2CH2CH2OHCu加热PhCH2CH2CHOAg2O,CuOHPhCH2CH2COOH方法四：PhCH2CH2MgBrCO2PhCH2CH2COOMgBrH+/H2OPhCH2CH2COOH方法五:CH2(CO2Et)2+PhCH2ClCH2CH2COOH机理CH2(CO2Et)2NaOEt-CH(CO2Et)2PhCH2ClPhCH2CH2(CO2Et)2OH-,H2OPhCH2CH(COONa)2H+,H2OPhCH2CHCOOHCOOH-CO2PhCH2CH2COOH方法六：PhCH2COOHSOCl2PhCH2CClOCH2N2-HClPhCH2CCHN2OAg2OH2OPhCH2CCOH2OPhCH2CH2COOHArndt—Eister反应的事例方法七：PhCH2CH2COOHZn-HgHClPhCHCHCOOHNaOAcPhCHO+(CH3CO)O利用Clemmensen还原反应COZn-AgHClCH2方法八PhCH2CH2CHCH2氧化PhCH2CH2COOH+HCHO方法九：PhCH2Cl+CHCOOEtCOOEtPhCH2CH2COOHPhCH2Cl+CHCOOEtCOCH3PhCH2CH2COOH反应流程图PhCH2CH2COOH水解PhCH2CH2CNNaCNPhCH2CH2BrPhCHCH2PhCH2CH2OH加成取代①格林试剂②环氧乙烷③水解PhBrCH2N2SOCl2PhCH2COOHPhCH2COCl氧化PhCH2CH2OH①环氧乙烷②水解PhCH2MgBrPhCH2Br(CH2O)3ZnCLHClH+/H2OPhCH2CH2COOMgBrCO2PhCH2CH2MgBr-CO2PhCH2CH(COOH)2H+/H2OPhCH2CH(COONa)2OH-/H2OPhCH2CH(CO2Et)2NaOEtCH2(CO2Et)2