1第二节酸的性质与应用第一课时一、教学目标:1、知识目标:掌握乙酸的物理性质和俗称;理解乙酸的分子结构与其性质的关系;掌握乙酸的结构式、化学性质和用途;了解羧酸的一般性质。2、能力目标:通过对烃的衍生物的典型计算与推断的练习,培养学生的化学计算技能和综合能力;通过以官能团的结构特点入手来学习烃的衍生物的“思路教学”,使学生学会研究有机化学的科学方法。3、情感目标:要充分发掘教材的教育因素,自然、贴切、适时地进行德育、美育及环保意识等方面的渗透。二、教学重点:乙酸的化学性质,如弱酸性、酯化反应,酯的水解等。三、教学难点:酯化反应的概念、特点及本质。四、教学过程设计:第一课时一、复习引入:请同学们写出各步转化的方程式。分子烃基(或氢)和羧基相连而构成的有机化合物称为羧酸。本节将重点学习羧酸的代表物——乙酸。二、新课讲授:(一)、乙酸的结构[讲解]乙酸又名醋酸,它是食醋的成分之一,是日常生活中经常接触的一种有机酸。分子式:C2H4O2;结构简式:CH3COOH其结构简式:其官能团:—COOH(羧基)(二)、乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸,无色冰状晶体(冰醋酸),溶点16.6℃,沸点117.9℃。有刺激性气味。易溶于水。[过渡]在日常生活中,我们常用少量的食醋除去在水壶里的水垢(CaCO3等杂质),请同学们试说出,这应用了哪一个化学原理。[学生回答]醋酸和水垢(CaCO3)反应生成二氧化碳,运用了强酸(醋酸)制弱酸(H2CO3)这一原理。乙酸分子中存在羟基,由羟基电离出H+。(三)、化学性质1、酸性(1)与Na2CO3溶液反应。2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O(2)与Mg反应Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑2[提问]如何证明乙酸是一种弱酸。[回答]选择CH3COONa,滴加酚酞试液,试液变红,说明醋酸钠水解呈碱性。(3)酸性比较:CH3COOHH2CO3C6H5OH2、酯化反应(1)定义:醇和酸起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。(2)本质:(1)反应机理:醇脱氢原子,羧酸脱羟基结合生成水。(2)酯化反应可看作是取代反应,也可看作是分子间脱水的反应。(3)饱和碳酸钠溶液的作用:A:中和挥发出来的乙酸,生成醋酸钠(便于闻乙酸乙酯的气味)。B:溶解挥发出来的乙醇。C:抑制乙酸乙酯在水中的溶解度。D:硫酸的作用:催化剂;吸水性。第二课时【知识目标】1.认识羧酸典型代表物的组成和结构特点2.实验探究:乙酸的主要化学性质。3.知道乙酸的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用。【教学重点、难点】酸的化学性质【教学过程设计】一、羧酸1、定义:烃基(或氢)跟羧基直接相连的有机物叫羧酸。2、羧酸的分类饱和一元羧酸的通式:CnH2nO2(n≥1),结构通式:CnH2n+1COOH或RCOOH33、羧酸的结构:一元羧酸可表示为:RCOOH,其官能团是羧基(—COOH)。羧基由羰基和羟基结合而成,但羰基和羟基相互作用使得羧基的化学性质不是羰基和醇羟基性质的简单加和。4、(1)乙酸的结构和物理性质①分子组成和结构分子式C2H4O2结构式结构简式CH3COOH官能团:COOH或—COOH(羧基)②乙酸的物理性质乙酸又叫醋酸,有强烈刺激性气味的无色液体,沸点是117.9℃,熔点是16.6℃,当温度低于16.6℃时,乙酸就是凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又叫冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。(2)甲酸(又叫蚁酸)甲酸的分子结构分子式CH2O2结构简式HCOOH甲酸的分子中既含有羧基COOH,又含有醛基COH,即COOHH,因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛基性质的综合。兼有羧酸和醛类的性质写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式+2Cu(OH)2+2NaOH水浴Na2CO3+Cu2O↓+4H2O+2Ag(NH3)2OH水浴(NH4)2CO3+2Ag↓+2NH3+H2O结构的特殊性决定了性质的特殊性,甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。到此,能发生银镜反应的有机物除了醛类,还有甲酸、甲酸某酯。COOHHCOOHHCHHHCOHOCHHHCOHO4(3)乙二酸俗称“草酸”,无色透明晶体,通常带两个结晶水,[(COOH)2•2H2O],加热至100℃时失水成无水草酸,易溶于水和乙醇,不溶于乙醚等有机溶剂。是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,具有一些特殊的化学性质。分子式结构式结构简式H2C2O4COCOOOHHCOOHCOOH草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色第三课时二、羧酸的化学性质1、具有酸的通性在羧基中,受羰基影响,原来极性较强的羟基(—OH),键的极性增强,羟基可发生电离,具有酸性,但其酸性随碳原子数的增强而减弱。盐酸、硫酸等无机酸呈酸性,是因为其中的氢能够电离,乙酸有明显的酸性,在水溶液里能部分地电离,CH3COOHCH3COO-+H+。因此,乙酸具有酸的通性。乙酸的酸性性质化学方程式与酸碱指示剂反应乙酸能使紫色石蕊试液变红使甲基橙变红色与活泼金属反应Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑与碱反应CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O与碱性氧化物反应CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O与某些盐反应CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑酸性由强到弱顺序:HClH2SO3CH3COOHH2CO3要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较:(注:画√表示可以发生反应)羟基种类重要代表物与Na与NaOH与Na2CO3与NaHCO3醇羟基乙醇√酚羟基苯酚√√√(不出CO2)羧基乙酸√√√√2、酯化反应:酸跟醇反应生成酯和水的反应。乙酸的酯化反应原理:5OHCHCOOCHCHOHCHCHCOOHCH2323233浓硫酸乙酸的酯化反应实验的要点:(1)、浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂;除去生成物中的水,使反应向生成物方向进行。(2)、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。(3)试管口向上倾斜,不但可以增加受热面积,又可缓冲液体。为有效防止剧烈沸腾时液体冲出,最好加几块碎瓷片。(4)导管口不能插入饱和碳酸钠溶液中,目的是防止液体因受热不均匀而发生倒吸。(5)试剂混合顺序:乙醇中加入浓硫酸,再加入乙酸。(6)实验过程中用小火加热,保持微沸,这样有利于产物的生成和蒸出。在上述反应中,生成水的氧原子由乙酸的羟基提供,还是由乙醇的羟基提供?用什么方法可以证明呢?脱水有两种情况,(1)酸脱羟基醇脱氢;(2)醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程,常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号,类似于侦察上的跟踪追击。事实上,科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O,结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O,说明脱水情况为第一种,即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理,是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的,他因此获得1943年诺贝尔化学奖。反应机理:酸脱羟基醇脱氢第四课时3.酯化反应的类型:(1)一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应,例如:6(2)二元羧酸(或醇)和一元醇(或酸)按物质的量1∶1的酯化反应例如:(3)二元羧酸和二元醇的酯化反应:①生成小分子链状酯,例如:②生成环状酯,例如:③生成高聚酯,例如:(4)羟基酸的酯化反应①分子间反应生成小分子链状酯,例如:7②分子间反应生成环状酯,例如:③分子内酯化反应生成内酯(同一分子中的-COOH和-OH脱水而形成的酯),例如:(5)无机酸和醇酯化生成酯,例如:第五课时三、酯1、酯的概念羧酸或无机含氧酸跟醇发生反应生成的一类化合物2、命名:根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称“某酸某酯”3、分子结构RCOOR'或饱和一元酯的通式:CnH2nO2(n≥2)4、酯的性质(1)酯一般是密度比水小,难溶于水的的液体(或固体),易溶于有机溶剂。低级酯多数具有芳香气味。(2)酯在一定条件下可发生水解反应。CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+C2H5OH8三、巩固练习1.下列说法中正确的是()A、只有链烃基与羧基直接相连才叫羧酸。B、饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2。C、羧酸的酸性都比碳酸弱。D、甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体。2.下列有机物中,既能发生消去反应,又能发生酯化反应,还能发生催化氧化的是()A、CH3OHB、BrCH2CH2COOHC、CH3CH2CH2OHD、C6H5Cl3.有多种异构体,其中属于酯类且结构中含苯环的同分异构体有()A.3种B.4种C.5种D.6种4.巴豆酸的结构简式为:CH3—CH=CH—COOH(丁烯酸)。现有①氯化氢;②溴水;③纯碱溶液;④2—丁醇;⑤酸化的KMnO4溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质的组合是()A.只有②④⑤B.只有①③④C.只有①②③④D.①②③④⑤9四、课堂小结:本节课我们主要学习了乙酸和羧酸的性质,下面是有机化合物衍生物之间一般关系:五、作业布置:红对勾及课时作业对应习题六、课后反思:乙酸是一种重要是有机酸,在日常生活中运用广泛,是乙醛和乙醇的的氧化产物,因此紧接乙醛和乙醇之后,作为羧酸的代表物,单列一节讲授。这样既与前面的乙醛和乙醇形成一条知识主线,又通过乙酸的性质——酯化反应引出乙酸乙酯,为形成完整的知识体系做了铺垫。学习的关键是理清这个知识网络。