第1章-第4节-研究有机化合物的一般步骤和方法.

返回菜单自主学习·基础知识解疑合探·重难释疑课时作业第四节研究有机化合物的一般步骤和方法学科素养·实验探究返回菜单[学习目标]1.了解研究有机物应采取的步骤和方法。2.初步学会分离、提纯有机物的常用方法。(重点)3.掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能。(重点)4.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。返回菜单一、研究有机化合物的基本步骤分离、提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱分析↓↓↓↓纯净物确定确定确定实验式分子式结构式返回菜单二、分离、提纯1．蒸馏返回菜单2．重结晶(1)适用条件①重结晶是提纯态有机物的常用方法。②杂质在所选溶剂中溶解度，易于除去。③被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度，冷溶液中的溶解度，冷却后易于结晶析出。固很大或很小温度较大较小返回菜单(2)实验装置与操作步骤加热溶解―→趁热过滤―→冷却结晶返回菜单3．萃取(1)萃取原理①液—液萃取利用有机物在两种的溶剂中的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取用从固体物质中溶解出有机物的过程。互不相溶溶解性有机溶剂返回菜单(2)仪器：、、。(3)操作要求加萃取剂后充分，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从。分液漏斗铁架台烧杯振荡上口倒出返回菜单1．萃取剂的选择应符合什么条件？能用酒精萃取溴水中的溴吗？【提示】选择条件：(1)溶质在萃取剂中的溶解度远大于原溶剂；(2)萃取剂与原溶剂互不相溶；(3)萃取剂与溶质不反应。不能用酒精作溴水的萃取剂，因为酒精与水互溶。返回菜单三、元素分析与相对分子质量的测定1．元素分析分类定性分析定量分析含义用化学方法鉴定有机物分子的元素组成将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量，从而推算出各组成元素的，然后计算有机物分子中所含各元素原子最简单的整数比，即确定。举例燃烧后，一般碳元素变成，氢元素变成根据CO2的质量确定有机物中C的质量，根据H2O的质量确定有机物中H的质量。质量分数实验式CO2H2O返回菜单2.相对分子质量的测定——质谱法(1)原理：用等轰击样品分子，使该分子失去电子变成的分子离子和碎片离子。分子离子、碎片离子各自具有不同的，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。(2)质荷比：分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值。高能电子流带正电荷相对质量返回菜单2．某有机物燃烧产物只有CO2和H2O，如何判断该有机物中是否含有氧元素？【提示】首先求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量比较，若两者相等，则原有机物只由碳和氢两种元素组成，否则原有机物的组成里含有氧元素。返回菜单1.红外光谱法(1)作用：初步判断某有机物中含有何种或官能团。(2)原理：不同的官能团或化学键不同，在红外光谱图中处于不同的位置。化学键吸收频率四、分子结构的鉴定返回菜单2．核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中和。(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的，而且吸收峰的面积与成正比。氢原子的类型数目位置不同氢原子数返回菜单3．某有机物的核磁共振氢谱图如下图所示：该有机物有几种类型的氢原子？其原子个数比是多少？【提示】有3种类型的氢原子，其原子个数比为1∶2∶3。返回菜单4．乙酸(CH3COOH)在核磁共振氢谱中有几个吸收峰？其强度之比是多少？【提示】有2个吸收峰，其强度之比是1∶3。返回菜单1．易误诊断(正确的划“√”，错误的划“×”)(1)验证某有机物属于烃时只需测定产物中H2O和CO2的物质的量之比。()(2)分离和提纯只利用物质的物理性质，不利用物质的化学性质。()(3)能用分液的方法分离植物油和水的混合物。()【答案】(1)×(2)×(3)√返回菜单2．下图实验装置一般不用于分离物质的是()返回菜单【解析】D项主要用于配制一定物质的量浓度的溶液，不用于分离物质。【答案】D返回菜单3．在有机物的研究过程中，能测出有机物相对分子质量的仪器是()A．红外光谱仪B．元素分析仪C．质谱仪D．核磁共振仪【解析】质谱仪用来测定有机物相对分子质量；红外光谱仪用来分析化学键类型和官能团种类；元素分析仪用来测定元素种类；核磁共振仪用来分析有机物中氢原子种类及个数比。【答案】C返回菜单4．某有机物在氧气中充分燃烧，生成的CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，下列说法正确的是()A．分子中C、H、O个数之比为1∶2∶3B．分子中C、H个数之比为1∶4C．分子中一定含有氧原子D．此有机物的最简式为CH4返回菜单【解析】根据CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，只能确定该有机物中C、H个数之比为1∶4，不能确定是否含有氧原子。【答案】B返回菜单预习完成后，请把你认为难以解决的问题记录在下面的表格中问题1问题2问题3问题4返回菜单学生分组探究一有机物分离和提纯第1步探究——问题引入，自主探究1．利用蒸馏操作分离液体混合物时，对物质的沸点有何要求？【提示】要求被分离的物质沸点相差一般大于30℃。2．在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？【提示】不是。温度过低，杂质的溶解度也会下降，部分杂质也会析出，达不到提纯的目的。返回菜单2．物质的性质与分离、提纯方法的选择(1)根据物质的溶解度差异，可选用结晶、过滤的方法将混合物分离。(2)根据物质的沸点差异，可选用蒸馏的方法将互溶性液体混合物分离。(3)根据物质在不同溶剂中的溶解度的差异，用萃取的方法把溶质从溶解度小的溶剂中转移到溶解度较大的溶剂中。返回菜单(4)根据混合物中各组分的性质可采用加热、调节pH、加入适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。(5)混合物的分离与提纯，重在理解物质的性质，并根据性质考虑所采取的方法。一般应注意：①先考虑是否能用物理方法分离与提纯，再考虑用化学方法分离与提纯。②认真分析被提纯物质的性质，选择的试剂应只和杂质反应，而不与主要物质反应。返回菜单3．有机物分离、提纯的常用方法：返回菜单第3步例证——典例印证，思维深化实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理：返回菜单已知苯甲酸易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃，苯甲酸的熔点为121.7℃，沸点为249℃，溶解度为0.34g；乙醚的沸点为34.8℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：返回菜单试根据上述信息回答下列问题：(1)操作Ⅰ的名称是________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是________。(2)操作Ⅱ的名称是________，产品甲是________。(3)操作Ⅲ的名称是________，产品乙是________。返回菜单(4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球在蒸馏烧瓶中放置的位置应是________(填“a”、“b”、“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是______，收集产品甲的适宜温度为______。返回菜单【解析】(1)由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取分液法分离。(2)溶解在乙醚中的苯甲醇沸点高于乙醚，可蒸馏分离。(3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。【答案】(1)萃取分液苯甲醇(2)蒸馏苯甲醇(3)过滤苯甲酸(4)b冷凝管、酒精灯、锥形瓶34．8℃返回菜单第4步运用——精选习题，落实强化1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是()A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液返回菜单【解析】液体混合物根据相互溶解性，在不同溶剂中溶解度大小和各成分沸点差别只要求掌握三种分离方法。乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开。乙醇和丁醇互溶，可用蒸馏法分离。NaBr和单质溴，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离。故正确答案为C。【答案】C返回菜单2．下列除杂质的方法正确的是()A．溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取B．乙醇中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，用分液漏斗分液后再过滤C．乙酸乙酯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再加热蒸馏D．苯中混有乙酸，加入氢氧化钠溶液，再用分液漏斗分液返回菜单【解析】A项，Br2＋2KI===2KBr＋I2，I2易溶于溴苯，且汽油与溴苯互溶；B项，乙醇与NaOH溶液互溶，无法分液；C项，乙酸乙酯和乙酸均与NaOH溶液反应；D项，CH3COOH＋NaOH===CH3COONa＋H2O，CH3COONa溶于水形成盐溶液，与苯互不相溶。【答案】D返回菜单3．下列有关实验原理或操作正确的是()A．①分离CCl4和水B．②洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干C．③液体分层，下层呈无色D．④除去氯气中的氯化氢返回菜单【解析】洗涤沉淀时，不能搅拌，以防滤纸破损，B错。C中下层为碘的CCl4溶液，为紫色，C错。D中洗气时应是长管进，短管出，D错。【答案】A返回菜单4．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。A．萃取分液B．升华C．重结晶D．分液E．蒸馏F．过滤G．洗气返回菜单(1)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。(2)________分离水和汽油的混合物。(3)________分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物。(4)________除去混在乙烷中的乙烯。(5)________提取碘水中的碘。返回菜单【解析】硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30℃，可用蒸馏法分离；乙烯可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提纯。【答案】(1)CF(2)D(3)E(4)G(5)A返回菜单常见有机物的分离提纯方法(括号内为杂质)返回菜单学生分组探究二有机物分子式、结构式的确定第1步探究——问题引入，自主探究1．已知有机物的实验式(最简式)，若确定其分子式时，还需要知道什么物理量？【提示】相对分子质量。返回菜单2．确定有机物相对分子质量的方法有哪些？【提示】(1)质谱法；(2)利用气体的密度求算：M＝22.4ρ；(3)相对密度法：M＝DMr；(4)利用各组分的质量分数求算：M＝M1a1%＋M2a2%＋……。3．确定有机物分子结构式的方法有哪些？【提示】红外光谱、核磁共振氢谱等物理方法，实验法(化学方法)。返回菜单第2步阐述——要点归纳，深化知识1．有机物分子式的确定(1)直接法：有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol有机物中各原子的物质的量→分子式。返回菜单(2)最简式法：各元素的质量分数→最简式――→摩尔质量分子式。(3)余数法：用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。MrCxHyMrCH2＝M14＝A……余2为烷烃除尽为烯烃或环烷烃差2为炔烃或二烯烃差6为苯或苯的同系物其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等)。返回菜单(4)化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：CxHy＋(x＋y4)O2――→点燃xCO2＋y2H2OCxHyOz＋(x＋y4－z2)O2――→点燃xCO2＋y2H2O返回菜单2．有机物结构式的确定(1)根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能为CH3CH3。(2)通过定性实验确定：实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是