第3节烃的含氧衍生物.

新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书第3节烃的含氧衍生物[高考导航]1．了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书2．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。3．结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书1．醇、酚的相关概念(1)醇的相关概念①羟基与或侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为。烃基苯环CnH2n＋1OH(n≥1)新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书②醇的分类新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书(2)酚的相关概念：羟基与苯环相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚(结构简式为)。直接新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书2．醇类物理性质的变化规律新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书3．苯酚的物理性质新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书4．醇、酚的化学性质(1)醇的化学性质(结合断键方式理解)如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如表所示：新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书反应断裂的价键反应类型化学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应①置换反应2CH3CH2OH＋2Na―→催化氧化反应①③氧化反应2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CH2ONa＋H2↑2CH3CHO＋2H2O新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书与氢卤酸反应②取代反应CH3CH2OH＋HBr――→△分子间脱水反应①②取代反应2CH3CH2OH――→浓硫酸140℃CH3CH2Br＋H2OCH3CH2OCH2CH3＋H2O新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书分子内脱水反应②⑤消去反应――→浓硫酸170℃酯化反应①取代反应CH2===CH2＋H2O新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书(2)酚的化学性质(结合基团之间的相互影响理解)由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢。活泼活泼新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书①弱酸性(苯环影响羟基)电离方程式为，俗称石炭酸，酸性很弱，不能使石蕊试液变红。写出苯酚与NaOH反应的化学方程式：。新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式：新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书③显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显，利用这一反应可检验苯酚的存在。④加成反应(与H2)：＋3H2――→催化剂△紫色新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书⑤氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显色；易被酸性KMnO4溶液氧化；容易燃烧。⑥缩聚反应：粉红新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书5．脂肪醇、芳香醇、酚类物质的比较脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团—OH—OH—OH新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)取代反应(2)脱水反应(3)氧化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)氧化反应(5)加成反应新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书羟基H的活性酚羟基＞醇羟基特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)使FeCl3溶液显紫色新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书问题醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书如CH3OH、则(填“能”或“不能”)发生消去反应。不能新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书[对点练]下表三种物质的分子式已知，均能与钠发生反应，且有多种同分异构体，请分别找出符合要求的同分异构体的数目。分子式C4H10OC5H12OC8H10O(芳香族)(1)能被氧化成醛(2)能被氧化成酮新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书(3)能发生消去反应且生成两种产物(4)能发生消去反应只能生成一种产物答案：(1)244(2)131(3)130(4)342新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书角度一醇的结构与性质1．乙醇分子中不同的化学键如图所示：新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书下列关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是()A．和金属钠反应键①断裂B．在Cu催化下和O2反应键①③断裂C．和浓硫酸共热140℃时，键①或键②断裂，170℃时键②④断裂D．与醋酸、浓硫酸共热时，键②断裂新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书解析：乙醇与钠的反应：①断裂；分子内消去制乙烯：②④断裂；乙醇分子间脱水：①或②断裂；催化氧化：①③断裂；与氢卤酸反应：②断裂；酯化反应：①断裂。答案：D新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书2.醇类化合物在香料中占有重要的地位。下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书下列说法中正确的是()A．可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键B．②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛C．④和⑤互为同系物，可用核磁共振氢谱检验D．等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量相同新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书解析：①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B错误；④和⑤不是同系物关系，两者可以用核磁共振氢谱检验，C错误。答案：D新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书角度二酚的结构与性质3．体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是()新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物B．滴入KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键C．该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应D．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4mol和7mol新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书解析：该物质分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但它不属于苯酚的同系物，A错误；滴入KMnO4(H＋)溶液，溶液的紫色褪去，可能是碳碳双键被氧化，也可能是苯环上的侧链烃基或酚羟基被氧化，B错误；新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书该物质分子中含有酚羟基、碳碳双键，在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原等反应，但不能发生消去反应，C错误；1mol该物质与1molBr2发生加成反应的同时与3molBr2发生取代反应，因为该物质分子中有2个苯环、1个碳碳双键，所以1mol该物质与H2反应时最多消耗7molH2，D正确。答案：D新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书4．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书①分子式为C15H14O7②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24molA．①②B．②③C．③④D．①④新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书解析：儿茶素A的分子中含有两个苯环，1mol儿茶素A最多可与6molH2加成；分子中含有5个酚羟基、1个醇羟基，只有酚羟基与NaOH反应，1mol儿茶素A最多消耗5molNaOH，而醇羟基和酚羟基均能与Na反应，1mol儿茶素A最多消耗6molNa。酚羟基邻对位上的H原子可与溴发生取代反应，因此1mol儿茶素A最多可消耗4molBr2。答案：D新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书5．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能与金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书(1)写出A和B的结构简式。A__________________，B__________________。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________。新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书(3)写出A与金属钠反应的化学方程式为：________________________________________________________________________。与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为__________。新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书解析：依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有—OH，为醇类和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为2～H2，～H2,2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书1．醛(1)概念由与相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。烃基醛基新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛－乙醛比水小无色刺激性气味气体易溶于水无色刺激性气味液体与水互溶新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书(3)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书以乙醛为例完成下列反应的化学方程式：新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书(4)检验醛基的两种方法银镜反应与新制的Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO＋2Ag(NH3)2OH――→水浴加热RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2ORCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓＋3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书定量关系RCHO～2Ag；HCHO～4AgRCHO～2Cu(OH)2～Cu2O；HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书银镜反应的注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般加入3滴；(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项(1)新制的Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制的Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书2.羧酸(1)羧酸：由相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为。烃基或氢原子与羧基CnH2nO2(n≥1)新课标高考总复习·化学创新方案系列丛书(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2C