第六节羧酸和酯的重要知识

善杰教育★永远领先高二化学◆理科专用（主编：杨善杰13428749055）一切为了鹏城的孩子！1第一节羧酸和酯的重要知识（2011年春）任课教师：杨善杰（QQ:651047796,TEL:[phone]）善杰教育典例剖析【例1】、由葡萄糖（C6H12O6）发酵可得乳酸，为无色粘稠液体，易溶于水。为研究乳酸分子的组成和结构，进行如下的实验：（1）称取乳酸0.90g，升温使其汽化，测其密度是氢气的45倍。（2）将其燃烧并使产物通过碱石灰，使碱石灰增重1.42g且不使硫酸铜白色粉末变蓝；继续通过过量的石灰水中，有1.0g白色沉淀生成；在增重的碱石灰中，加入盐酸后，产生无色的气体，在标准状况下为448ml。（3）另取0.90g乳酸，跟足量碳酸钠反应，生成112ml二氧化碳（标况），若跟金属钠反应，则生成氢气224ml（标况）。（4）乳酸可跟乙酸发生酯化反应，其质量比为3：2；乳酸还可跟乙醇发生酯化反应，其物质的量之比为1：1，且酯化分别发生在链中和链端，试通过计算回答：A．乳酸的相对分子质量为。B．0.9g乳酸燃烧时，生成二氧化碳mol，同时生成水mol。C．0.9g乳酸含氧元素mol。D．乳酸的分子式。E．乳酸的结构简式。F．若葡萄糖发酵只生成乳酸，其化学方程式为。G．乳酸与乙酸酯化的化学方程式。H．乳酸与乙醇酯化的化学方程式。【例2】、苏丹红一号（sudanⅠ）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为（2）在下面化合物(A)～(D)中，与2－萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）（3）上述化合物(C)含有的官能团是（4）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是。（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是反应类型是。善杰教育★永远领先高二化学◆理科专用（主编：杨善杰13428749055）一切为了鹏城的孩子！2【例3】、（00上海）化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。化合物的结构简式：A__________________B__________________D____________________化学方程式：A→E_______________________，A→F______________________________反应类型：A→E__________，A→F__________【例4】、（06理综）萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键）：⑴根据右图模型写出萨罗的结构简式：。⑵萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。⑶同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种。①含有苯环②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；④只能生成两种一氯代产物。⑷从⑶确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。①A→B。反应类型：________________。②B＋D→E。反应类型：________________。⑸现有水杨酸和苯酚的混合物，它们的物质的是之和为nmol。该混合物完全燃烧消耗aLO2，并生成bgH2O和cLCO2（气体体积均为标准状况下的体积）。①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）。②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol，列出x的计算式。AC3H6O3BE能使溴水褪色C2H5OH,H2SO4(浓)H2SO4(浓),ΔH2SO4(浓),ΔFC6H8O4(六原子环化合物)物)DCH3COOH,H2SO4(浓)善杰教育★永远领先高二化学◆理科专用（主编：杨善杰13428749055）一切为了鹏城的孩子！3【例5】、实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏（如下图所示），得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：（已知：乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点依次是78.4℃、118℃、77.1℃）（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入几块碎瓷片，其目的是_________________________。（2）在烧瓶中加入一定比例的乙醇和浓硫酸的混合液的方法是：。（3）在该实验中，若用1mol乙醇和1mol乙酸在浓硫酸作用下加热，充分反应，能否生成1mol乙酸乙酯？，原因是。（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。试剂a是________________，试剂b是_______________；分离方法①是_________________，分离方法②是__________________，分离方法③是_______________。（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是____（6）写出C→D反应的化学方程式善杰教育经典习题１、某有机物分子式是C3H4O2，它的水溶液显酸性，既能跟碳酸钠溶液反应，能使溴水褪色。写出这种有机物的结构简式。２、A是一种酯，分子式为C14H12O2，A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到，A不能使溴的四氯化碳溶液褪色，氧化B可得到C，则A、B、C的结构简式为：A、B、C。写出B的三种同分异构体的结构简式：、、。３、环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机物都已略去）：试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应（1）反应①________________和_______________属于取代反应。（2）化合物结构简式：B________________，C______________。（3）反应④所用的试剂和条件是：__________________________________________。4、具有一个羟基的化合物A为10克，与乙酸反应生成乙酸某酯11.85克，并回收了未反应的1.3克A,则A的相对分子量是________善杰教育★永远领先高二化学◆理科专用（主编：杨善杰13428749055）一切为了鹏城的孩子！45、（04理综）某有机化合物的A的结构简式如下：（1）A分子式是_____________________（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香族化合物。B和C的结构简式是B：_________________________C：___________________。该反应属于________反应。（3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是_________________________（4）在下列物质中，不能与E发生反应的是（填写序号）（）①浓硫酸和浓硝酸的混合液②CH3CH2OH（酸催化）③CH3CH2CH2CH3④Na⑤CH3COOH（酸催化）（5）写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构体的结构简式。①化合物是1、3、5三取代苯②苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有结构的基团。6、下图为硬脂酸甘油脂在碱性条件下水解的装置图。进行皂化反应的步骤如下：(1)在圆底烧瓶中装入7～8g的硬脂酸甘油脂，然后再加入2～3g的氢氧化钠、5mL水和lOmL酒精加入的酒精的作用为:.(2)隔着石棉网用酒精灯给反应的混合物加热约lOmin，皂化反应基本完成，所得混合物为(填“悬浊液”或“乳浊液”或“溶液”或“胶体”)。(3)向所得的混合物中，加入，静置一段时间后，溶液分为上下两层，肥皂在层,这个操作称为。(4)图中长玻璃导管的作用为。(5)写出该反应的化学方程式:。7、有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。（1）A可以发生的反应有（选填序号）。①加成反应②酯化反应③加聚反应④氧化反应（2）B分子所含官能团的名称是、。（3）B分子中没有支链，其结构简式是，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是。（4）由B制取A的化学方程式是。8、著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：（1）用没食子酸制造墨水主要利用了________类化合物的性质（填代号）。A、醇B、酚C、油脂D、羧酸（2）没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为________________________________________________。（3）尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_________________________，其苯环只与—OH和—COOR两类取代基直接相连的同分异构体有___________种。（4）写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：__________________________________________________________NHHO—CH—CH—CH2CH2—CH—CH2CH—O—C—CH——OCH2OH—C—OOHOHOHO─—COOH