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第十三章第三节苯、芳香烃和石油的分馏一、选择题(10×5′＝50′)1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是()A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰B.甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色C.Cl2既能取代甲苯中苯环上的氢原子，也能取代甲基上的氢原子D.甲苯能与H2发生加成反应解析：KMnO4酸性溶液不能氧化甲烷，但可以氧化苯环上的烷烃基，所以B可以说明苯环对侧链性质产生影响.答案：B2.石油气中主要含有原子数目较多的烷烃，某石油气充分燃烧后，在相同条件下测得生成的二氧化碳的体积是该石油气体积的1.2倍，则石油气中一定含有()A.甲烷B.丁烷C.戊烷D.乙烷解析：由题意可知石油气中平均碳原子数为1.2.四种物质中，只有甲烷含有的碳原子数小于1.2，故一定有甲烷.答案：A3.(2009·上海统考)在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是()A.溴苯中混有溴：加入KI溶液，振荡B.乙烷中混有乙烯：通氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷C.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸：将其倒入NaOH溶液中，静置，然后过滤D.乙烯中混有CO2：将其通入NaOH溶液中洗气解析：A选项中，KI被溴氧化，生成的碘单质会溶解在溴苯中，不正确.B选项中，通入的氢气量没法控制，且反应需要较高条件，在实验室中不能进行，不正确.C选项中，浓硫酸、浓硝酸与NaOH溶液反应后没有固体产物，分离方法不是过滤.答案：D4.(2010·皖南八校联考)已知Br—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—Br可用表示.盐酸芬氟拉明(分子结构如图所示)是目前国内上市的减肥药的主要化学成分，因临床使用患者出现严重不良反应，国家食品药品监督管理局发出通知，停止盐酸芬氟拉明的生产、销售和使用，并撤销该药品的批准文号.下列关于盐酸芬氟拉明的说法错误的是()A.属于芳香族化合物B.该物质可发生加成反应C.苯环上的一氯代物有4种D.分子中所有碳原子和氮原子可能在同一平面内解析：该物质的结构中含有苯环，故其属于芳香族化合物；在一定条件下，苯环上可以发生加成反应；苯环上的四个氢原子不等效，因此苯环上的一氯代物有4种；分子中连有甲基的碳原子的四面体结构，决定了分子中的碳原子和氮原子不可能处于同一平面.答案：D5.(2010·平顶山第一次质检)第二十九届奥林匹克夏季运动会于2008年8月8日～24日在北京隆重举行并获得巨大成功.如图是酷似奥林匹克旗中五环的一种有机物，被称之为奥林匹克烃.下列说法正确的是()A.该有机物属于芳香族化合物，是苯的同系物B.该有机物是只含非极性键的非极性分子C.该有机物一氯代物只有一种D.该有机物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量解析：只有一个对称轴，其一氯取代物有7种；从所给图示可看出，该烃高度缺氢，分子式为C22H14，不是苯的同系物；分子中C—H键是极性键.答案：D6.(2009·山东高考)下列关于有机物的说法错误的是()A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应解析：A项，CH4与Cl2在光照条件下发生取代反应可生成CCl4，CCl4易溶解I2；B项，石油是各种烃的混合物，天然气的主要成分是CH4，均为碳氢化合物；C项，乙醇溶于Na2CO3溶液无明显现象，乙酸与Na2CO3反应产生CO2气体，CH3COOCH2CH3与Na2CO3溶液分层；D项，苯在空气中燃烧属于氧化反应.答案：D7.分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是()A.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B.该有机物不能使酸性的高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色C.该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体解析：该有机物的结构简式为选项A，该有机物在一定条件下能与H2发生加成反应，也能在一定条件下与Br2等发生取代反应；选项B，该有机物中的—C3H7能被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，使KMnO4(H＋)溶液褪色；选项C，—C3H7中所有原子不可能在同一平面上；选项D，当有机物为邻、间、对位置3种，丙基上一溴代物又有3种.答案：D8.苯乙烯()是无色、带有辛辣气味的易燃性液体，有毒，人体吸入过多的苯乙烯蒸气时会引起中毒，在空气中的允许浓度在1×410－kg/m3以下.下列关于苯乙烯的性质推断中正确的是()A.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.它既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.它易溶于水，也易溶于有机溶剂D.在一定条件下可以发生加聚反应，生成物可用表示解析：苯乙烯分子结构中含有碳碳双键，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色.苯乙烯在一定条件下发生加聚反应生成由苯乙烯的分子结构可知苯乙烯难溶于水，易溶于有机溶剂.答案：B9.(2010·白山模拟)中石油吉林石化公司双苯厂发生爆炸，引发松花江大规模污染.已知主要污染物为苯、苯胺(C6H5NH2)和硝基苯等，下列有关苯、苯胺和硝基苯的说法中不．正确的是()A.苯、苯胺和硝基苯都属于芳香烃B.苯燃烧时发生明亮的带有浓烟的火焰C.由硝基苯制备苯胺的反应属于还原反应D.硝基苯是一种带有苦杏仁味的油状液体，密度大于水，在水中具有极高的稳定性，造成的水体污染会持续相当长的时间解析：烃仅含C、H两元素，而苯胺、硝基苯含C、H、O、N元素，故不属于烃.由制备，氮元素的化合价降低，硝基苯被还原.答案：A10.下列有关同分异构体数目的叙述中，不．正确的是()A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B.与C7H8O互为同分异构体的芳香族化合物有6种C.含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物解析：含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种，其取代甲苯苯环上的一个氢原子可产生6种同分异构体，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，它属于芳香族化合物的同分异构体有酚、醇、醚共5种；C项中含有5个碳原子的饱和链烃，正戊烷的一氯代物有3种，异戊烷的一氯代物有4种，新戊烷的一氯代物有1种，共8种；D项中菲的结构中有5种不同的氢原子，可生成5种一硝基取代物.答案：B二、非选择题(共50分)11.(12分)(2010·重庆一中月考)某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓H2SO4和NaOH溶液，经测定前者增重10.8g，后者增重39.6g(吸收率为100%).又知经氯处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种.根据上述条件：(1)推断该苯的同系物的分子式为.(2)写出该苯的同系物的结构简式：.解析：已知该烃完全燃烧后的产物依次通过浓硫酸、氢氧化钠溶液，浓硫酸吸收了产物中的水，氢氧化钠溶液吸收了产物中的二氧化碳，水的质量为10.8g，物质的量为0.6mol，二氧化碳的质量为39.6g，物质的量为0.9mol，苯的同系物的通式为CnH2n－6(n＞6)，则2n－6n＝129，n＝9，该烃的分子式为C9H12；又因为该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物都只有一种结构，所以该烃的结构简式为：答案：(1)C9H12(2)12.(12分)实验室制备硝基苯的方法是苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液加热到55℃～60℃反应.已知苯与硝基苯的基本物理性质如下表所示：熔点沸点状态苯5.51℃80.1℃液体硝基苯5.7℃210.9℃液体某同学设计如图：(1)要配制浓硫酸和浓硝酸的混合酸的注意事项是.(2)分离硝基苯和水的混合物的方法是；分离硝基苯和苯的方法是.(3)某同学用如图装置制取硝基苯：①用水浴加热的优点是；②指出该装置的两处缺陷；.解析：(1)配制混合酸时，一般将密度大的液体加到密度小的液体中并不断搅拌，与浓H2SO4的稀释的方法相似.(2)硝基苯和水互不相溶，可用分液的方法分离；硝基苯和苯互溶，沸点相差较大，可考虑用蒸馏的方法分离.(3)①水浴加热可以使反应物受热均匀，并且温度容易控制.②两处缺陷分别是：盛放反应物的试管不能接触烧杯底部；为了防止苯、HNO3的挥发，应在试管上方加一长直玻璃管，起冷凝回流作用.答案：(1)将浓H2SO4沿器壁慢慢注入浓HNO3中，并不断搅拌直至冷却(2)分液蒸馏(3)①使反应物受热均匀，且便于控制温度②试管不能接触烧杯底部；缺少冷凝回流装置13.(13分)(2009·广东高考，有改动)叠氮化合物应用广泛，如NaN3可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V(见下图，仅列出部分反应条件，Ph－代表苯基).(1)下列说法不．正确的是(填字母).A.反应①、③属于取代反应B.化合物Ⅰ可生成酯，但不能发生氧化反应C.一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物ⅠD.一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应，反应类型与反应②相同(2)化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为(不要求写出反应条件).(3)反应③的化学方程式为(要求写出反应条件).(4)化合物Ⅲ与PhCH2N3发生环加成反应生成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体.该同分异构体的分子式为，结构式为.解析：(1)化合物Ⅰ属于醇类，既可以发生酯化反应又可以发生氧化反应，B项不正确；化合物Ⅱ()能与H2发生加成反应，也能与H2O发生加成反应产生化合物Ⅰ，故A、C、D项正确.(2)化合物Ⅱ为，能发生加成聚合反应.(3)化合物Ⅳ为CH3，在光照的条件下，与Cl2发生取代反应，苯环侧链甲基上的氢原子被氯原子取代.(4)化合物Ⅲ与PhCH3N3发生环加成反应，反应的部位不同，产物不同，故化合物Ⅴ的同分异构体为：，分子式为C15H13N3.答案：(1)B(2)n(3)CH3＋Cl2――→光CH2Cl＋HCl(4)C15H13N314.(13分)已知：①烷基苯在KMnO4酸性溶液作用下，侧链被氧化成羧基，如CH3COOH；②烷基苯在光照下与Cl2反应生成苄氯，如CH3――→Cl2光CH2Cl；③一个碳原子上同时连接两个羟基的有机物是不稳定的.有机物A～G的转化关系如图所示.A是芳香族化合物，苯环上的一溴代物只有一种.(1)写出生成C、E、F的反应类型：C：；E：；F：.(2)化合物F分子中一定有个碳原子共平面.(3)B转变成C的化学方程式是.在Ni催化下1molF与2molH2充分反应的化学方程式是.(4)与E具有相同官能团的E的稳定的同分异构体的结构简式有：.解析：芳香烃A的分子式为C8H10，苯环上的一溴代物只有一种，则A为H3CCH3，B、C的结构简式都可确定；考虑E＋B―→G，所以E为二元醇，D为ClCH2CH2Cl(若为H3CCH2Cl，则E不为二元醇)，再推出F为OHCCHO.答案：(1)酯化(取代)反应水解(取代)反应氧化反应(2)8(3)HOOCCOOH＋2CH3COHHCH3(CH3)2CHOOCCOOCH(CH3)2＋2H2OOHCCHO＋2H2――→Ni△HOCH2CH2OH(4)+H