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第十八章碳水化合物1、在所有D型己醛糖和D型戊醛糖中，哪一些糖用硝酸氧化后能够得到内消旋的糖二酸？解：有D-(-)-核糖、D-(+)-木糖、D-(+)-阿洛糖、D-(+)-半乳糖2、试用R-S标记法标出所有D型戊糖的手性碳原子的构型。解：OHCHOOHCH2OHOHHOCHOOHCH2OHOHOHCHOHOCH2OHOHHOCHOHOCH2OHOH2R,3R,4R2S,3R,4R2R,3S,4R2S,3S,4R3、(1)D-葡萄糖和L-葡萄糖的开链式结构是否为对映体？(2)α-D-吡喃葡萄糖和β-D-吡喃葡萄糖是否为对映体？解：(1)否；(2)否。4、试用化学方法区别下列各组化合物：(1)葡萄糖和蔗糖(2)蔗糖和麦芽糖(3)麦芽糖和麦芽糖酸(4)葡萄糖和葡萄糖酸(5)葡萄糖醇和葡萄糖酸解：（1）、（2）、（3）、（4）中可用Tollens试剂鉴别，其中葡萄糖、麦芽糖有还原性，而蔗糖、麦芽糖酸、葡萄糖酸不具有还原性；（5）中可用NaHCO3溶液鉴别，葡萄糖酸可使其放出二氧化碳气体。5、怎样证明D－葡萄糖、D－甘露糖和D－果糖这三种糖的C－3、C－4、C－5具有相同的构型？解：当与过量苯肼作用时，可以生成相同的糖脎。6、指出下列三个化合物与过量苯肼作用后所生成的产物：CHOCH2CHOHCHOHCH2OHCHOCHOHCH2CHOHCH2OHCHOCHOHCHOHCH2CH2OHABC解：CHCH2CHOHCHOHCH2OHA'NNHC6H5CHCCH2CHOHCH2OHB'NNNHC6H5NHC6H5C'CHCCHOHCH2CH2OHNNNHC6H5NHC6H57、试写出D-(+)-甘露糖与下列化合物反应生成的产物和他们的名称：（1）NH2OH（2）过量苯肼（3）Br2/H2O（4）HNO3（5）(CH3CO)2O（6）(CH3)2SO4/NaOH（7）CH3OH/HCl解：CHOCH2OHHONH2CHCH2OHNOHD-(+)-甘露糖肟(1)Ac2O(5)(6)(7)8、（A）、（B）和（C）都是D型己醛糖，催化加氢后，（A）和（B）生成同样的具有旋光性的糖醇。但与苯肼作用时，（A）和（B）生成的糖脎不同，（B）和（C）能生成同样的糖脎，但加氢时（B）和（C）所得糖醇不同。试写出（A）、（B）和（C）的投影式和名称。解：CHOHOOHOHCH2OHOHCHOHOHOHOCH2OHOHCHOOHHOHOCH2OHOHA:D-(+)-阿卓糖B:D-(+)-太罗糖C:D-(+)-半乳糖9、（＋）-龙胆二糖（C12H22O11）存在于龙胆根中，它是一个还原糖，有变旋光现象，能与苯肼作用生成脎，用稀酸水解可得到D-葡萄糖。若将（＋）-龙胆二糖用（CH3）2SO4/NaOH甲基化，然后水解，则得到2,3,4,6-四-O-甲基-D-葡萄糖和2,3,4-三-O-甲基-D-葡萄糖。试推测（＋）-龙胆二糖的可能结构。解：OOHOHOHCH2OHOOOHOHOHOH2COH10、D-戊醛糖（A）氧化后生成具有旋光性的糖二酸（B）。（A）通过碳链缩短反应得到丁醛糖（C）。（C）氧化后生成没有旋光性的糖二酸（D）。试推测（A）、（B）、（C）、（D）的结构。解：CHOHOOHCH2OHOHCOOHHOOHCOOHOHCHOOHCH2OHOHCOOHOHCOOHOHABCD(完)