第十四章烃的衍生物

沁阳市化学备课组主备：赵保栓审定：邵周平2008年11月27日-1-第十四章烃的衍生物第三课时醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系(2)【考纲要求】１．巩固醇、酚、羧酸的同分异构体书写和特性.2．掌握醇、酚、羧酸的制取和鉴别方法。教与学方案【自学反馈】1．醇、酚、羧酸的同分异构体的书写规律2.醇类在反应中的断键规律(1)断O—H键【条件】与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。【举例】2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑【规律】醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。【拓展】HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑(2)断C—O键【条件】【举例】【规律】【拓展】(3)断C—H和O—H键【条件】【举例】【规律】【拓展】(4)断C—H和C—O键【条件】【举例】【规律】【拓展】(5)断C—O和O—H键【条件】【举例】【规律】【拓展】(6)断C—H、O—H、C—C、C—O键【条件】【举例】【规律】【拓展】沁阳市化学备课组主备：赵保栓审定：邵周平2008年11月27日-2-2．二元酸的特殊性质二元酸分子中含有两个羧基，因此，它的性质与一元酸又有区别。最常见的二元酸为乙二酸（草酸）。(1)具有酸性如：HOOC－COOH＋2NaOH→NaOOC－COONa＋2H2O(2)发生酯化反应（3）发生缩聚反应如：（4）发生氧化反应如：（5）发生脱水反应如：HOOC－COOHC2O3＋H2O（C2O3为乙二酸的酸酐）3．甲酸的性质(1)具有酸性。且酸性比乙酸、碳酸强。如：HCOOH＋NaHCO3→HCOONa＋CO2↑＋H2O(2)发生酯化反应。(3)具有可燃性。(4)发生脱水反应。(5)具有还原性①银镜反应②与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应一定条件沁阳市化学备课组主备：赵保栓审定：邵周平2008年11月27日-3-③使酸性高锰酸钾溶液褪色。【例题解析】【例1】白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是A、1mol1molB、3.5mol7molC、3.5mol6molD、6mol7mol解题思路：。易错点：。【例2】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。写出有A和B的结构简式和名称。解题思路：。易错点：。【考题再现】1.(2002年测试题)已知四种丁醇在催化剂存在下跟空气反应的情况如下：CH3CH2CH2CH2OH催化剂][OCH3CH2CH2CHO催化剂][OCH3CH2CH2COOH(CH3)2CHCH2OH催化剂][O(CH3)2CHCHO催化剂][O(CH3)2CHCOOH(CH3)3COH催化剂][O不反应（1）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种酮，请写出其结构简式。（2）各种戊醇在这样的情况下，可能得到多少种醛，请写出其结构简式。（3）始终不反应的戊醇的结构简式是。思维方法：。展望高考：2.（93年北京题）液晶是一类新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物.它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。(1)对位上有－C4H9的苯胺可能有4个异构体,它们是：(2)醛A的异构体甚多。其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是：醛醛羧酸羧酸酮不反应沁阳市化学备课组主备：赵保栓审定：邵周平2008年11月27日-4-思维方法：。展望高考：【针对训练】A.基础训练1.乙酸或乙酸钠在不同条件下可能在不同的部位（a、b、c）断键而起反应；试按下列要求各举一个实例（与出化学方程式）。（A）乙酸钠在a处断键：；（B）乙酸在b处断键：；（C）乙酸在c处断键：。2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。B.提高训练3.具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反应，则A的结构简式是。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式。4.化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是。5.D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是。6.利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流利程图，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。①写出下列物质的主要成分的化学式：天燃气：_______，混合气体：_____，E_____。②写出下列物质的结构简式：A：______，D：______，F：_______。③写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型：B→C：______，属于_______反应；A+H：_______，属于_______反应。BH2SO450℃~60℃CO2催化剂DEFGH浓H2SO4－H2O+NaOH210℃400℃－H2H+天燃气混合气体+H2O催化剂800℃催化剂A催化剂O2B沁阳市化学备课组主备：赵保栓审定：邵周平2008年11月27日-5-C.能力训练7.分子式为C4H8O3的有机物，在一定条件下具有下列性质：①在浓硫酸存在下，能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应；②在浓硫酸存在下，亦能脱水生成一种只存在一种结构形式，且能使溴水褪色的物质；③在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。根据上述性质，确定C4H8O3的结构简式为A．HOCH2COOHCH2CH3B．CH3CH（HO）CH2COOHC．CH3CH2CH（HO）COOHD．HOCH2CH2CH2COOH8.下列有关化学用语正确的是A．乙醇、乙二醇、丙三醇互为同系物，同系物之间不可能为同分异构体B．1mol羟基(－OH)所含的电子数约为10×6.02×1023C．4g分子式为CnH2n的链烃中含有的C=C的数目一定为1/nNAD．丙烷分子的比例模型示意图：9.“人文奥运、科技奥运、绿色奥运”是2008年北京奥运会的重要特征。其中禁止运动员使用兴奋剂是重要举措之一。以下两种兴奋剂的结构分别为：①利尿酸②兴奋剂X则关于它们的说法中正确的是A．利尿酸分子中有三种含氧官能团，在核磁共振氢谱上共有六个峰B．1mol兴奋剂X与足量浓溴水反应，最多消耗4molBr2C．两种兴奋剂均属于芳香族化合物D．两种分子中的所有碳原子均不可能共平面D.奥赛一瞥10．分子式为C8H16O2的有机物A能在酸性条件下水解生成有机物B和C，且B在一定条件下再转化成C，则有机物A的可能结构有A.2种B.3种C.4种D.5种－OCH2COOHOCH2ClClCH3CH2C－C－||＝＝沁阳市化学备课组主备：赵保栓审定：邵周平2008年11月27日-6-第十四章烃的衍生物第四课时羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质【考纲要求】1．掌握羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质。2．掌握缩聚反应的规律和书写方法。3．理解多官能团物质的性质特点。教与学方案【自学反馈】1．乳酸的性质(1)具有酸性(2)发生取代反应(3)发生缩聚反应(4)发生成环反应(5)发生氧化反应(6)发生消去反应(7)发生酯化反应(8)发生脱水反应2.氨基酸的化学性质氨基酸分子中既有氨基（一NH2），又有羧基（－COOH），因此它既能跟酸反应，又能跟碱反应，具有两性。(1)与碱反应(2)与酸反应(3)缩合反应(两两间结合可形成二肽等)(4)缩聚反应1种氨基酸：2种氨基酸：多种氨基酸按一定方式缩聚,形成多肽。3.高级脂肪酸的性质(1)物理性质结构简式名称硬脂酸软脂酸油酸饱和性物性状态溶解性（水）密度笔记与反思沁阳市化学备课组主备：赵保栓审定：邵周平2008年11月27日-7-2．化学性质(1)弱酸性：(2)酯化反应(3)和Br2反应：硬脂酸、软脂酸不能使Br2褪色，油酸能使Br2褪色。(4)和KMnO4(H+)溶液反应：硬脂酸、软脂酸不能使KMnOH4()溶液褪色，油酸能使KMnOH4()溶液褪色【例题解析】【例1】一种醛A：，有多种同分异构体，其中属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种，它们的结构简式是。解题思路：。易错点：。【例2】A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。（l）A是天然蛋白质的水解产物，经光谱测定显示，分子中不存在甲基（—CH3）。（2）B是分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物（硝基连在芳环上）。①写出A、B的结构简式。②通过本题的分析讨论，就有机化合物的结构异构方面，你能作出什么推论？试列举l～2个实例。解题思路：。易错点：。【考题再现】1.(2001年上海题)已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：＋H2O某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。（1）CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途。（2）写出B＋E→CH3COOOH＋H2O的化学方程式。（3）写出F可能的结构简式。（4）写出A的结构简式。（5）1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应，消耗Na与NaOH物质的量之比是。（6）写出D跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸的混合物）加热反应的化学方程式：。思维方法：。展望高考：沁阳市化学备课组主备：赵保栓审定：邵周平2008年11月27日-8-2.（91年全国高考题）以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、经典的合成苯酚的方法可简单表示为：(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式：。(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。思维方法：。展望高考：【针对训练】A.基础训练1.丙烯酸结构式为CH2=CH—COOH，则下列有关它的性质中，不正确的是A．能与钠反应放出氢气B．不能与新制的Cu(OH)2反应C．能发生加聚反应D．能与溴水发生加成反应2.一次性使用的聚苯乙烯材料，对环境所带来的“白色污染”甚为突出，因为此材料难以分解和处理。最近研制出一种新型材料聚乳酸—[—OCH(CH3)CO—]—n—，它是由乳酸CH3—CH(OH)—COOH经缩聚反应而得的，该材料可以在乳酸菌的作用下降解而排除污染。下列有关它们的说法中不正确的是A．聚乳酸中含酯基B．乳酸与足量钠反应时物质的量之比为1∶1C．乳酸可以发生消去反应D．乳酸的聚合方式与乙烯的聚合不同3.取两份质量相等的有机物Q，一份与足量的钠反应放出气体V1升，另一份与足量Na2CO3溶液反应放出气体V2升；若同温同压下V1＞V2，则M可能是A．CH3COOHB．HOOC—COOHC．HO(CH2)2CHOD．HOC6H4COOH4.L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L–多巴的叙述不正确的是A．能跟NaOH反应B．跟溴水发生取代反应，1mol该有机物最多消耗Br23molC．能被氧化剂氧化D．遇到FeCl3溶液不能显紫色B.提高训练5.乙二酸，又称草酸，通常在空气中易被氧化变质，而其两分子结晶水（H2C2O4·2H2O）却能在空气中稳定存在.在分析化学中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定剂，下列关于H2C2O4的说法正确的是（）A．草酸是二元强酸，其电离方程式为H2C2O4=2H++C2O42－B．草酸滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊做指示剂C．乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得沁阳市化学备课组主备：赵保栓审定：邵周平2008年11月27日-9-D．将乙二酸滴加到浓H2SO4上使之脱水分解，分解产物是CO2和H2O6.某课外活动小组对甲