第四节有机合成

第四节有机合成一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。3、有机合成过程。4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。官能团的引入方法官能团的引入引入-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入C=C某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入-COOH醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-酯化反应5、有机合成的关键—碳骨架的构建。［问］如何增长碳链？(1)加成反应：(2)卤代烃+NaCN：CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr［问］如何缩短碳链？1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOHRH+Na2CO32、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：二、逆合成分析法有机合成---有机反应类型一、取代反应取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。1、卤代2、硝化3、磺化4、脱水5、酯化6、水解二、加成反应1、烯烃或炔烃的加成2、苯环的加成3、醛或酮的加成三、消去反应消去反应指的是一定条件下，有机物脱去小分子物质(如H2O、HX等物质)生成分子中含双键或三键的不饱和有机物的反应。1、醇分子内脱水2、卤代烃脱卤代氢四、有机化学中的氧化反应和还原反应有机化学中，通常将有机物分子中加入氧原子或脱去氢原子的反应称为氧化反应；而将有机物分子中加入氢原子或脱去氧原子的反应称为还原反应。五、加聚反应相对分子质量小的化合物通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。1、含一个C=C键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成的高聚物2、含共轭双键的单体加聚时，破两头移中间而成高聚物。3、含有双键的不同单体发生共聚反应时，双键打开，彼此相连而成高聚物六、缩聚反应单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子的反应叫做缩聚反应。缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成。因而缩聚反应所得的高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。七、显色反应某此有机物跟某些制剂作用而产生牲颜色的反应叫显色反应。基础达标1.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是（）A.在空气中燃烧B.取代反应C.加成反应D.加聚反应2.1-溴丙烷和2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混合加热，则（）A.产物相同B.产物不同C.碳氢键断裂的位置相同D.碳溴键断裂的位置相同3.化合物丙可由如下反应得到：甲乙丙丙的结构简式不可能是（）A.CH3CH（CH2Br）2B.（CH3）2CBrCH2BrC.C2H5CHBrCH2BrD.CH3（CHBr）2CH34.由乙醇制乙二酸乙二酯最简便的流程途径顺序正确的是（）①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦水解反应A.①②③⑤⑦B.⑤②⑦③⑥C.⑤②①③④D.①②⑤③⑥5.用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是（）A.硝基苯B.环己烷C.苯酚D.苯磺酸6.要合成氯乙烷、聚氯乙烯等，现有NaCl、H2O、空气，还需一种固体原料，它是_________。7.由乙炔为原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是（）A.先与HBr加成后再与HCl加成B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2取代C.先与HCl加成后再与Br2加成D.先与Cl2加成后再与HBr加成8.试以CH2==CH2为原料合成环醚，写出有关反应方程式：____________________。9.以CH2==CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成。用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。10.从丙醇合成丙三醇，可采用下列四步反应：已知：CH2==CHCH3+Cl2C500CH2==CHCH2Cl+HCl(1)写出①—④各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。①_______________________________________________________；__________________。②_______________________________________________________；__________________。③_______________________________________________________；__________________。④_______________________________________________________；__________________。（2）如果所用丙醇中混有异丙醇〔CH3CH（OH）CH3〕，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由：________________________________________________________________。11.通过以下步骤由Cl制取（1）从左到右依次填写每步所属的反应类型：（a.取代反应，b.加成反应，c.消去反应，只填字母）____________。（2）A→B反应所需的试剂和条件是___________。（3）写出的化学反应方程式:______________________。12.工业上以石灰石、焦炭、食盐和水为主要原料制备聚氯乙烯树脂。试解答下列问题：（1）用化学方程式表示制备聚氯乙烯树脂的过程。（2）若要制备1000t聚氯乙烯树脂至少要消耗焦炭和含杂质0.5%的食盐多少吨？13.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料，经典的合成苯酚的方法可简单表示为：（1）写出第②③④步反应的方程式：②__________________，③__________________，④__________________。（2）根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱，并说明理由。能力提高1.转变成需经过下列哪种合成途径（）A.消去→加成→消去B.加成→消去→脱水C.加成→消去→加成D.取代→消去→加成2.一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反应，又称羰基的合成。如由乙烯可制丙醛：CH2==CH2+CO+H2催化剂CH3CH2CHO，由丁烯进行醛化反应也可得到醛，在它的同分异构体中，属于醛的有（）A.2种B.3种C.4种D.5种3.由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应（）A.加成→消去→取代B.消去→加成→水解C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去4.乙烯酮（CH2==C==O）在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为试指出下列反应不合理的是（）A.CH2==C==O+HCl一定条件CH3COClB.CH2==C==O+H2O一定条件CH3COOHC.CH2==C==O+CH3CH2OH一定条件CH3COCH2CH2OHD.CH2==C==O+CH3COOH一定条件（CH3CO）2O5.卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是（）A.CH3CH2CH2BrB.CH3CHBrCH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CHBrCH2CH2Br6.写出以1-丁醇为原料制取1，2-丁二醇的化学方程式（无机试剂可自行选择）。7.由丙烯合成“硝化甘油”可采用下列反应：已知CH2==CH—CH3+Cl2C500CH2==CH—CH2Cl+HCl(1)写出有关的反应方程式①___________________________________________________。②___________________________________________________。③___________________________________________________。④___________________________________________________。(2)写出丙醇制丙烯的反应方程式：_________________________________。（3）若丙醇中含有异丙醇，对制得丙烯纯度有无影响？说明理由（以反应式表示）。8.卤代烃R—X与金属钠作用，可增加碳链，如：R—X+2Na+X—R1R—R1+2NaX，R、R1为烃基，可相同，也可不相同，X为卤原子，试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠为原料合成聚苯乙烯。用反应方程式表示：（1）制溴苯：___________________________________。（2）制溴乙烯：_________________________________。（3）制苯乙烯：_________________________________。（4）合成聚苯乙烯:______________________________。