第四章醌类化合物练习题及答案

第四章醌类化合物练习题及答案1.StructureIdentifiaction（PleasegivetheChinesenamesofthecompoundsfollowing，andidentifytheirsecondarystructuretype.）1.HCOOHOOOHOHCOOHOOglcglcH2.COOHOOOHOHH3.OOOHOHHCH2OH4.OCH3OOHOHCH3O5.OCH3OOHOHHO6.OCH3OHOHOH二、选择题A型题（单选题）1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是A.1，8-二羟基蒽醌B.1，4-二羟基蒽醌C.1，2-二羟基蒽醌D.1，4，8-三羟基蒽醌E.1，5-二羟基蒽醌2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A.苯醌类B.萘醌类C.菲醌类D.蒽醌类E.二蒽醌类3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是A.B.C.OOOHOHOOOHOHOOOHOHD.E.OOOHOHOOCH3OH4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是A.羟基蒽酮类B.羟基蒽醌类C.蒽酮类D.二蒽酮类E.羟基蒽酚类5．番泻苷A属于A.大黄素型蒽醌衍生物B.茜草素型蒽醌衍生物C.二蒽酮衍生物D.二蒽醌衍生物E.蒽酮衍生物6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A.B.C.D.E.OOOHOHOOOHOHOOOHOHOHOOOHOHOOCH2OHOHOH7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验C.活性次甲基反应D.醋酸镁反应E.对亚硝基二甲基苯胺反应8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是A.大黄素B.大黄酚C.大黄素甲醚D.茜草素E.羟基茜草素9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，Rf值大小顺序为OOOHOHOHOOOHOHOOOHOHOHOOOHOHOOCOOHOHOH①②③④⑤A.①＞②＞③＞④＞⑤B.⑤＞①＞③＞②＞④C.⑤＞③＞①＞②＞④D.④＞②＞③＞①＞⑤E.②＞①＞⑤＞④＞③10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳A.pH梯度萃取法B.氧化铝柱色谱法C.分步结晶法D.碱溶酸沉法E.pH梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法11．某羟基蒽醌的紫外光谱资料为：UVλmaxnm（logε）：225（4.37），279（4.01），432（4.08）该化合物可能是A.1，2-二羟基蒽醌B.1，3-二羟基蒽醌C.1，8-二羟基蒽醌D.2，5-二羟基蒽醌E.5，7-二羟基蒽醌12．1-OH蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是A.1675cm-1处有一强峰B.1675～1647cm-1和1637～1621cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～38cm-1C.1678～1661cm-1和1626～1616cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57cm-1D.在1675cm-1和1625cm-1处有两个吸收峰，两峰相距60cm-1E.在1580cm-1处为一个吸收峰13．下列化合物泻下作用最强的是A.大黄素B.大黄素葡萄糖苷C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷E.大黄酸葡萄糖苷14．下列蒽醌有升华性的是A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷E.芦荟苷15．区别丹参酮ⅡA与大黄酚的方法是A.氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液C.醋酸镁甲醇液D.浓硫酸E.溶于石油醚加二乙胺16．提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是A.水B.乙醇C.乙醚D.石油醚E.醋酸乙酯17．可溶于碳酸钠水溶液的是A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡAC.丹参醌ⅡBD.丹参新醌甲E.隐丹参醌18．大黄所含的UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A.大黄酸苷B.芦荟苷C.土大黄苷D.番泻苷E.大黄素19．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是A.硅胶B.氧化铝C.聚酰胺D.磷酸氢钙E.葡聚糖凝胶20．在蒽醌衍生物UV光谱中，当262～295nm吸收峰的logε大于4.1时，示成分可能为A.大黄酚B.大黄素C.番泻苷D.大黄素甲醚E.芦荟苷21．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A.一个苯环的β-位B.苯环的β-位C.在两个苯环的α或β位D.一个苯环的α或β位E.在醌环上22．某成分做显色反应，结果为：溶于Na2CO3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO3中不溶解。此成分为A.B.C.OOOHOHCH3OOOHOHOglcOOOHOHOHD.E.OOOHOglcOOOHOHOCH3B型题（多选题）1．具有对醌结构的化合物是（）A.紫草素B.异紫草素C.丹参醌ⅡAD.大黄酸E.芦荟苷2．在下列高等植物中含蒽醌类化合物较多的科有（）A.蓼科B.茜草科C.禾本科D.豆科E.唇形科3．下列化合物遇碱显黄色，经氧化后才显红色的是（）A.羟基蒽醌B.蒽酚C.蒽酮D.二蒽酮E.羟基蒽醌苷4．羟基蒽醌UV光谱中有苯甲酰基结构引起的吸收谱带为（）A.230nmB.240～260nmC.262～295nmD.305～389nmE.400nm以上5．下列属于大黄素-8-β-D-葡萄糖苷性质的有（）A.与醋酸镁反应呈紫红色B.与Molish试剂有阳性反应C.UV光谱中有295nm（logε＞4.1）峰D.IR中有2个-C=O峰，两峰频率之差在24～28cm-1范围E.可溶于5％的Na2CO3水溶液中6．分离羟基蒽醌的常用吸附剂为（）A.硅胶B.聚酰胺C.氧化铝D.活性碳E.葡聚糖凝胶7．区别大黄酚与大黄素的方法（）A.醋酸镁反应B.IR光谱C.UV光谱D.1HNMR谱E.菲格尔反应8．在碳酸钠溶液中可溶解的成分有（）A.番泻苷AB.大黄酸C.大黄素D.大黄酚E.大黄素甲醚C型题（配伍题）（注：每个选项可不选或选一次及一次以上）A.紫草素B.丹参醌C.大黄素D.番泻苷E.芦荟苷1．属于蒽醌的是（）2．属于萘醌的是（）3．属于二蒽酮的是（）4．属于碳苷的是（）5．属于菲醌的是（）A.大黄素B.柯亚素C.紫草素D.二蒽酮苷E.丹参醌Ⅰ6．与碱水反应溶液变红色的是（）7．与无色亚甲蓝溶液作用，纸色谱的白色背景上出现蓝色斑点的是（）8．与浓硫酸反应显蓝色的是（）9.与Molish试剂反应产生紫色环的是（）10．与对亚硝基二甲基苯胺试剂反应产生绿色的是（）A.IR光谱上出现2个羰基峰B.IR光谱上出现1个羰基峰C.二者均可D.二者均不可11．1-OH蒽醌出现（）12．1，8-二OH出现（）13．1，4-二OH出现（）14．1，4，5-三OH出现（）15．1，4，5，8-四OH出现（）A.大黄酸B.番泻苷AC.二者均有D.二者均无16.溶于碳酸氢钠溶液（）17.与碱反应溶液变红色（）18．可发生Molish反应（）19．中药大黄中（）20．具有泻下作用（）三、区别题（用化学法或波谱法进行鉴别，未给出结构式的先写出结构式）1.A.OHCH3OHOOB.OHOHCH3OP.372..A..OOOHCH3OglcB.OHCH3OHOO3.A..OHOOOHB.OHOO4.A..OOB.OOOHOH四、综合应用题1．比较下列蒽醌的酸性强弱，并利用酸性的差异分离他们，写出流程。A.1，4，7-三羟基蒽醌B.1，5-二OH-3-COOH蒽醌C.1，8-二OH蒽醌D.1-CH3蒽醌2．中药虎杖中含有大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄素-8-D-葡萄糖苷、大黄素甲醚-8-D-葡萄糖苷、白藜芦醇、白藜芦醇葡萄糖苷等成分，试设计从虎杖中提取分离游离蒽醌的流程。CHCHOHOHORR=H白藜芦醇R=葡萄糖基白藜芦醇苷3.某药材中含有下列化合物，利用酸性的差异分离他们，写出流程图。A.OOOHOHCH2OHB.OOOHHOOHCH3C.OOOHOHCH3H3COD.OOOHOHHOOC参考答案：二、选择题：A型题（单选题）1.C2.C3.A4.B5.C6.D7.B8.E9.D10.E11.C12.B13.C14.B15.D16.B17.D18.C19.B20.B21.C22.CB型题（多选题）1.ABD2.ABD3.BCD4.ABCDE5.BCDE6.ABE7.CD8.ABCC型题（配伍题）1.C2.A3.D4.E5.B6.A7.C8.E9.D10.B11.A12.A13.B14.B15.B16.C17.A18.B19.C20.C三、区别题（用化学法或波谱法进行鉴别，未给出结构式的先写出结构式）1.对亚硝基二甲苯胺，A为阴性2.Molish，B阴性3.中性醋酸铅，B阴性4.Borntrager，A阴性四、综合应用题1.答：酸性顺序为B＞A＞C＞D。分离流程为：2．答：（1）加α-萘酚-浓硫酸试剂，出现紫色环的是大黄素8-葡萄糖苷，不出现紫色环的是大黄素。（2）加碱试液，溶液变红的是大黄素苷，不变红的是番泻苷A。（3）在滤纸上分别点上上述成分的乙醇溶液，喷无色亚甲蓝试剂，在白色背景上出现蓝色斑点的是苯醌，不出现蓝色斑点的是蒽醌。（4）加对二硝基二甲基苯胺试剂的吡啶溶液，产生绿色的是柯桠素，不产生绿色的是大黄素。3．答：提取分离游离蒽醌的流程为：虎杖粗粉95%乙醇提取、浓缩乙醚溶液剩余物（含白藜芦醇苷）Na2CO3溶液乙醚层酸化黄色沉淀5%Na2CO3乙醚振摇萃取提取物下层黄色带洗脱物上层黄色带洗脱物（大黄酚）（大黄素甲醚）（大黄素）总蒽醌乙醚液5%NaHCO3萃取NaHCO3溶液苯层酸化沉淀Na2CO3苯层沉淀酸化A5%Na2CO35%KOHKOH溶液层苯层酸化沉淀B萃取DC