1第三章烃的含氧衍生物(复习课)教学案靳利云一、本章的地位和功能本章教材突出物质的结构决定性质这一主线,前三节以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例,介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。第四节引导学生初步理解有机合成的基本思路和方法,将多种类型的有机物的繁多性质和反应,以及合成与应用串联为有机的整体,实现对官能团和各类有机化学反应的综合认识和应用。建立起结构、性质、反应、合成之间的有机联系,凸显有机化学的价值。二、设计意图:了解高考三、课程标准要求:主题2烃及其衍生物的性质与应用1.认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系。2.根据有机化合物组成和结构的特点,认识加成、取代和消去反应。四、教学重点:1、在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上,了解有机合成的应用2了解解题思路,掌握解题技巧四、教学过程一、基础盘点(一)有机合成中常考的有机反应常考的有机反应反应条件反应类型1卤代烃水解反应2卤代烃的消去反应3醇的消去反应4醇的酯化反应5醛基的银镜反应6醛基与新制氢氧化铜反应7加聚反应(二)有机合成与推断题常见的突破口:1、由性质推断(填写官能团的结构式或物质的种类)①能使溴水褪色的有机物通常含有、、。②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有、、、、、③能发生加成反应的有机物通常含有、、、,其中、能与H2发生加成反应。④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含2有。⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有。⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有。⑦能发生消去反应的有机物为、。⑧能发生水解反应的有机物为、。⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有。⑩能发生连续催化氧化的有机物是含有的醇。比如有机物A能发生如下催化氧化反应:A→B→C,则A应是,B是,C是。2.由反应条件推断(1)当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为的消去反应。(2)当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为的水解。(3)当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为脱水生成醚或不饱和化合物,或者是的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时,通常为水解反应。(5)当反应条件为催化剂(铜或银)并有氧气时,通常是氧化为醛或酮。(6)当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为、、、、的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与H原子发生的取代反应,而当反应条件Fe为催化剂存在且与X2的反应时,通常为的H原子直接被取代。(二)有机合成应用例1、【2011广州二模】30、(16分)化合物Ⅴ的合成路线如下(反应条件、部分生成物省略):(1)化合物Ⅰ的分子式为,1mol该物质完全燃烧需消耗molO2。(2)反应①的化学方程式为______________________(不要求注明反应条件)。(3)下列说法正确的是_________(双选,填字母)。A.化合物Ⅰ~Ⅴ均属于芳香烃衍生物B.反应③属于加成反应②③H2O④ⅠⅤCH2=CH-COOCH3①ⅡⅢⅣO23C.化合物Ⅲ和化合物Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色D.化合物Ⅴ能与NaOH溶液反应(4)反应②还会生成化合物Ⅲ的同分异构体,该同分异构体的结构简式为__________。(5)该合成工艺中可以循环利用的有机物是_____________________。例2、【2011广州一模】30.(16分)以苯甲醛为原料合成化合物V的路线如下:(1)反应①的反应类型是____________(2)反应①还可生成另外两种化合物,它们与化合物I互为同分异构体,它们的结构简式分别为和。(3)化合物Ⅲ与CH3COOH发生酯化反应的化学方程式为(不要求写出反应条件)。(4)下列说法正确的是(双选,填字母)。A.化合物I的名称是2—硝基苯甲醛B.化合物Ⅲ不可以发生消去反应C.反应⑤属于还原反应D.化合物V的分子式为C16H12N2O4(5)用丙酮代替化合物I发生反应②、反应③可以得到化合物VI(生产有机玻璃的中间体),化合物VI的结构简式为________________________(三)小结有机合成题中常考形式常考形式具体考查的知识点1、有机物分子式、结构式的确定和书写根据结构简式要求写出分子式,或根据键线式写分子式,或有机物命名等2、重要有机反应类型的判断、及有机反应方程式的书写写某步反应的化学方程式,常写卤代烃的水解和消去、醇的消去、加聚反应、酯化反应、银镜反应等3、同分异构体的判断和书写找出给定条件的同分异构体,或确定同分异构体的数目4、有机物的性质和官能团的相互转化卤代烃转成醇羟基,醇羟基转成醛基,醛基转成羧基,或双键的消除等5、有机物之间转化的信息提取和迁移根据题目给定的信息,找出有机物间转化的本质原因(断键位置和成键原子),再作同类反应的迁移4作业【广东2010年高考】30.(16分)固定和利用CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。CO2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。(1)化合物Ⅰ的分子式为______,1mol该物质完全燃烧需消耗_______molO2。(2)由通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为_____(注明反应条件)。(3)Ⅱ与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为________。(4)在一定条件下,化合物V能与CO2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:________。(5)与CO2类似,CO也能被固定和利用。在一定条件下,CO、和H2三者发生反应(苯环不参与反应),生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应.下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的________(双选,填字母)。A.都属于芳香烃衍生物B.都能使溴的四氯化碳溶液褪色C.都能与Na反应放出H2D.1molⅥ或Ⅶ最多能与4molH2发生加成反应