第三章烃的命名

第三章烃的命名3.1烷烃的命名3.1.1普通命名法（中英文）含1~10个碳的烷烃，称为“某烷”，“某”为词首，采用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，从11个碳开始起用中文数字，词尾为“烷”。下表列出了直链烷烃的中英文名称对照。表直链烷烃的名称结构中文名英文名碳数中文名英文名CH4甲烷Methane11正十一烷n-undecaneC2H6乙烷Ethane12正十二烷n-dodecaneC3H8丙烷Propane13正十三烷n-tridecaneC4H10正丁烷n-butane14正十四烷n-tetradecaneC5H12正戊烷n-pentane15正十五烷n-pentadecaneC6H14正己烷n-hexane16正十六烷n-hexadecaneC7H16正庚烷n-heptane17正十七烷n-heptadecaneC8H18正辛烷n-octane18正十八烷n-octadecaneC9H20正壬烷n-nonane19正十九烷n-nonadecaneC10H22正癸烷n-decane20正二十烷n-eicosane简单的烷烃异构体，可以用正（normal，n-），异（iso，i-），新（neo）的词头表示。甲烷、乙烷和丙烷没有异构体，从丁烷开始就有异构体。以下列出了丁烷到庚烷的部分异构烷烃的中英文普通名。显然这种命名方法无法适用六碳以上烷烃的复杂的异构体的命名，如己烷还可以写出以下两个个异构体，而七碳以上烷烃的异构体更多。因此，我们是不可能采用这种加各种词头的方法进行命名，需要一个系统的命名方法。不过，简单的烷烃以及相应的烷基名称在系统命名中是常用的。以下就列出了常见烷基的中英文名称。作为烷基是指烷烃从形式上脱去一个氢的部分。表一些常见烷基的名称烷基普通命名法IUPAC命名中文名英文名简写中文名英文名简写—CH3甲基methylMe甲基MethylMe—C2H5乙基ethylEt乙基ethylEt—(CH2)2CH3正丙基n-propyln-Pro丙基PropylPro—CH(CH3)2异丙基i-propyli-Pro1-甲基乙基1-methylehtyl—(CH2)3CH3正丁基n-butyln-Bu丁基butylBu—CH(CH3)CH2CH3仲丁基s-butyls-Bu1-甲基丙基1-methylpropyl—CH2CH(CH3)2异丁基i-butyli-Bu2-甲基丙基2-methylpropyl—C(CH3)3叔丁基t-butylt-Bu1,1-二甲基乙基1,1-dimethylethyl—(CH2)4CH3正戊基n-pentyl戊基pentyl—(CH2)2CH(CH3)2异戊基i-pentyl3-甲基丁基3-methylbutyl—CH2C(CH3)3新戊基neopentyl2,2-二甲基丙基2,2-dimethylpropyl3.1.2系统命名法（中英文）1892年在瑞士日内瓦召开的国际纯粹与应用化学联合会（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry，简称IUPAC）上制定了一套系统命名法（systematicnomenclature），也称为IUPAC命名法（IUPACnomenclature）。以后不断有些修订。系统命名中，一个化合物的名称由三个部分组成，首先是确定母体名称，然后是给母体碳链编号，从而确定取代基的名称与位次，最后再给立体异构体的构型给出标识。例如，下列结构的烷烃与名称对应如下：IUPAC规定了烷烃的命名原则如下：（1）直链烷烃命名时不需加正字，根据碳原子数叫“某烷”。（2）支链烷烃作为直链烷烃的衍生物来命名。选择最长的碳链为主链，看作母体，称为某烷。英文中烷烃（Alkane）的名称是以“ane”为词尾，主链外的支链作为取代基（原子或基团）。烷基（alkylgroup）则将“ane”改为“yl”。如果出现等长的碳链，则选择取代基多、取代基编号最小的为主链。（3）从最接近支链（取代基）的一端开始，用阿拉伯数字对主碳链进行编号，使取代基编号最小。（4）名称排列顺序：将支链名称放在母体烷烃前面，再把支链的位号放在最前面，中间加一短横线“-”，称为某位某基某烷。例如：（5）如果含有几个相同的支链，则在支链前加上二、三、四等中文数字表明支链的数目，而表明支链位置的几个阿拉伯数字之间应加逗号。如有几个不同的支链取代基，其顺序在中文命名中按照“顺序规则”，顺序较优先的取代基放在后面。英文命名则按照取代基的首字母排列顺序列出（表示数字的词头di，tri，tetra，penta，hexa等以及n-，sec-，tert-不参加字母顺序排列，而iso与neo参加排列。*顺序规则：①将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大者顺序大，为优先基团；同位素中质量高的优先。IBrClSPFONCDH②如果相连的两个基团的第一个原子相同，则应逐次比较与它相连的其它原子，直到有差别可以区分顺序大小。③对于含有双键或三键的基团，当作两个或叁个单键看待，即连有两个或叁个相同的原子。对于双键基团，顺式（Z）反式（E）。（6）如果两个不同取代基所取代的位置按两种编号法位号相同时，给先引出基团以小编号，即在中文名称中，给较不优先的基团以小编号，在英文名称中给字母顺序排前的基团以小编号。例如4-丙基-9-异丙基十一烷和3-甲基-4-乙基己烷的英文名分别为4-isopropyl-9-propylundecane和3-ethyl-4-mathylhexane。（7）如果支链上还有取代基，则从与主链相连的碳原子开始依次编号，支链上的取代基位置就由这个编号所得的位号表示。把这个取代基的位号写在支链位号的后面和支链名称的前面。3.2烯烃和炔烃的命名由于烯烃和炔烃较少使用普通命名，因此，本节主要介绍它们的系统命名。其命名步骤与烷烃类似，分为选主链、编号标示取代基及其位次，最好命名构型。（1）选取主链：先选取含有双键或叁键的最长碳链为主链，称为“某烯”或“某炔”。英文中将ane改为“ene”或“yne”。（2）给主链编号：从靠近双键或叁键的一端起进行编号，以确定取代基和双键的位置。双键的位置用双键两个碳原子中编号较小的一个标明，放在烯烃名称的前面。（3）烯烃存在顺反异构体，一般用“Z”和“E”来表示其异构体的构型，“Z”表示双键碳上的优先基团在双键的同侧，而“E”表示双键碳上的优先基团在双键的异侧。当双键的两个碳原子上连接了相同的基团时，也可以用“顺（cis-）”表示这两个相同的基团在双键的同侧，反之就用用“反（trans-）”表示。例如：更多实例（链接第一部分第二章2.4节）（4）多烯多炔的命名：当分子中同时含有多个双键和叁键时，则应选择含有双、叁键最多又尽可能最长的链作为母体主链，命名为“某几烯几炔”，英文词尾为“enyne”。双键和叁键的数目使用“di”、“tri”等表示，并给双键和叁键的原子以尽可能小的编号。如果从两个方向给主链编号所得的双键和叁键编号相同，则给双键以最小编号。如上式右边的例子。3.3环烃的命名3．3．1单环化合物1．单环无支链时，如果是饱和碳环，按照碳原子数目称为“环某烷”，英文在烷烃名的前面加词头“cyclo”。如果是环上有双键或叁键，则命名为“环某烯”，英文则是在烯烃或炔烃名的前面加为“cyclo”。2．当环上有支链（取代基）时，在支链不太大且比较简单时，一般以环作为母体化合物；如果支链比较长或复杂时，则将环作为取代基；如果同时含有大环和小环，以大环作为母体，小环作为取代基。3．环烃存在顺（cis-）反（trans-）异构体或者R、S异构体。（加链接到第一部分2.4节）3．3．2桥环烃（Bridgedhydrocarbon）①先确定二环（bicyclo）、三环（tricyclo）等；然后将桥头碳之间的碳原子数由多到少顺序列在方括弧内，数字之间在右下角用圆点隔开；最后写上包括桥头碳在内的桥环烃碳原子总数的烷烃的名称。没有通过桥头的碳链，用数字表明它的位置并用逗号隔开。②如桥环上有取代基，则列在整个名称的前面，桥环烃的编号是从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，再按桥渐短的次序将其余的桥标号。如标号可以选择，则使取代基的位号尽可能最小。3．3．3螺环烃（spirohydrocarbon）①螺环的编号是从螺原子上的小环开始顺序编号，由第一个编到第二个环；②命名时先写词头螺（spiro），再在方括号内按编号顺序写出除螺原子外的环碳原子数目，数字之间用圆点隔开，最后写出包括螺原子在内的碳原子数的烃的名称；③如有取代基，编号时应使取代基位号最小，取代基位号及名称列在最前面。