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高二学年化学选修五流水号:使用时间：2014年5月日编制：刘东芬第1页共7页第三章第三节羧酸酯学案（第2课时----酯）【学习目标】了解酯的通式、简单酯的命名、酯的物理性质及用途，了解酯的同分异构体掌握酯的概念和化学性质，【学习重点】：酯的化学性质——水解反应。【学习过程】【知识链接】1.举例说明什么是酯化反应？完成下列反应的化学方程式（注意反应的条件）：（1）HCOOH+CH3CH2OH——______________________________________________（2）CH3COOH+CH3OH——______________________________________________（3）R—18OH+R1—COOH——______________________________________________2．在酯化反应中，浓硫酸起什么作用？断键脱水的规律怎样？_____________________________________________________________________________阅读教材：P62——63页，然后继续下面的学习。二、酯1．定义:酯是______和______发生酯化反应的产物。官能团为_________,可写作_________或_________.其通式为RCOOR1，其中R1是烃基，R也一定是烃基吗？__________。RCOOR1与ROOCR1是同一种酯吗？__________。酯的分子式通式为__________（用n表示），根据通式可确定酯与__________互为同分异构体。2.构成：成酯的酸可以是羧酸，也可能是硝酸、硫酸等无机酸，写出下面变化的化学方程式：（1）CH3CH2OH+HO—NO2→（2）CH3CH2OH+HBr→（3）CH3CH2OH+HCOOH→上面三个反应中，哪一个是酯化反应？______。说明在上面酯的定义中，酸必须是羧酸或无机______酸。羧酸酯与无机酸酯在书写形式上有何不同？__________________________3．命名:酯类化合物是根据生成酯的酸和醇来命名的。请给下列化合物命名：（1）HCOOCH2CH3__________________，（5）CH2O—ONO2（2）CH3COOCH(CH3)2________________，CHO—ONO2*（3）HCOOCH2CH2OOCH______________，CH2O—ONO2_____________________*（4）C6H5COOCH2C6H5__________________________。4.酯的物理性质和用途酯一般密度比水_____，___溶于水，易溶于___________________。低级酯有香味，易挥发。它的主要用途是用作______和_______。5.酯的化学性质——水解反应[实验视屏]：注意三个试管条件和现象的不同，并回答下面的问题高二学年化学选修五流水号:使用时间：2014年5月日编制：刘东芬第2页共7页1．浓硫酸或NaOH溶液起什么作用？___________________________；2．实验如何控制温度在70—80℃？_________________3．你学过的哪些反应需水浴加热？温度有何不同？_____________________________________________________________________________4．试比较哪种条件下，乙酸乙酯的水解更彻底？为什么？__________________5．水解反应是酯化反应的逆反应，试分析水解反应的断键方式和反应的类型。____________6．酯的水解反应的一般通式：酸性条件（可逆）：RCOOR1+H2O========____________________________碱性条件（不写可逆）：RCOOR1+NaOH→____________________________练习：完成下列反应的化学方程式（注意反应条件）：（1）CH3CH2—ONO2+NaOH→____________________________（2）HCOOCH2—CH2OOCH+H2O————____________________________注意：与醛、酮不一样，饱和酯与饱和羧酸分子中虽然含有C=O双键，但不易被还原，如不能与H2发生加成反应。四、酯的同分异构现象思考：哪些类物质的分子组成符合CnH2nO2的通式？__________________________结论：一元饱和羧酸与一元饱和醇形成的酯与同碳原子数的____________互为同分异构体。练习：写出分子式为C4H8O2的同分异构体的结构简式，并分别命名。______________________________________________________________________写出分子式为C8H8O2的同分异构体的结构简式，并分别命名。______________________________________________________________________书写思路：五。特殊的酯——甲酸酯：通式为：_______________,其分子中既有酯基又有______基，所以既表现酯的通性（水解），又能发生__________反应(用方程式列举两例来表示该反应)____________________________________________________________________________________________________________________________________________小结：浓H2SO4高二学年化学选修五流水号:使用时间：2014年5月日编制：刘东芬第3页共7页典型例题：例1下列化合物中，既显酸性，又能发生酯化反应和消去反应的是C例2某中性有机物2168OHC在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有（）A.1种B.2种C.3种D.4种例3某有机物分子式是C3H4O2，它的水溶液显酸性，既能跟碳酸钠溶液反应，能使溴水褪色。写出这种有机物的结构简式。答案：CH2==CHCOOH。反馈练习：1.可以用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是（C）A.氯化铁溶液溴水B.碳酸钠溶液溴水C.酸性高锰酸钾溶液溴水D.酸性高锰酸钾溶液氯化铁溶液2.有机物大多易挥发，因此许多有机物保存时为避免挥发损失，可加一层水即“水封”，下列有机物可以用“水封法”保存的是（B）A.乙醇B.氯仿C.乙醛D.乙酸乙酯3．甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是（B）A．碳酸、苯酚、甲酸、乙酸B．甲酸、乙酸、碳酸、苯酚C．甲酸、碳酸、苯酚、乙酸D．苯酚、碳酸、乙酸、甲酸4.下列说法正确的是（C）A.酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似B.醇与所有酸的反应都是酯化反应C.有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应D.两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应5.稀土是我国的丰产元素，17种稀土元素性质非常接近，用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。有机萃取剂A的结构式如下：，据你所学知识判断A属于（B）A.酸类B.酯类C.醛类D.酚类2,4,6高二学年化学选修五流水号:使用时间：2014年5月日编制：刘东芬第4页共7页6.某有机物的结构简式为CH2CHOCH2COOHCH2CH2OH，它在一定条件下可能发生的反应是（A）①加成；②水解；③酯化；④氧化；⑤中和；⑥消去；⑦还原A．①③④⑤⑥⑦B．①③④⑤⑦C．①③⑤⑥⑦D．②③④⑤⑥7．下列是有关生活中对醋酸的应用，其中主要利用了醋酸酸性的是（C）A．醋酸溶液可一定程度上治疗手足癣B．熏醋可一定程度上防止流行性感冒C．醋可以除去水壶上的水垢D．用醋烹饪鱼，除去鱼的腥味8．将1mol乙醇（其中的氧用18O标记）在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是（B）A.生成的乙酸乙酯中含有18OB.生成的水分子中含有18OC.可能生成88g乙酸乙酯D.不可能生成90g乙酸乙酯9．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是（B）A．酯化反应的反应物之一肯定是醇B．酯化反应一般需要脱水C．酯化反应是有限度的D．酯化反应一般需要催化剂10、在CH3COOH与CH3CH218OH酯化反应后的生成物中，18O存在于A．乙酸B．乙醇C．乙酸乙酯D．水11.下列涉及有关乙酸的物理性质知识的叙述中不正确的是（A）A.食醋的颜色（红褐色）就是乙酸的颜色B.乙酸的熔点比水高，很容易变成固体C.醋酸是一种具有强烈刺激性气味的液体D.乙酸和乙醇可以互溶故不能用分液法分离12．下列化学方程式书写正确的是（B）A．CH3COONa+CO2+H2O→CH3COOH+NaHCO3B．CH3COOH+CH318OHCH3CO18OCH3+H2O13．要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯，除供给催化剂外，还要选用的物质组合是_____BC。高二学年化学选修五流水号:使用时间：2014年5月日编制：刘东芬第5页共7页14．A、B、C、D四种有机物均由碳、氢、氧三种元素组成，物质A能溶于水，它的式量是60，分子中有8个原子，其中氧原子数与碳原子数相等，A能与Na2CO3反应。B分子中有9个原子，分子内原子的核电荷数之和为26，1molB充分燃烧时需消耗3molO2。C与H2可发生加成反应得到D，D是B的同系物，其摩尔质量与O2相同，D可与钠反应生H2。问A、B、C、D各是什么物质？答案：A为CH3COOH,B只有C2H6O,C为甲醛D为CH3OH15．有一种酯A，分子式为C14H12O2，不能使溴的CCl4溶液褪色；A在酸性条件下水解可得B和C，B氧化可得C。（1）写出A、B、C结构简式。w.w.w.k.s.5.u.c.o.m（2）写出B的同分异构体的结构简式，它们都可以与NaOH溶液发生反应。答案：16．实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管（使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内），加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：（1）在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入________，目的是__________。（2）反应中加入过量的乙醇，目的是______________。（3）如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是____________。（4）现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请高二学年化学选修五流水号:使用时间：2014年5月日编制：刘东芬第6页共7页在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。试剂a是___________，试剂b是___________；分离方法①是_____________，分离方法②是______________，分离方法③是_______________。（5）在得到的A中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是________________________。16．只要熟悉乙酸乙酯制取实验，就比较答好前三个小题。前三个小题的答案为：（1）碎瓷片，防止爆沸。（2）提高乙酸的转化率。（3）及时地蒸出生成物，有利于酯化反应向生成酯的方向进行。对于第（4）和（5）小题，可从分析粗产品的成分入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质，用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品，其中一份是乙酸乙酯（即A）、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液（即B）。蒸馏B可得到乙醇（即E），留下残液是乙酸钠溶液（即C）。再在C中加稀硫酸，经蒸馏可得到乙酸溶液。所以，最后两小题的答案为：（4）饱和碳酸钠溶液，硫酸；分液，蒸