第九章含氮有机化合物

9-1第九章含氮有机化合物问题九10-1命名下列化合物：NHCH3[(CH3)2N(C2H5)2]ICH3CHNH2CHCH2CH3CH3(1)(2)(3)解：（1）N-甲基苯胺（2）碘化二甲基二乙基铵（3）3-甲基-2-氨基戊烷10-2将下列化合物案件性强弱顺序排列：NH2NH2O2NNO2NH2H3CNH2HO解：10-3将苯胺、N-甲基苯胺、三苯胺的混合物进行分离，并写出各分离步骤。解：10-4以苯为原料，制备间溴苯酚。解：9-210-5以苯和-萘酚为原料，制备对位红。解：习题九1.命名下列化合物：(1)(2)(5)(6)(4)(3)N2+Cl-CH3(CH3)2NC2H5NCH3C2H5[(C2H5)2N(CH3)2]+OH-BrN(CH3)2NH2(CH3)2CCH(CH3)解：(1)二甲基乙基胺(2)N-甲基-N-乙基环己胺(3)氢氧化二甲基二乙基铵(4)氯化对甲基重氮苯(5)N,N-二甲基对溴苯胺(6)2,3-二甲基-2-氨基丁烷2.写出下列化合物的结构式:(1)胆胺（2）胆碱（3）4-羟基-4’-溴偶氮苯(4)N-甲基苯磺酰胺（5）乙酰苯胺（6）对氨基苯磺酰胺解：(1)HOCH2CH2NH2(2)[HOCH2CH2N(CH3)3]+OH-NNHOBrSO2NHCH3NHCCH3OH2NSO2NH2(3)(4)(5)(6)3.将下列各组化合物按碱性强弱次序排列：（1）苯胺对甲氧基苯胺己胺环己胺（2）苯胺乙酰苯胺戊胺环己胺（3）甲酰胺甲胺尿素邻苯二甲酰亚胺解：原题有误，环己胺与开链伯胺无可比性9-3(1)己胺对甲氧基苯胺苯胺(2)戊胺苯胺乙酰苯胺(3)甲胺尿素甲酰胺邻苯二甲酰亚胺4.完成下列反应式：5.完成下列合成（无机试剂可任取）：NH2(3)O2NCOCl由合成解：0~5℃Br2Fe,BrBrHNO3H2SO4NO2H2NiNH2NaNO2/HClN2+ClH2SO4SO3HNaOH(s)熔融ONaH+OHBrBr产物(2)9-4(CH3CO)2OHNO3,H2SO4H2O/OHNaNO2/HClCuCN-KCNH2O/HPCl30~5℃NH2NHCOCH3NHCOCH3O2NO2NNH2O2NN2+ClO2NCNO2NCOOHO2NCOCl(3)6.用化学方法鉴别下列各组化合物：(1)NH2(2)(3)OHCH2NHCH3CH2N(CH3)2CH2NH2NH2CONH2NH2NH2解：(1)或：(2)(3)7.试分离苯甲胺、苯甲醇、对甲苯酚的混合物。9-5解：8.某化合物（A）的分子式为C6H15N，能溶于稀盐酸，在室温下与亚硝酸作用放出氮气，而得到(B)；(B)能进行碘仿反应。(B)和浓硫酸共热得到分子式为C6H12的化合物(C)；(C)臭氧化后再经锌粉还原水解得到乙醛和异丁醛。试推测(A)、(B)、(C)的构造式，并写出各步反应式。解：9.分子式为C7H7NO2的化合物(A)，与Fe+HCl反应生成分子式为C7H9N的化合物(B)；(B)和NaNO2+HCl在0~5℃反应生成分子式为C7H7ClN2的(C)；在稀盐酸中(C)与CuCN反应生成化合物C8H7N(D)；(D)在稀酸中水解得到一个酸C8H8O2(E)；(E)用高锰酸钾氧化得到另一种酸(F)；(F)受热时生成分子式为C8H4O3的酸酐。试推测(A)、(B)、(C)、(D)、(E)、(F)的构造式，并写出各步反应式。解：9-6同步练习九1．命名下列化合物：解：（1）甲基异丙基胺（2）N-甲基-4-甲基苯胺（3）2-甲基-3-甲氨基丁烷（4）4-甲基-4-硝基二苯胺（5）N,N-二甲基-4-氨基苯磺酰胺（6）顺-1-甲基-1,4-二氨基环己烷（7）氯化-4-溴-1-重氮萘（8）氢氧化三甲基-2-羟乙基铵2．写出下列化合物的结构式：（1）乙二胺（2）二乙胺（3）R-仲丁胺（4）（2S,3R）-2-氨基-1,3-戊二醇（5）氯化三甲基苯基铵（6）3-甲基-4-乙基偶氮苯（7）N-环戊基环己胺（8）N-（2–氯乙基）-2–萘胺解：（1）H2NCH2CH2NH2（2）(CH3CH2)2NH3．完成下列反应式：9-74．用化学方法鉴别下列各组化合物：（1）（2）苯胺，苯酚，苯甲酸，甲苯解：苯酚苯甲酸苯胺甲苯NaOH/H2O溶解溶解溴水Br2/H2O白色沉淀白色沉淀(2)5．比较下列各组化合物碱性大小：（1）①(C6H5)3N，②C6H5NH2，③(C6H5)2NH，④CH3NH2，⑤NH3（2）①CH3CONH2，②CH3CH2NH2，③(C2H5)2NH，④(C2H5)4N+OH-解：（1）④＞⑤＞②＞③＞①（2）④＞③＞②＞①NH2，NHN-CH3，，NH29-86．完成下列转化：（1）（2）CH3CH2CH2OHCH3CH2NH2（3）（4）HC≡CHCH3CH=CHCH2NH2（5）CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHCH3CH2NH2解：(1)NH2(CH3CO)2ONHCCH3OBr2/FeNHC-CH3OBrH2O/OH-NH2Br(2)CH3CH2CH2OHKMnO4/H+CH3CH2COOHSOCl2CH3CH2C-ClONH3CH3CH2C-NH2OBr2/NaOHCH3CH2NH2(3)C2H5BrAlCl3C2H5HNO3/H2SO4NO2C2H5Fe/HClC2H5NH2(4)HCCHHgSO4/H2SO4CH3CHO12稀OH-CH3CH=CHCHONaBH4CH3CH=CHCH2OHPCl5CH3CH=CHCH2ClNH3CH3CH=CHCH2NH2(5)CH3CH2CH2CH2OH浓H2SO4CH3CH2CH=CH2HBrCH3CH2CHCH3BrNaCNCH3CH2CHCH3CNH2/NiCH3CH2CHCH2NH2CH37．以甲苯为原料合成下列化合物CH3NH2(1)(2)Br(3)CH3H2NNH2BrBr解：NH2NH2BrNH2C2H5(1)CH3HNO3/H2SO4CH3NO2Br2/FeCH3NO2BrFe/HClCH3NH2Br9-9O(2)CH3NO2BrKMnO4/H+O2NCOOHPCl5O2NCBrBrCl1NH32Br2/OH-O2NNH2BrFe/HClH2NNH2Br(3)CH3NO2Fe/HClCH3NH2(CH3CO)2OCH3NHCOCH3Br2/FeCH3NHCOCH3BrH3O+CH3NH2Br1NaNO2/HCl2H3PO2CH3Br8．化合物A和B，分子式均为C6H13N，与亚硝酸反应，均放出氮气，分别生成C和D，分子式都是C6H12O，C和D分别与浓硫酸共热得E和F，分子式都是C6H10，E和F经臭氧化还原水解后都生成分子式为C6H10O2的直链化合物G和H，G能发生碘仿反应和银镜反应，H只能发生银镜反应，试推测A、B、C、D、E、F、G、H的结构式。解：9．某化合物A（C14H12O3N2），不溶于水和稀酸或稀碱。A硝化主要生成一种一硝基化合物，A水解生成一个中和当量为167±1的羧酸B和化合物C，C与对甲苯磺酰氯反应生成不溶于NaOH的固体。B在Fe/HCl溶液中加热回流生成D，D在0℃和NaNO2/H2SO4中反应生成化合物E，E易溶于水。E和C在弱酸介质中反应生成的化合物结构式如下：HOOCNNNHCH3试推断A～E的结构，并写出有关反应式。解：A.CH3NH2B.NH2C.CH3OHD.OHE.CH3F.G.CH3-CCH2CH2CH2CHOOH.H-C-(CH2)4-C-HOOO2NCNOCH3AO2NCOOHCH3NHNO2BCH2NCOOHN2+Cl-HOOCED