第二章烷烃习题1、用系统命名法命名下列化合物。(1)CH3CHCHCH2CHCH3CH2CH3CH3CH32,5-二甲基-3-乙基己烷(2)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3CH(CH3)22-甲基-3,5,6-三乙基辛烷(3)CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH33,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出构造式,并用系统命名法命名之。(1)仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的C5H12CCH3CH3H3CCH32,2-二甲基丙烷(2)仅含有一个叔氢的C5H12CH3CH2CHCH3CH32-甲基丁烷(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12CH3CH2CH2CH2CH3戊烷3、写出下列化合物的构造简式。(1)2,2,3,3-四甲基戊烷;CH3CH2C(CH3)2C(CH3)3(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃;CH3(CH2)3CH(CH3)2(3)含一个侧链甲基和分子量为86的烷烃;因为CnH2n+2=86所以n=6该烷烃为C6H14CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CHCH2CH3CH3(4)分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃;因为CnH2n+2=100所以n=7该烷烃为C7H16(CH3)2CHC(CH3)3(5)3-ethyl-2-methylpentane(CH3)2CHCH(CH2CH3)2(6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3(CH3)3CCH2CH(C3H7)CHCH2CH3(7)2,2,4,4-tetramethylhexane(CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3(8)4-tert-butyl-5-methylnonaneCH3CH2CH2CH(CH3)2CH(C(CH3))CH2CH2CH2CH34、试指出下列化合物是否相同?为什么?(1)CClClHHCClHClH两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式。(2)CCCCCCCCCCCC两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠。5、用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C和C-H键的形式。解:丙烷分子中C-C键是两个C以SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的δ化学键;C-H键是三个SP3轨道氢原子1S轨道重叠形成的δ化学键。6、(1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢?HHHFClClHHHFClClHHHFClCl楔形透视式:HHHClClFHHHClClFHHHClClF纽曼投影式:FHHHClClFHHHClClFHHClClH前两者是同一构象交叉式,后者是重叠式。(2)把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象?HHHClClClHHHClClCl锯架透视式:HHHClClClHHClClHCl纽曼投影式:HHClClHClHHClClHCl不是同一构象,一为全重叠式构象,另一为交叉式构象。(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象?FHHFHFHHHFFF锯架透视式:HFHHFFHHFFHF楔形透视式:HHHFFFFHHHFF7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。HHH3CCH3CH3H3CHCH3CH3CH3HH3CHH3CCH3HCH3H3C=0℃=60℃=120℃HHH3CH3CCH3CH3HH3CCH3HCH3H3CHHH3CH3CCH3CH3=180℃=240℃=360℃8、试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)。(1)2-甲基戊烷(2)正己烷(3)正庚烷(4)十二烷十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随C原子数的增加而升高;同数C原子的烷烃随着支链的增加而下降。9、写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式:(1)正己烷一氯代烷有三种:CH3CH2CH2CH2CH2CH2ClClCH3CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH2CH3Cl(2)异己烷一氯代烷有五种:CH3CHCH2CH2CH3CH2ClCH3CClCH2CH2CH3CH3ClCH3CHCHCH2CH3H3CCH3CHCH2CHCH3H3CClCH3CHCHCH2CH2ClH3C(3)2,2-二甲基丁烷一氯代产物有三种:CH2ClCH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CClCCH3CH3CH3CH2ClCH2CCH310、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式:(1)只生成一种溴代产物;(2)生成三种溴代产物;(3)生成四种溴代产物。解:因为CnH2n+2=72所以n=5该烷烃为C5H12只生成一种溴代产物的烷烃为:C(CH3)4只生成三种溴代产物的烷烃为:CH3(CH2)3CH3只生成四种溴代产物的烷烃为:(CH3)2CHCH2CH311、写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程:解:链引发:Cl2→2Cl·链传递:CH3CH3+Cl·→CH2CH2+HClCH3CH2+Cl2→CH3CH2Cl+·Cl链终止:CH3CH2·+·Cl→CH3CH2Cl12、试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例:(1)CH3CH2CH3+Cl2光室温解:CH3CH2CH3+Cl2光室温CH2ClCH2CH3CH3CHClCH3+1-氯丙烷2-氯丙烷伯氢总数仲氢总数伯氢相对活性仲氢相对活性=x=62143x=41-氯丙烷3÷(4+3)×100%=43%2-氯丙烷4÷(4+3)×100%=57%(2)(CH3)3CCH(CH3)2Br2光CCl4,,室温(CH3)3CCH(CH3)2Br2光CCl4,,室温CH2Br(CH3)2CH(CH3)2(CH3)3CCBr(CH3)2(CH3)3CCH(CH3)CH2Br++ABCAC+伯氢总数仲氢总数伯氢相对活性仲氢相对活性=x=1x=B1516001160015则A:B:C=9:1600:6∴A%=9÷(9+1600+6)×100%=0.6%B%=1600÷(9+1600+6)×100%=99%C%=6÷(9+1600+6)×100%=0.3%(3)CH3CHCH3CH3Br2光CCl4,,室温CH3CHCH2BrCH3CH3CBrCH3CH3+ABA伯氢总数仲氢总数伯氢相对活性仲氢相对活性=x=1x=B16001160099∴A%=9÷(9+1600+6)×100%=0.6%B%=1600÷(9+1600+6)×100%=99.4%13、试给出下列反应能量变化的曲线图。CH3-H+F·H-F+·CH3ΔH=-129.7kJ/molE活=5kJ/mol14、在下列一系列反应步骤中:⑴AB-Q(2)B+CD+E+Q(3)E+A2F+QΔH总0试回答:a哪些质点可以认为是反应物、产物、中间体?解:反应物:A,C。产物:D,F。中间体:B,E。b写出总的反应式;解:2A+C→D+2F-Qc给出一张反应能量变化草图。15、下列自由基按其稳定性由大至小排列成序。CH3CHCHCH2CH3.CH3A.CH2CH2CHCH2CH3.CH3B.CH3CH2CCH2CH3.CH3C.解:因为烷基自由基的稳定性次序为:一级二级三级故CAB.