第二章开链烃

2-1第二章开链烃问题二3-1命名下列各化合物：（1）CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH3（2）(CH3)2CH(CH2)4CH(CH3)CH2C(CH3)3解：(1)3,3-二甲基己烷(2)2,2,4,9-四甲基癸烷3-2写出C6H14的各同分异构体，并命名之。解：3-3写出三氯丙烷（C3H5Cl3）所有异构体的结构式。解：3-4命名下列各烯烃：(1)(CH3)3CCH2CCH3(2)C2H5CHCH2C(CH3)CH2CH(CH3)2解：(1)2,4,4-三甲基-1-戊烯(2)4,6-二甲基-3-庚烯3-5试判断下列化合物有无顺反异构，如果有，写出其顺反异构体和名称：（1）3-甲基-1-戊烯（2）2-己烯解：2-己烯有顺反异构：CCH3CHCH2CH2CH3HCCHH3CCH2CH2CH3H(Z)-2-己烯(E)-2-己烯3-6下列化合物与碘化氢起加成反应时，主要产物是什么？异丁烯3-甲基-2-戊烯解：3-7有一化合物经臭氧化和还原水解后，得一分子乙醛和一分子3-甲基-2-丁酮(CH3)2CHCOCH3，推测该化合物的结构。解：2-23-8写出1,3-戊二烯同一分子溴化氢加成反应的方程式。解：在较高温度和极性溶剂条件下，1,3-戊二烯同溴化氢主要发生1,4加成：CH2CHCHCHCH3HBrCH3CHCHCHCH3Cl3-9画出薄荷醇中的异戊二烯单位。解：习题二1.用系统命名法命名下列化合物，若是顺反异构体应在名称中标明构型：(1)(2)(3)(4)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CH(CH3)2(CH3CH2)2CHCH3CH3CH2CHCH(CH3)2CH(CH3)2CCCH3CH2HCH2CH3CH3CCH3CCH3CH2HCHCH2CH3CH3(5)(6)与（3）重复(7)CH3CH2CH=C=CHCH3(8)CH3CH2CCH(CH3)2CH2(9)CH3CHCHCH(CH3)2CCCH3CH3CH3(10)CH3CH2AgCC(11)CH3HCCCHCCH(12)CH3CH2CHCH=CH2CC解：(1)2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2)3-甲基戊烷(3)2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4)(顺)-3-甲基-3-己烯orZ-3-甲基-3-己烯(6)(Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7)2,3-己二烯(8)3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9)2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12)3-甲基-1-庚烯-5-炔2.写出下列化合物的结构式：（1）3-甲基-4-乙基壬烷（2）异己烷（3）2,3,4-三甲基-3-乙基戊烷（4）4-甲基-3-辛烯（5）2-甲基-3-乙基-3-辛烯（6）(E)-2-己烯（7）(Z)-3-甲基-2-戊烯（8）2,7-二甲基-3，5-辛二炔（9）(3顺,5反)-5-甲基-1,3,5-庚三烯（10）顺-3,4-二甲基-3-己烯解：2-3(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯3.写出C5H12烷烃的所有一氯代衍生物。解：4.下列化合物哪些有顺、反异构体？写出其顺、反异构体的构并用顺、反命名法或Z、E命名法命名。(1)(2)(5)(6)CH2CH3CH3CH2CH=CHCH3CH3CH2CH=C(CH3)2(CH3)2CHCH2CCH2CH3CH3CH=CCH=CH2(3)CH3CH2CH=CCH2CH3CH3(4)CH3CH2C=CCH2CH2CH3CH3C2H5解：(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(3)CCH5C2C2H5HCH3CCH5C2C2H5HCH3(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯CCH5C2C2H5(4)H3CCH2CH2CH3CCH5C2C2H5H3CCH2CH2CH3(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯CCC2H5(5)H3CCH2CH(CH3)2HCCC2H5H3CCH2CH(CH3)2HClClClClClClClClCC(1)H5C2CH3HHCCH5C2CH3HH2-4CCCH3(6)H3CCHCH2HCCCH3H3CCHCH2H(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.写出下列化合物的结构式，若命名有错误，请予以改正。（1）2,3-二甲基-2-乙基丁烷（2）3,4-二甲基-3-乙基戊烷（3）2,2,5-三甲基-4-乙基己烷（4）2-乙基-1-戊烯（5）3,4-二甲基-4-戊烯（6）3-异丙基-5-庚炔（7）4,5-二乙基—己烯-2-炔（8）2,3-二甲基-1,3-己二烯解：2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3)(4)(5)2,3-二甲基-1-戊烯(6)6-甲基-5-乙基-2-庚炔(7)2,3-二乙基-1-己烯-4-炔(8)CH2CCCHCH2CH3CH3CH36.下列结构式中哪些代表同一种化合物？(1)(2)(5)(4)(6)CH3(CH3)2CHCH2CH(CH3)2(CH3)2CHCHCH2CH3CH3(CH2)2CH(CH3)2CH3CHCHCH2CH3CH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3(3)CH3CHCH2CHCH3CH3CH3解：(1)和(3)(2)和(4)(5)和(6)7.写出下列化合物的纽曼投影式：（1）1,1,2,2-四溴乙烷的邻位交叉式构象（2）1,2-二溴乙烷的对位交叉式构象（3）1,2-二氯乙烷的全重叠式构象解：8.写出分子式为C7H14烯烃的各种开链异构体的结构式，并用系统命名法命名。(1)(2)(1)BrBrHHHH(2)BrHHBrBrBrHHHH(3)ClCl2-5解：1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基-2-己烯4-甲基-2-己烯5-甲基-2-己烯2-甲基-3-己烯3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.指出下列各组化合物属于哪类（碳胳，官能团，官能团位置或顺、反）异构？（1）2-己烯与3-的己烯（2）顺-4-辛烯与反-4-辛烯（3）3-甲基-1-戊炔与1-己炔（4）1,5-己二烯与3-己炔（5）2-甲基-2-戊烯与4-甲基-2-戊烯（6）2,3-二甲基己烷与2,2,3,3-四甲基丁烷解：(1)官能团位置异构(2)顺反异构(3)碳胳异构(4)官能团异构(5)碳胳异构(6)碳胳异构10.某样品5.2mg经完全燃烧后生成15.95mgCO2和7.66mgH2O，该物质的蒸气对空气的相对密度为6.90，求它的分子式。解：该化合物的分子式为C14H3011.写出下列化合物与HBr起加成反应的主要产物:（1）1-戊烯（2）2-甲基-2-丁烯（3）2,3-二甲基-1-丁烯（4）3-甲基-2-戊烯解：12.完成下列反应式：(1)CH3CHCH2CH2CH3(2)(CH3)2CCH2CH3BrBr(3)(CH3)2CCH(CH3)2Br(4)CH3CH2CC2H5BrCH32-613.试写出下列化合物溴代反应的活性次序。指出反应中哪种键首先断裂，为什么？CH4CH3CHCH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CCH3解：(CH3)2CHCH2CH3＞CH3CH2CH3＞C(CH3)4＞CH4烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应物来说，每取代一个氢原子包括两个基元反应，即共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及C—H键均裂生成自由基中间体，为反应定速步骤，共价键的均裂所需活化能越小，整个取代反应速率就越快，相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所需活化能越小，生成的自由基中间体相对稳定性就越大，所以可以用中间体稳定性的大小判断相应C—H键均裂的活性。因为自由基相对稳定性次序为：3＞2＞1＞·CH3，所以有上述反应活性次序，而且在前两个化合物中，红色标记的C—H键首先断裂。14.排出下列碳正离子的稳定性顺序，并说明原因。(1)(2)(4)(3)(5)CH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3CH2=CHCHCH3(CH3)2CHCH2(CH3)3C2-7解：(5)＞(3)＞(2)＞(1)＞(4)即：CH2=CHC+HCH3＞(CH3)3C+＞CH3CH2C+HCH3＞CH3CH2CH2C+H2＞(CH3)2CHC+H215.用简便的方法提纯下列化合物：（1）正己烷中混有少量的3-己烯（2）3-庚烯中混有少量的1-己炔解：(1)(2)16．用化学方法区别下列各组化合物（1）1-戊炔、戊烷和1-戊烯（2）1-丁炔、2-丁炔和丁烷（3）1,3-丁二烯、1-己炔和2,3-二甲基丁烷解：（1）(2)(3)17.用乙炔作原料合成下列化合物（可任意选用有机试剂和无机试剂）：（1）丁烷（2）乙醛（3）环辛烷（4）氯乙烯解：正己烷3-己烯浓H2SO4有机层酸层正己烷硫酸酯3-庚烯1-己炔Ag(NH3)2+液相固相3-庚烯1-己炔银1-戊烯1-戊炔戊烷Br2/CCl4室温,避光√溴褪色√溴褪色×Ag(NH3)2+×√灰白色↓1-丁炔2-丁炔丁烷Br2/CCl4室温,避光√溴褪色×Ag(NH3)2+√灰白色↓××1,3-丁二烯1-己炔2,3-二甲基丁烷Br2/CCl4√溴褪色√溴褪色×Ag(NH3)2+×√灰白色↓H2SO4,HgSO4H2OCH3CHOCHCH[CH2CHOH](2)2-8Ni(CN)280-120℃,1.5MPaH2,Ni200~300℃4CHCH(3)(4)CHCHHClCH2CHCl18．有两种互为同分异构体的2-甲基戊烯，它们与溴化氢加成后得到同一种溴代2-甲基戊烷，写出这两个2-甲基戊烯的结构式。解：19．在1g化合物(A)中加入1.9克溴，恰好使溴完全褪色。若把(A)与KMnO4溶液一起加热后，反应液中只含有2-戊酮。请写出(A)的结构式。解：20．有一单萜(A)的分子式为C10H18，经催化氢化后得到分子式为C10H22的化合物。若用酸性KMnO4氧化(A)，则得CH3COCH2CH2COOH、CH3COOH和CH3COCH3，请推测(A)的结构式。解：21.某化合物(A)的分子式为C8H14，经催化加氢得(B)C8H18，(A)经臭氧氧化后再用Zn/H2O处理得两分子的HCHO和一分子CH3COCH2CH2COCH3，请推测(A)和(B)的结构式。解：同步练习二1．用系统命名法命名下列化合物，若有顺反异构，应标明构型：(1)(2)(CH3CH2)4C(3)CH3CH2CHCH2CH2C(CH2CH3)2CH(CH3)2CH3(4)CCH3CHHCH(CH3)2(5)CH2CHCH2CCH(6)CH3CCCH2CHCHCH2CH3(7)(CH3)3CCCCH2CH3(8)(9)(CH3)3CCCCH2CCH(10)(C2H5)2CCH(CH2)8CH(CH3)2解：（1）2,4,4-三甲基庚烷（2）3,3-二乙基戊烷（3）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷（4）(E)-4-甲基-2-戊烯2-9（5）1-戊烯-4-炔（6）3-甲基-1-庚烯-5-炔（7）2,2-甲基-3-己炔（8）（3E,5E）-2,6-二甲基-3,5-辛二烯（9）6,6-二甲基-1,4-庚二炔（10）13-甲基-3-乙基-3-十四碳烯2．写出下列化合物的结构式：（1）5,5-二甲基-3-乙基-2-己烯（2）(3E,5E)-5-甲基-1,3,5-庚三烯（3）(Z)-4-甲基-3-己烯-1-炔（4）分子量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃。解：（1）CH3CH=C-CH2C(CH3)3∣CH2CH3（4）(CH3)3CCH(CH3)23．按要求写出下列化合物的纽曼投影式：（1）1,2-二溴乙烷的优势构象（2）2,3-二甲