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第二节芳香烃第1课时苯的结构与化学性质目标要求1.理解苯分子结构的独特性。2.掌握苯的性质。1．苯的结构(1)分子式：__________；(2)结构简式：____________；(3)空间结构：苯分子中6个碳原子和6个氢原子共________，形成__________，键角为120°，碳碳键是介于____键和____键之间的__________________。2．物理性质苯是____色，带有特殊气味的____毒(填“有”或“无”)液体，密度比水____，____挥发，____溶于水。3．化学性质(1)取代反应①苯与溴的反应：苯与溴发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________；②苯的硝化反应：苯与________和________的混合物共热至50℃～60℃，反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)加成反应在Ni作催化剂并加热条件下，苯与氢气发生加成反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(3)苯的氧化反应①可燃性：苯在空气中燃烧产生______，说明苯的含碳量很高。②苯______(填“能”或“不能”)使KMnO4酸性溶液褪色。知识点1苯的结构特点1．能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是()A．苯的一元取代物无同分异构体B．苯的邻位二元取代物只有一种C．苯的间位二元取代物只有一种D．苯的对位二元取代物只有一种2．有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是()知识点2苯的性质3．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不具有典型的双键所应具有的发生加成反应的特性，故不可能发生加成反应4．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是()A．分别点燃，无黑烟生成的是苯B．分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯C．分别加入溴水振荡，静置后分层，上、下两层红棕色消失的是己烯D．分别加入酸性KMnO4溶液振荡，静置后不分层且紫色消失的是己烯5．实验室制取硝基苯的主要步骤如下：①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液，加入反应器。②向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀。③在50℃～60℃下发生反应，直到反应结束。④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合酸时，操作注意事项是________________________________________________________________________。(2)步骤③中，为了使反应在50℃～60℃下进行，常用的方法是________________________________________________________________________。(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是____________________________。(4)步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是_______________________。(5)纯硝基苯是无色，密度比水________(填“小”或“大”)，具有________气味的油状液体。练基础落实1．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征为()A．难氧化、难取代、难加成B．易氧化、易取代、易加成C．难氧化、易取代、难加成D．易氧化、易取代、难加成2．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色②苯分子中碳原子之间的距离均相等③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷④经实验测得邻二甲苯仅一种结构⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色A．②③④⑤B．①③④⑤C．①②④⑤D．①②③④3．实验室用液溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗，正确的操作顺序是()A．①②③④⑤B．②④⑤③①C．④②③①⑤D．②④①⑤③4．下列反应中属于取代反应的是()A．苯在溴化铁存在时与溴的反应B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应C．苯在空气中燃烧D．苯与溴水混合振荡后分层5．可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是()A．溴和苯B．苯和溴苯C．水和硝基苯D．苯和汽油练方法技巧有机物分子共线、共面问题6．关于的分子结构说法正确的是()A．分子中12个碳原子一定在同一平面B．分子中有7个碳原子可能在同一直线上C．分子中最多有6个碳原子能在同一直线上D．分子中最多有8个碳原子能在同一直线上练综合拓展7．化学上通常把原子数和电子数相等的分子或离子称为等电子体，人们发现等电子体间的结构和性质相似(即等电子原理)，B3N3H6被称为无机苯，它与苯是等电子体，则下列说法中不正确的是()A．无机苯分子中只含有极性键B．无机苯能发生加成反应和取代反应C．无机苯的二氯取代物有3种同分异构体D．无机苯不能使KMnO4酸性溶液褪色8.已知苯在一定条件下可发生烷基化取代反应：①________________________________________________________________________，②________________________________________________________________________，③________________________________________________________________________，④________________________________________________________________________，⑤________________________________________________________________________，⑥________________________________________________________________________。9．人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程，回答下列问题。(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式____________________________________。(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种，其中的两种为：(Ⅰ)(Ⅱ)①这两种结构的区别表现在以下两方面：定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能__________(填字母)，而(Ⅰ)不能。a．被高锰酸钾酸性溶液氧化b．与溴水发生加成反应c．与溴发生取代反应d．与氢气发生加成反应定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1molC6H6与H2加成时：(Ⅰ)需要H2______mol，而(Ⅱ)需要H2______mol。②今发现C6H6还可能有另一种如右图所示的立体结构，该结构的二氯代物有____种。10．如下图，A是制取溴苯的实验装置，B、C是改进后的装置。请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：________________________________________________________________________、________________________________________________________________________；写出B的试管中所发生反应的化学方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是________________________________________________________________________________________________________________________________________________；应对装置C进行的操作是________________________________________________________________________________________________________________。(4)B中采用了双球洗气管吸收装置，其作用是____________________________________________________________________________________________________，反应后双球洗气管中可能出现的现象是__________________________。(5)B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。第二节芳香烃第1课时苯的结构与化学性质知识清单1．(1)C6H6(2)(3)面正六边形单双特殊化学键2．无有小易不对点训练1．B[单、双键交替的结构简式(凯库勒式)为，而实验的结构简式为，无论是凯库勒式，还是实验式，其一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都只有一种。而邻位二元取代物，对于实验式而言，只有一种，对于凯库勒式而言，则有两种，即XX和XX，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，这一点说明苯不是单、双键的交替结构，而是6个键完全等同的结构。]2．B[苯分子中6个碳原子处于同一平面上；甲苯可看作甲基—CH3取代了苯环上的一个氢原子，甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上，所以甲苯中最多有13个原子共平面；苯乙烯分子中苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在平面一定重合。]3．D4．C[苯、己烯均不溶于水，且密度均比水小，但己烯可与溴水、酸性KMnO4溶液反应，而使之褪色，而苯只能萃取溴水中的溴而使之褪色，故C正确。]5．(1)先将浓硫酸注入浓硝酸中，并及时搅拌和冷却(2)将反应器放在50℃～60℃水浴中加热(3)分液漏斗(4)除去粗产品中残留的硝酸和硫酸(5)大苦杏仁解析本题借助于苯的硝化反应设计为基本实验题，涉及了浓硫酸的稀释、水浴加热、物质分解、除杂以及硝基苯的物理性质等知识。课后作业1．C2．C[如果苯环是单、双键交替的结构，即，则分子中的“”应能与KMnO4酸性溶液、溴水反应而使之褪色，同时，其分子中碳原子之间