第八节有机化学

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育青家教专业教师一对一辅导精品小班课程1389854155433987841有机化学一、同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。同系物的判断要点:1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。5、同分异构体之间不是同系物二、同分异构体化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。1、同分异构体的种类:⑴碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。⑵位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。⑶异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。⑷其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。2、同分异构体的书写规律:⑴烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间。⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。⑶芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。3、判断同分异构体的常见方法:⑴记忆法:①碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体。②碳原子数目1~4的一价烷基:甲基一种(—CH3),乙基一种(—CH2CH3)、丙基两种(—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)、丁基四种(—CH2CH2CH2CH3、、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3)⑵基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作CH3CHCH2CH3育青家教专业教师一对一辅导精品小班课程1389854155433987842丁基跟醛基、羧基连接而成)也分别有四种。⑶等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构。⑷等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有:①同一碳原子上连接的氢原子等效。②同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如:新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上,故新戊烷分子中的12个氢原子等效。③同一分子中处于镜面对称(或轴对称)位置的氢原子等效。如:分子中的18个氢原子等效。三、有机物的系统命名法1、烷烃的系统命名法⑴定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链的碳原子数决定)⑵找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。⑶命名:①就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。②就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。③先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。⑷烷烃命名书写的格式:2、含有官能团的化合物的命名⑴定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。⑵定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。⑶命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。如:叫作:2,3—二甲基—2—丁醇叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛五、最简式相同的有机物1、CH:C2H2、C6H6(苯、棱晶烷、盆烯)、C8H8(立方烷、苯乙烯);2、CH2:烯烃和环烷烃;3、CH2O:甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖;CH3CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3CH3—C—CH—CH3CH3OH取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃简单的取代基复杂的取代基主链碳数命名CH3CH3—CH—C—CHOCH3—CH2CH3育青家教专业教师一对一辅导精品小班课程13898541554339878434、CnH2nO:饱和一元醛(或饱和一元酮)与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯;如乙醛(C2H4O)与丁酸及异构体(C4H8O2)5、炔烃(或二烯烃)与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。如:丙炔(C3H4)与丙苯(C9H12)一、有机物的结构与性质1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A)官能团:无;通式:CnH2n+2;代表物:CH4B)结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C)化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下),,……。②燃烧③热裂解(2)烯烃:A)官能团:;通式:CnH2n(n≥2);代表物:H2C=CH2B)结构特点:键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C)化学性质:①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)②加聚反应(与自身、其他烯烃)③燃烧(3)炔烃:A)官能团:—C≡C—;通式:CnH2n—2(n≥2);代表物:HC≡CHB)结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C)化学性质:(略)(4)苯及苯的同系物:A)通式:CnH2n—6(n≥6);代表物:B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。C)化学性质:①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)CH4+Cl2CH3Cl+HCl光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光CH4+2O2CO2+2H2O点燃CH4C+2H2高温隔绝空气C=CCH2=CH2+HXCH3CH2X催化剂CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃nCH2=CH2CH2—CH2n催化剂CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂加热、加压CH2=CH2+Br2BrCH2CH2BrCCl4原子:—X原子团(基):—OH、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)、C6H5—等化学键:、—C≡C—C=C官能团+Br2+HBr↑—BrFe或FeBr3+HNO3+H2O—NO2浓H2SO460℃育青家教专业教师一对一辅导精品小班课程1389854155433987844②加成反应(与H2、Cl2等)(5)醇类:A)官能团:—OH(醇羟基);代表物:CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB)结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)化学性质:①羟基氢原子被活泼金属置换的反应②跟氢卤酸的反应③催化氧化(α—H)(与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……)④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)(6)醛酮A)官能团:(或—CHO)、(或—CO—);代表物:CH3CHO、HCHO、B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)化学性质:①加成反应(加氢、氢化或还原反应)②氧化反应(醛的还原性)(7)羧酸A)官能团:(或—COOH);代表物:CH3COOHB)结构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2↑CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O△2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu或AgHOCH3CH2OH+O2OHC—CHO+2H2O△Cu或Ag2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2OOHO△Cu或AgCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O△浓H2SO4O—C—HO—C—OCH3—C—CH3CH3CHO+H2CH3CH2OH△催化剂+H2CH3CHCH3OHOCH3—C—CH3△催化剂2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃CH3CHO+2[Ag(NH3)2OH]CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(银镜反应)△CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+H2O(费林反应)△2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂OH—C—H+4[Ag(NH3)2OH](NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O△O—C—OH+3H2Ni△+3Cl2紫外线ClClClClClCl育青家教专业教师一对一辅导精品小班课程1389854155433987845C)化学性质:①具有无机酸的通性②酯化反应(8)酯类A)官能团:(或—COOR)(R为烃基);代表物:CH3COOCH2CH3B)结构特点:成键情况与羧基碳原子类似C)化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)(9)氨基酸A)官能团:—NH2、—COOH;代表物:B)化学性质:因为同时具有碱性基团—NH2和酸性基团—COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A)代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)B)结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C)化学性质:①葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;②具有多元醇的化学性质。(2)二糖A)代表物:蔗糖、麦芽糖(C12H22O11)B)结构特点:蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元,没有醛基;麦芽糖含有两个葡萄糖单元,有醛基。C)化学性质:①蔗糖没有还原性;麦芽糖有还原性。②水解反应(3)多糖A)代表物:淀粉、纤维素[(C6H10O5)n]B)结构特点:由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C)化学性质:①淀粉遇碘变蓝。②水解反应(最终产物均为葡萄糖)(4)蛋白质A)结构特点:由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B)化学性质:①两性:分子中存在氨基和羧基,所以具有两性。②盐析:蛋白质溶液具有胶体的性质,加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生盐析。盐析是可逆的,采用多次盐析可分离和提纯蛋白质(胶体的性质)③变性:蛋白质在热、酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、紫外线等作用下会发生性质改变而凝结,称为变性。变性是不可逆的,高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2↑△浓H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(酸脱羟基,醇脱氢)O—C—O—R△稀H2SO4CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH△CH2COOHNH2C1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