2010-2011学年高二化学导学案编号:使用时间:班级:小组:姓名:组内评价:教师评价:第1页共3页CH3CH3编写人:审核人:包科领导:课题:第五章烃第五节苯芳香烃第二课时苯的同系物【使用说明与学法指导】1、同学们认真看课本116—121页自学,熟记课本基础知识。2、认真完成自主学习和合作探究部分,用红色笔做好疑难标记,准备讨论。3、小组讨论探究课题,组长负责,拿出讨论结果,准备展示、点评。4、及时整理展示、点评结果,完善落实好导学案。【学习目标】1、掌握芳香族、芳香烃、苯的同系物的概念。学会苯与苯的同系物的鉴别方法。2、掌握苯和苯的同系物的结构特点和化学性质3、激情投入,全力以赴,体验学习的快乐。【教学重难点】重点:苯和苯的同系物的结构特点和化学性质。难点:苯的同系物的结构和化学性质。自主学习(25分钟)【问题导学】1.什么是芳香族化合物?什么是芳香烃?2.苯的同系物的定义?通式?4.苯的同系物的化学性质①氧化反应:a.b.燃烧通式:②取代反应巩固练习:1.按分子结构决定性质的观点可以推断苯乙烯()有下列哪些性质①加成②取代③氧化④聚合2.写出化学式是C8H10含有苯环的同分异构体?合作探究(20分钟)课题一甲苯分子中最多有几个原子处在同一平面上?课题二苯的同系物与芳香烃有什么关系?并画出他们与芳香族化合物的包含关系图?课题三甲苯的取代反应比苯容易吗?甲苯的氧化反应比苯也容易吗?为什么?课题四已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴取代物的异构的数目有()A.9种B.10种C.11种D.12种当堂检测(10分钟)1.下列物质中,由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而不能使溴水褪色的是()A.己烯B.苯C.苯乙烯D.二甲苯2.下列物质中,属于芳香烃且属于苯的同系物的是()A.B.C.D.CH=CH2C2H5CCHCCHCH=CH2-2-3.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是()A.甲苯的反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D.1mol甲苯与3molH2发生加成反应4.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下图则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为()A.2B.3C.4D.6【学习反思】总结知识要点;反思自己课堂上的表现,明确改进措施。化学知识超市五.芳香烃:在有机化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物,这样的化合物属于芳香烃,简称芳香烃。(1)结构特点:含有苯环,不论多少,侧链可有可无,可多可少,可长可短,可直可环。如下列碳氢化合物都属于芳香烃:而下列化合物,由于不含苯环,则不属芳香烃:(2)元素组成特点:芳香烃属于烃,只含C、H元素,不含其他元素。如下列化合物,虽然含有苯环,但不属于芳香烃(3)苯是最简单、最基本的芳烃。六、苯的同系物概念苯的同系物:分子里含有1个苯环,和苯相差一个或若干个CH2的物质,且所含侧链为饱和烃基的碳氢化合物叫做苯的同系物。1.分子里只含有1个苯环。2.分子里可以含有侧链,且可多可少,可支可直,但必须是饱和烃基。3.苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物的区别与联系4.芳香烃中和苯互为同系物的条件有两个:一是分子结构中只含有一个苯环,二是符合通式CnH2n-6(n≥6)前面我们已经学习了烷烃、烯烃、环烷烃、炔烃、二烯烃、苯,现在我们又学习了芳香烃中苯的同系物的通式,如果我们已知某烃的分子量,能否很快的判断出此物有可能是哪一类烃吗?已知烃的分子量,判断烃的种类的小技巧:Mr÷14=商……余数烷烃、烯烃同分异构体的推导法则是什么?①烷烃:主链由长到短;侧链由整到散;取代基位置由中心到边缘;排法为邻、间、对。②烯烃:先排烷烃碳链,再去码放双键,牢记碳是四价,不多不少找全。芳香烃的同分异构体的推导①先写出苯环,因题目要求写芳香烃的同分异构体。②对侧链的排法,为了避免多写或少写的情况出现,应像烷烃的推导一样做到有序排列。因此按由整到散的法则,应先写出乙基。—CH2CH3,散开后的两个甲基应按邻、间、对的顺序书写。4.苯的同系物的同分异构体的推导方法。①位置异构的重要性。②推导过程中的思维有序化。5.苯的同系物的命名:(1)普通命名(2)系统命名(近取代基编号)化学式是C8H10含有苯环的同分异构体有4种.七、苯的同系物的主要性质1.邻、间、对二甲苯的沸点依次降低。HHHHHHHHHHHHBBBNNN2010-2011学年高二化学导学案编号:使用时间:班级:小组:姓名:组内评价:教师评价:第3页共3页分析:(1)此变化规律与正、异、新戊烷的沸点变化规律一致。(2)邻二甲苯只有一种结构。苯分子通常表示为但其分子内并非单双键交替出现,而六个碳碳键是完全相同的,是一种介于C—C单键和C=C双键之间的独特的键。所以邻二甲苯,虽有以下两种表示方法:但二者是等同的。2.苯的同系物的化学性质苯分子不含侧链,苯的同系物分子里含有侧链,这是苯与其同系物结构上的主要差别,苯环和侧链的互相影响,从而导致了苯与其同系物性质上存在着较大的差别。(1)苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使酸性KMnO4(aq)褪色,而苯不能,据此,可对苯与其同系物进行鉴别。①该反应方程式不要求会写。②侧链不论长短多少,只要α—C原子(与苯环相连的第一个C原子)上有H原子,都被氧化为羧基(—COOH)、CO2和H2O;但侧链的α—C原子上如果没有H原子(如),该有机物就不能使酸性KMnO4(aq)褪色。③可用酸性KMnO4(aq)区分苯和苯的同系物,而不能用溴水(或溴的四氯化碳溶液)。KMnO4(H+,aq)Br2(H2O,或CCl4)苯不褪色不褪色甲苯等苯的同系物褪色不褪色(2)侧链对苯环的影响,使得苯的同系物分子中苯环上的H原子更活泼,发生硝化等反应时,邻、间、对位上的H原子都能被—NO2取代,而苯分子中通常只有一个H原子能被—NO2取代。①2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水,是一种烈性炸药。②注意:苯及其同系物虽在FeX3催化下能与纯卤素发生卤代反应,但不能使卤水(或卤素的CCl4溶液)褪色。3.苯、二甲苯展示:甲苯、二甲苯物理性质:都是无色有刺激性气味的液体。苯的同系物不溶于水,并比水轻。苯的同系物溶于酒精。同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。练习:如何区别苯和甲苯?答:分别取少量待测物后,再加少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后观察现象,能褪色的为甲苯,不能褪色的是苯。分析:苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物。甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应,可制得三硝基甲苯,又叫TNT。化学方程式为:由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应。设疑:TNT能否写为下式,原因是什么?①不能。②原因是不符合客观实际的连接方式。③正确的书写是:强调:①TNT中取代基的位置。②TNT的色态和用途。①淡黄色固体;②烈性炸药。苯的同系物的化学性质a.苯的同系物的苯环易发生取代反应。b.苯的同系物的侧链易氧化。c.苯的同系物能发生加成反应。