第8章立体化学

武汉工程大学化工与制药学院有机化学习题集第八章立体化学1.下列化合物有多少中立体异构体？解：(1)三种（2）四种CH3CH3CH3CH3ClHHHHHHCH3CH3ClClClClClCH3ClCH3CH3CH3ClOHOHHHHHCH3CH3ClOHHHCH3CH3ClOHHH（3）两种CH3CH3HOHHOHCH(CH3)2CH(CH3)2（4）八种CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3ClClClClClClClClClClClClHHHHHHHHHHHHCH2CH3CH2CH3CH3ClClClHHHCH2CH3CH3CH2CH3ClClClHHHCH3ClClClHHHCH3ClClHHHCl（5）没有（6）四种CH3CH3COOHCOOHCH3CH3COOHCOOHOHOHOHOHOHOHOHOHHHHHHHHH（7）没有（8）两种（对映体）CH3CH2C=C=CHCH2CH3HCH3CH2C=C=CHCH2CH3H武汉工程大学化工与制药学院有机化学习题集（9）三种CH3CH3CH3CH3CH3CH3HHHHHH2．写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。解：（1）CH3CH=CHCHCH3OH四种立体异构，两对对映体：CH3C=CHHCH3HOHHC=CCH3HOHHCH3CH3C=COHHHCH3HCH3OHHC=CHHCH3（2）CH3CH3有三种立体异构，其中两种为对映异构体：CH3CH3CH3CH3CH3CH3HHHHHH(3)ClCl对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物的构象为椅式，应该有两对对映体。武汉工程大学化工与制药学院有机化学习题集3．下列化合物那些是手性的？解：（1），（4），（5）是手性的。4．下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？解：（1）对映体（2）相同化合物CH3CH3CH3BrCH3HHHHHHBrSRCH3HOHBr2CHHOCH3HCHBr2RR（3）不同化合物，非对映体CH3CH3CH3CH3（4）相同化合物BrBrBrBrC2H5C2H5CH3CH3HHHHCHBrCH3HBrC2H5SC2H5HBrCHBrCH3SCHBrC2H5CH3HBrSHSBrCHC2H5BrCH3（5）对映体ClRClS（5）（2R,3S）－2，3－二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。武汉工程大学化工与制药学院有机化学习题集CCH3HBrCBrHCH3SR5．解：用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下：HO6．写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。解：CBrClHC2H5HClBrC2H5(S)CClHFBrFBrClH(S)（1）（2）CCC2H5HDBrCH3CH3C(CH3)2BrDHC2H5(S)CNH2CH3HC6H5NH2CH3H(R)（3）（4）武汉工程大学化工与制药学院有机化学习题集CH3ClHClHCH3RRCH3HClClHCH3RR（5）CHOHOHCH2OHOHHRS(6)7.用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？解：全部使用菲舍尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。(1)（R）-2-戊醇(2)（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷CH3HOHC3H7C2H5CH3BrHBrHCl2RH4S3R(3)(S)－CH2OH-CHOH-CH2NH2(4)(2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷OHHOCH2CH2NH2HCH2OHCH2OHHHOHOH(5)(S)-2－溴代乙苯(6)（R）-甲基仲丁基醚BrHCH3C6H5CH3OCH3C2H5H武汉工程大学化工与制药学院有机化学习题集8.解：3－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：ClCH2CH2CHCH2CH3CH3(1)CH2CH2ClC2H5CH3HHCH3CH2CH2ClC2H5CH3CHCHCH2CH3CH3Cl(2)CH3CH3CH3CH3ClHCH3HHHClC2H5C2H5C2H5ClHCH3HCH3C2H5ClHCH3H(3)(4)CH3CH2CCH2CH3CH3ClCH2ClCH3CH2CHCH2CH3总计有六种异构体。9.解：结构式如下：A:CH3CH2CHCH=CH2OHB:CH3CH2CHCH2CH3OH10.解：（A,(B),(C)的结构如下：A:HCH3CH2CCH2CH=CH2CH2=CHCCH2CH2CH3HCH3B:CH3CH3CH2CHCH=CHCH3CH3C:CH3CH3CH2=CHCHCHCH3或或CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3武汉工程大学化工与制药学院有机化学习题集11.解：(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式如下:C:BrBrCH3CH3D:CH2CH2A:CH2CH3BrB:BrBrCH3CH3CH3BrCH2+HBrBrBrCH3CH3BrCH3+CH3BrCH2+KOC(CH3)3CH2CH2O3Zn,H2O2HCHO+CCOO。